Skelettformel

"Skelettstruktur" leitet hier weiter. Für andere Verwendungen siehe Skelett.
Die Skelettformel der Antidepressivum Arzneimittel Escitalopram, mit Skelettdarstellungen von Heteroatome, a Dreifachbindung, Phenylgruppen und Stereochemie

Das Skelettformel, oder Linienwinkelformel oder Kurzformel, von einem organische Verbindung ist eine Art von Molekular Strukturformel Das dient als Kurzpräparation von a Molekül's Verbindung und einige Details von seiner Molekulargeometrie. Eine Skelettformel zeigt die Skelettstruktur oder Skelett eines Moleküls, das aus dem besteht Skelettatome Das macht das Molekül aus.[1] Es wird in zwei Dimensionen dargestellt, wie auf einem Blatt Papier. Es verwendet bestimmte Konventionen, um darzustellen Kohlenstoff und Wasserstoff Atome, die in der organischen Chemie am häufigsten sind.

Eine frühe Form dieser Darstellung wurde erstmals von organischer Chemikerin entwickelt August Kekulé, während die moderne Form eng mit der verwandt ist und von der beeinflusst wird Lewis -Struktur von Molekülen und ihren Valenzelektronen. Daher werden sie manchmal bezeichnet Kekulé -Strukturen[a] oder Lewis -Kekulé -Strukturen. Skelettformeln sind allgegenwärtig in organische Chemieteilweise, weil sie relativ schnell und einfach zu zeichnen sind, und auch weil die gebogener Pfeil Notation für Diskussionen von Reaktionsmechanismen und Elektronendelokalisierung kann leicht überlagert werden.

Mehrere andere Arten zur Darstellung chemischer Strukturen werden häufig in der organischen Chemie verwendet (wenn auch weniger häufig als Skelettformeln). Beispielsweise sehen Konformationsstrukturen ähnlich wie Skelettformeln und werden verwendet, um die ungefähren Positionen von Atomen im 3D -Raum als perspektivische Zeichnung darzustellen. Andere Arten von Darstellungen, wie z. Newman -Projektion, Haworth -Projektion oder Fischer -Projektionsehen auch Skelettformeln etwas ähnlich aus. Es gibt jedoch geringfügige Unterschiede in den verwendeten Konventionen, und der Leser muss sich ihrer bewusst sein, um die in der Darstellung codierten strukturellen Details zu verstehen. Während Skelett- und Konformationsstrukturen auch in verwendet werden Organometallisch und Anorganische ChemieDie verwendeten Konventionen unterscheiden sich ebenfalls etwas.

Das Skelett

Terminologie

Die Skelettstruktur einer organischen Verbindung ist die Reihe von Atomen, die die wesentliche Struktur der Verbindung bilden. Das Skelett kann aus Ketten, Zweigen und/oder Ringen von gebundenen Atomen bestehen. Andere Skelettatome als Kohlenstoff oder Wasserstoff werden genannt Heteroatome.[2]

Das Skelett hat Wasserstoff und/oder verschiedene Substituenten an seine Atome gebunden. Wasserstoff ist das häufigste Nicht-Kohlenstoff-Atom, das an Kohlenstoff gebunden ist und zum Einfachheit halber nicht explizit gezogen wird. Darüber hinaus werden Kohlenstoffatome im Allgemeinen nicht direkt als solches gekennzeichnet (d. H. Mit "C"), während Heteroatome immer explizit als solches bezeichnet werden ("n" für Stickstoff-, "O" für Sauerstoff, etc.)

Heteroatome und andere Gruppen von Atomen, die relativ hohe Raten der chemischen Reaktivität hervorrufen oder spezifische und interessante Eigenschaften in den Spektren von Verbindungen einführen, die aufgerufen werden funktionelle Gruppen, wie sie dem Molekül eine Funktion geben. Heteroatome und funktionelle Gruppen werden gemeinsam als "Substituenten" bezeichnet, da sie als Ersatz für das Wasserstoffatom angesehen werden, das im Elternteil vorhanden wäre Kohlenwasserstoff der organischen Verbindung.

