Zeaxanthin

Zeaxanthin
Structural formula of zeaxanthin
Space-filling model of the zeaxanthin molecule
Namen
Preferred IUPAC name
(1R1 'R) -4,4 '-[(1E,3E, 5E, 7E, 9E, 11E, 13E,fünfzehnE, 17E) -3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1,18-diyl] Bis (3,5,5-Trimethylcyclohex-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3- en-1-ol)
Andere Namen
β, β-Carotin-3,3'-diol
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
Chemspider
Echa Infocard 100.005.125 Edit this at Wikidata
E -Nummer E161H (Farben)
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C40H56O2/C1-29 (17-13-19-31 (3) 21-23-37-33 (5) 25-35 (41) 27-39 (37,7) 8) 15-11- 12-16-30 (2) 18-14-20-32 (4) 22-24-38-34 (6) 26-36 (42) 28-40 (38,9) 10/H11-24,35- 36,41-42H, 25-28H2, 1-10H3/B12-11+, 17-13+, 18-14+, 23-21+, 24-22+, 29-15+, 30-16+, 31 -19+, 32-20+/t35-, 36-/m1/s1 check
    Schlüssel: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQSA-N check
  • Inchi = 1/C40H56O2/C1-29 (17-13-19-31 (3) 21-23-37-33 (5) 25-35 (41) 27-39 (37,7) 8) 15-11- 12-16-30 (2) 18-14-20-32 (4) 22-24-38-34 (6) 26-36 (42) 28-40 (38,9) 10/H11-24,35- 36,41-42H, 25-28H2, 1-10H3/B12-11+, 17-13+, 18-14+, 23-21+, 24-22+, 29-15+, 30-16+, 31 -19+, 32-20+/t35-, 36-/m1/s1
    Schlüssel: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQBL
  • Cc1 = c (c (c [c @@ h] (c1) o) (c) c)/c = c/c (= c/c = c/c (= c/c = c/c = c (() /C = c/c = c (/c = c/c2 = c (c [[email protected]] (cc2 (c) c) o) c) \ c) \ c)/c)/c
Eigenschaften
C40H56O2
Molmasse 568,88 g/mol
Aussehen Orange Rot
Schmelzpunkt 215,5 ° C (419,9 ° F; 488,6 K)
Insol.
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen
 Lutein
Xanthophyll
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
check verifizieren(was istcheck☒?)
Infobox -Referenzen

Zeaxanthin ist einer der häufigsten Carotinoide in der Natur und wird in der verwendet Xanthophyll -Zyklus. In Pflanzen und einigen Mikroorganismen synthetisiert, ist es das Pigment, das gibt Paprika (Made aus Paprika), Mais, Safran, Goji (Wolfsbeeren) und viele andere Pflanzen und mikroben ihre charakteristische Farbe.[1][2]

Der Name (ausgesprochen Zee-uh-zan'-Thin) wird abgeleitet von Zea Mays (Gemeinsamer gelber Maismais, in dem Zeaxanthin das primäre gelbe Pigment liefert) plus Xanthos, das griechische Wort für "gelb" (siehe Xanthophyll).

Xanthophylle wie zeaxanthin finden sich in der höchsten Menge in der Laub von den meisten grün Pflanzen, wo sie handeln, um Lichtenergie zu modulieren und vielleicht als dienen als a Nicht-photochemischer Quenching Agent, um mit Triplet Chlorophyll (einer angeregten Form von Chlorophyll) zu handeln, die während der Photosynthese bei hohen Lichtniveaus überproduziert wird.

Tiere stammen Zeaxanthin aus einer pflanzlichen Diät.[2] Zeaxanthin ist einer der beiden primären Xanthophyll Carotinoide in der Retina des Auge. Zeaxanthin -Nahrungsergänzungsmittel werden in der Regel über die Annahme der Unterstützung der Augengesundheit aufgenommen. Obwohl keine Nebenwirkungen von Zeaxanthin -Nahrungsergänzungsmitteln gemeldet werden, die tatsächlichen gesundheitlichen Auswirkungen von Zeaxanthin und Lutein sind nicht bewiesen,[3][4][5] Und ab 2018 gibt es keine regulatorische Genehmigung in der europäische Union oder die Vereinigten Staaten für Gesundheitsansprüche über Produkte, die Zeaxanthin enthalten.

Als ein Lebensmittelzusatz, zeaxanthin ist a Lebensmittelfarbe mit E -Nummer E161H.

Isomere und Makulaaufnahme

Lutein und zeaxanthin haben identische chemische Formeln und sind Isomere, aber sie sind nicht Stereoisomere. Der einzige Unterschied zwischen ihnen liegt am Ort der Doppelbindung in einem der Endringe. Dieser Unterschied gibt Lutein drei chiral Zentren, während Zeaxanthin zwei hat. Wegen der Symmetrie die (3r, 3's) und (3s, 3'R) Stereoisomere von Zeaxanthin sind identisch. Daher hat Zeaxanthin nur drei stereoisomere Formen. Die Stereoisomer (3R, 3's) wird genannt meso-zeaxanthin.

Die wichtigste natürliche Form von Zeaxanthin ist (3R, 3'R) -Zaxanthin. Das Makula Enthält hauptsächlich die Formen (3R, 3'R)- und Meso-Zaxanthin, aber auch viel kleinere Mengen der dritten Form (3s, 3's).[6] Es gibt Hinweise darauf, dass ein bestimmtes Zeaxanthin-Bindungsprotein Rekruten zirkulieren Zeaxanthin und Lutein zur Aufnahme innerhalb der Makula.[7]

Aufgrund des kommerziellen Wertes von Carotinoiden wurde ihre Biosynthese ausführlich in beiden untersucht natürliche Produkte und nicht natürliche (heterologe) Systeme wie die Bakterien Escherichia coli und Hefe Saccharomyces cerevisiae. Die Zeaxanthin-Biosynthese geht von Beta-Carotin über die Wirkung eines einzelnen Proteins, das als Beta-Carotinhydroxylase bekannt ist, aus, das in der Lage ist, eine Hydroxylgruppe (-OH) zu Kohlenstoff 3 und 3 'des Beta-Carotin-Moleküls hinzuzufügen. Die Zeaxanthin-Biosynthese verläuft daher über Beta-Kryptoxanthin (das mono-hydroxylierte Intermediat) von Beta-Carotin zu Zeaxanthin (ein di-hydroxyliertes Produkt). Obwohl funktional identisch, sind mehrere unterschiedliche Beta-Carotinhydroxylase-Proteine ​​bekannt.

Aufgrund der Natur von Zeaxanthin, im Vergleich zu Astaxanthin (Ein Carotinoid mit signifikanter kommerzieller Wert) Beta-Carotinhydroxylase-Proteine ​​wurden ausführlich untersucht.[8]

Beziehung zu Krankheiten des Auges

Mehrere beobachtende Studien haben vorläufige Beweise für eine hohe Nahrungsaufnahme von Lebensmitteln wie Lutein und Zeaxanthin mit geringerer Inzidenz von geliefert altersbedingte Makuladegeneration (AMD), vor allem die Altersbedingte Augenkrankheitenstudie (AREDS2).[9][10] Da Lebensmittel in einem dieser Carotinoide in der anderen tendenziell hoch sind, unterscheidet die Forschung keine Auswirkungen des anderen.[11][12]

  • Drei nachfolgende Metaanalysen von Lutein und Zeaxanthin kamen zu dem Schluss, dass diese Carotinoide das Risiko eines Fortschritts von AMD im Frühstadium bis zum späten Stadium AMD senken.[13][14][15]
  • A 2017 Cochrane Überprüfung von 19 Studien aus mehreren Ländern kam jedoch zu dem Schluss, dass dies der Fall ist Nahrungsergänzungsmittel Das Enthalten von Zeaxanthin und Lutein hat wenig bis gar keinen Einfluss auf das Fortschreiten von AMD.[16] Im Allgemeinen bleibt nicht genügend Beweise, um die Wirksamkeit von diätetischen oder ergänzenden Zeaxanthin oder Lutein bei der Behandlung oder Prävention eines frühen AMD zu bewerten.[2][11][16]

Bei Katarakten bestätigen zwei Metaanalysen eine Korrelation zwischen hohen Serumkonzentrationen von Lutein und Zeaxanthin und einer Abnahme des Risikos eines Kernkatarakts, jedoch nicht kortikaler oder subkapsulärer Katarakt. Die Berichte trennen keinen Zeaxanthinffekt von einem Lutein -Effekt.[17][18] In den AREDS2-Studien wurden Probanden eingeschrieben, mit denen ein Risiko für die fortgeschrittene altersbedingte Makula-Degeneration gefährdet war. Insgesamt hat die Gruppe, die Lutein (10 mg) und Zeaxanthin (2 mg) bekam, den Bedarf an Kataraktoperationen nicht verringert.[19] Bei Subpopulationen von Personen, die einem hohen oxidativen Stress ausgesetzt sind, wie schwere Raucher, Alkoholiker oder Personen mit geringer diätetischer Aufnahme von carotinoidreichen Lebensmitteln ausgesetzt sind.[20]

Im Jahr 2005 die USA Food and Drug Administration abgelehnt a Qualifizierte Gesundheitsansprüche Anwendung durch Xangold unter Berufung auf unzureichende Beweise, die die Verwendung einer Lutein- und Zeaxanthin-haltigen Ergänzung zur Vorbeugung von AMD unterstützen.[21] Diätetische Ergänzungsunternehmen in den USA dürfen Lutein und Lutein plus Zeaxanthin -Produkte verkaufen Nahrungsergänzungsmittel, wie z. B. "hilft, die Augengesundheit aufrechtzuerhalten", solange die Erklärung der FDA -Haftungsausschluss ("diese Aussagen nicht bewertet wurden ...") auf dem Etikett. In Europa, erst 2014, die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde Überprüfte und lehnte die Behauptungen ab, dass Lutein oder Lutein plus Zeaxanthin die Vision verbesserte.[22]

Natürliches Ereignis

Zeaxanthin ist das Pigment, das gibt Paprika, Mais, Safran, Wolfberries (Goji)und viele andere pflanzen ihre charakteristischen Farben von Rot, Orange oder Gelb.[2][16] Spirulina ist auch eine reichhaltige Quelle und kann als Nahrungsergänzungsmittel dienen.[23] Zeaxanthin bricht zusammen, um sich zu formen Picrocrocin und Safranal, die für den Geschmack und das Aroma von Safran verantwortlich sind.[24]

Lebensmittel mit den höchsten Mengen Lutein und Zeaxanthin sind dunkelgrün Blattgemüse, wie zum Beispiel Grünkohl, Spinat, Rübengrün, Collard Greens, Römersalat, Brunnenkresse, Schweizer Mangold und Senfgrün; In grünen Pflanzen ist das Zeaxanthin möglicherweise noch vorhanden, ist aber sekundär zum prominenten Grün von Chlorophyll.[2][25]

Sicherheit

Ein Akzeptable tägliche Einnahme Das Niveau für Zeaxanthin wurde mit 0,75 mg/kg Körpergewicht/Tag oder 53 mg/Tag für einen Erwachsenen von 70 kg vorgeschlagen.[26] Beim Menschen hatte eine Aufnahme von 20 mg/Tag für bis zu sechs Monate keine Nebenwirkungen.[26] Ab 2016 hatten weder die US -amerikanische Food and Drug Administration noch die europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde einen tolerierbaren oberen Einlass (UL) für Lutein oder Zeaxanthin festgelegt.

Verweise

  1. ^ Encyclopedia.com. "Carotinoide". Abgerufen 6. Mai 2012.
  2. ^ a b c d e "Lutein + Zeaxanthin Inhalt ausgewählter Lebensmittel". Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2014. Abgerufen 20. Mai 2014.
  3. ^ Altersbedingte Augenkrankheitsstudie 2 Forschungsgruppe (2013). "Lutein + Zeaxanthin und Omega-3-Fettsäuren für altersbedingte Makuladegeneration: Die altersbedingte Augenkrankung Studie 2 (AREDS2) Randomisierte klinische Studie". Jama. 309 (19): 2005–15. doi:10.1001/jama.2013.4997. PMID 23644932.
  4. ^ Pinazo-Durán, M. D.; Gómez-ulla, f; Arias, L; et al. (2014). "Haben Nahrungsergänzungsmittel eine Rolle bei der Vorbeugung von Altersmakula -Degeneration?". Journal of Ophthalmology. 2014: 1–15. doi:10.1155/2014/901686. PMC 3941929. PMID 24672708.
  5. ^ Koo, E; Neurer, M; Sangiovanni, J. P. (2014). "Makulare Xanthophylle, lipoproteinbezogene Gene und altersbedingte Makula-Degeneration". American Journal of Clinical Nutrition. 100 (Supplement 1): 336S - 346S. doi:10.3945/ajcn.113.071563. PMC 4144106. PMID 24829491.
  6. ^ Nolan, J. M.; Meagher, K; Kashani, S; Beatty, S (2013). "Was ist Meso-Zaxanthin und woher kommt es?". Auge. 27 (8): 899–905. doi:10.1038/ey.2013.98. PMC 3740325. PMID 23703634.
  7. ^ Li, b; Vachali, P; Bernstein, P. S. (2010). "Humaner Augen-Carotinoid-bindendes Proteine". Photochemische und photobiologische Wissenschaften. 9 (11): 1418–25. doi:10.1039/c0PP00126K. PMC 3938892. PMID 20820671.
  8. ^ Scaife, Mark A.; Ma, Cynthia A.; Ninlayarn, Thanyanun; et al. (22. Mai 2012). "Vergleichende Analyse von β-Carotinhydroxylase-Genen für die Astaxanthin-Biosynthese". Journal of Natural Products. 75 (6): 1117–24. doi:10.1021/np300136t. PMID 22616944.
  9. ^ "Die NIH -Studie bietet Klarheit über Nahrungsergänzungsmittel zum Schutz vor blendenden Augenerkrankungen". US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD. 5. Mai 2013. Abgerufen 10. August 2017.
  10. ^ Bernstein, P. S.; Li, b; Vachali, P. P.; et al. (2015). "Lutein, Zeaxanthin und Meso-Zeaxanthin: Die grundlegende und klinische Wissenschaft zugrunde liegende Ernährungsinterventionen auf Carotinoidbasis gegen Augenkrankheiten". Fortschritte in der Netzhaut- und Augenforschung. 50: 34–66. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMC 4698241. PMID 26541886.
  11. ^ a b Krishnadev N, Meleth AD, Chew EY (Mai 2010). "Nahrungsergänzungsmittel für altersbedingte Makuladegeneration". Aktuelle Meinung in der Augenheilkunde. 21 (3): 184–9. doi:10.1097/icu.0b013e32833866ee. PMC 2909501. PMID 20216418.
  12. ^ Sangiovanni JP, Chew EY, Clemons TE, et al. (September 2007). "Die Beziehung von Carotinoid- und Vitamin A-, E- und C-Aufnahme mit altersbedingter Makuladegeneration in einer Fallkontrollstudie: AREDS-Bericht Nr. 22". Archiv der Augenheilkunde. 125 (9): 1225–1232. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363.
  13. ^ Liu R, Wang T., Zhang B. et al. (2014). "Lutein- und Zeaxanthin-Supplementierung und Assoziation mit der visuellen Funktion in altersbedingter Makuladegeneration". Investieren. Ophthalmol. Vis Sci. 56 (1): 252–8. doi:10.1167/iovs.14-15553. PMID 25515572.
  14. ^ Wang X, Jiang C, Zhang Y, et al. (2014). "Rolle der Lutein-Supplementierung bei der Behandlung altersbedingter Makuladegeneration: Metaanalyse randomisierter kontrollierter Studien". Ophthalmic Res. 52 (4): 198–205. doi:10.1159/000363327. PMID 25358528. S2CID 5055854.
  15. ^ Ma L, Dou HL, Wu YQ, et al. (2012). "Lutein- und Zeaxanthinaufnahme und das Risiko einer altersbedingten Makuladegeneration: eine systematische Überprüfung und Metaanalyse". Br. J. Nutr. 107 (3): 350–9. doi:10.1017/S0007114511004260. PMID 21899805.
  16. ^ a b c Evans, J. R.; Lawrenson, J. G. (2017). "Antioxidantes Vitamin- und Mineralpräparat zur Verlangsamung des Fortschreitens der altersbedingten Makuladegeneration". Die Cochrane -Datenbank mit systematischen Bewertungen. 7 (9): CD000254. doi:10.1002/14651858.cd000254.pub4. PMC 6483465. PMID 28756618.
  17. ^ Liu XH, Yu RB, Liu R, et al. (2014). "Zusammenhang zwischen Lutein und Zeaxanthinstatus und dem Kataraktrisiko: eine Metaanalyse". Nährstoffe. 6 (1): 452–65. doi:10.3390/nu6010452. PMC 3916871. PMID 24451312.
  18. ^ Ma L, Hao ZX, Liu RR, et al. (2014). "Eine Dosis-Wirkungs-Metaanalyse der Aufnahme von Lutein und Zeaxanthin in Bezug auf das Risiko eines altersbedingten Katarakts". Graefes Arch. Klinik Exp. Ophthalmol. 252 (1): 63–70. doi:10.1007/s00417-013-2492-3. PMID 24150707. S2CID 13634941.
  19. ^ Chew Ey, Sangiovanni JP, Ferris FL, et al. (2013). "Lutein/Zeaxanthin zur Behandlung von altersbedingten Katarakten: AREDS2 Randomisierter Studienbericht Nr. 4". Jama Ophthalmol. 131 (7): 843–50. doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412. PMC 6774801. PMID 23645227.
  20. ^ Fernandez MM, Afshari NA (Januar 2008). "Ernährung und Prävention von Katarakten". Aktuelle Meinung in der Augenheilkunde. 19 (1): 66–70. doi:10.1097/icu.0b013e3282f2d7b6. PMID 18090901. S2CID 25735519.
  21. ^ "Briefe der Ablehnung-Xangold Luteinester, Lutein oder Zeaxanthin und verringertes Risiko einer altersbedingten Makula-Degeneration oder Kataraktbildung (Docket Nr. 2004Q-0180". US -FDA, qualifizierte Gesundheitsansprüche. 19. Dezember 2005.
  22. ^ "Wissenschaftliche Meinung zur Begründung eines Gesundheitsanspruchs im Zusammenhang mit einer Kombination aus Lutein und Zeaxanthin und verbesserter Sicht unter hellen Lichtbedingungen gemäß Artikel 13 Absatz 5 der Regulierung (EG) Nr. 1924/2006". EFSA Journal. 12 (7): 3753. 2014. doi:10.2903/j.efsa.2014.3753. ISSN 1831-4732.
  23. ^ Yu, b.; Wang, J.; Suter, P. M.; et al. (2012). "Spirulina ist eine wirksame Ernährungsquelle für Zeaxanthin für den Menschen". British Journal of Nutrition. 108 (4): 611–619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576.
  24. ^ Frusciante, Sarah; Diretto, Gianfranco; Bruno, Mark; et al. (2014-08-19). "Neuartige Carotinoid -Spaltung Dioxygenase katalysiert den ersten speziellen Schritt in der Safran -Crocin -Biosynthese". Verfahren der National Academy of Sciences. 111 (33): 12246–12251. Bibcode:2014pnas..11112246f. doi:10.1073/pnas.1404629111. ISSN 0027-8424. PMC 4143034. PMID 25097262.
  25. ^ "Lebensmittel am höchsten in Lutein-Zaxanthin pro 100 Gramm". Conde Nast für die USDA National Nutrient Database, Release SR-21. 2014. Abgerufen 23. Dezember 2015.
  26. ^ a b Edwards JA (2016). "Zeaxanthin: Überprüfung der toxikologischen Daten und der akzeptablen täglichen Aufnahme". Journal of Ophthalmology. 2016: 1–15. doi:10.1155/2016/3690140. PMC 4738691. PMID 26885380.
    • Bei ihrer Bewertung der Sicherheit von synthetischen Zeaxanthin als neuartiges Lebensmittel wandte das EFSA NDA Scientific Panel [37] einen 200-fachen Sicherheitsfaktor für diesen NOAEL an, um einen ADI von 0,75 mg/kg BW/Tag oder 53 mg/53 mg/zu definieren. Tag für einen Erwachsenen von 70 kg.
    • Der formulierte Zeaxanthin war in einer Reihe von In -vitro- und In -vivo -Tests auf Genotoxizität nicht mutagen oder klastogen.
    • Informationen aus menschlichen Interventionsstudien stützen auch, dass eine Aufnahme von mehr als 2 mg/Tag sicher ist und ein Aufnahmeniveau von 20 mg/Tag für bis zu 6 Monate ohne nachteilige Auswirkungen war.