Grundstruktur

Wie bei Lewis -Strukturen werden kovalente Bindungen durch Liniensegmente angezeigt, wobei ein verdoppeltes oder verdreifachtes Liniensegment angegeben ist doppelt oder dreifache Bindung, beziehungsweise. Ebenso zeigen Skelettformeln an formelle Gebühren mit jedem Atom assoziiert (obwohl einzelne Paare normalerweise optional sind, siehe unten). Tatsächlich können Skelettformeln als abgekürzte Lewis -Strukturen angesehen werden, die die folgenden Vereinfachungen beobachten:

  • Kohlenstoffatome werden durch die Scheitelpunkte (Kreuzungen oder Termini) der Liniensegmente dargestellt. Aus Gründen der Klarheit werden Methylgruppen oft explizit als ich oder ch ausgeschrieben3, während (Hetero)Cumulen Kohlenstoffe werden häufig durch einen schweren dargestellt Mittelpunkt.
  • Wasserstoffatome, die an Kohlenstoff gebunden sind, sind impliziert. Ein nicht markierter Scheitelpunkt wird verstanden, um einen Kohlenstoff darzustellen, der an die Anzahl der Wasserstoffe gebunden ist, die erforderlich sind, um die zu erfüllen Oktettregel, während ein mit einer formeller Ladung und/oder nicht gebundener Elektronen markiertes Scheitelpunkt als die Anzahl der Wasserstoffatome, die erforderlich sind, um dem Kohlenstoffatom diese angegebenen Eigenschaften zu ergeben, zu ergeben. Optional können Acetylen- und Formylhügen ausdrücklich ausdrücklich dargestellt werden.
  • Wasserstoffatome, die an ein Heteroatom gebunden sind, sind explizit dargestellt. Die darin befestigten Heteroatom- und Wasserstoffatome werden normalerweise als einzelne Gruppe dargestellt (z. B. OH, NH2) ohne explizit die Wasserstoff -Heteroatom -Bindung zu zeigen. Heteroatome mit einfachem Alkyl- oder Arylsubstituenten wie Methoxy (OME) oder Dimethylamino (NME2), werden manchmal auf die gleiche Weise gezeigt.
  • Einzelpaare auf Karbenkohlenstoff müssen explizit angezeigt werden, während Einzelpaare in anderen Fällen optional sind und nur für den Schwerpunkt angezeigt werden. Im Gegensatz dazu werden formelle Gebühren und ungepaarte Elektronen an Elementen der Hauptgruppen immer explizit gezeigt.

In der Standarddarstellung eines Moleküls die kanonische Form (Resonanzstruktur) mit dem größten Beitrag wird gezogen. Die Skelettformel ist jedoch als das "reale Molekül" - dh den gewichteten Durchschnitt aller kanonischen Formen dar. In Fällen, in denen zwei oder mehr kanonische Formen mit gleichem Gewicht (z. B. in Benzol oder einem Carboxylatanion) beitragen, und eine der kanonischen Formen wird willkürlich ausgewählt, wird die Skelettformel verstanden, um die wahre Struktur darzustellen, die äquivalente Bindungen von enthält Bruchreihenfolge, obwohl die delokalisierten Bindungen als nicht gleiche Single- und Doppelbindungen dargestellt werden.

Zeitgenössische grafische Konventionen

Da die Skelettstrukturen in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts eingeführt wurden, wurde ihr Erscheinungsbild eine beträchtliche Entwicklung erfahren. Die heute verwendeten grafischen Konventionen datieren bis in die 1980er Jahre. Vielen Dank an die Annahme der Chemdraw Softwarepaket als de facto Branchenstandard (von American Chemical Society, Royal Society of Chemistry, und Gesellschaft Deutscher Chemiker Veröffentlichungen zum Beispiel), diese Konventionen sind seit Ende der neunziger Jahre in der chemischen Literatur nahezu universell. Einige geringfügige konventionelle Variationen, insbesondere in Bezug auf die Verwendung von StereoBonds, existieren weiterhin aufgrund unterschiedlicher USA, Großbritannien- und europäischer Praxis oder aus persönlicher Präferenz.[3] Als weitere geringfügige Variation zwischen Autoren können formale Gebühren mit dem Plus- oder Minuszeichen in einem Kreis (⊕, ⊖) oder ohne Kreis angezeigt werden. Die Konventionen, auf die die meisten Autoren folgen, ist unten zusammen mit illustrativen Beispielen angegeben.

  1. Bindungen zwischen sp2 oder sp3 Hybridisierte Kohlenstoff- oder Heteroatome werden herkömmlicherweise unter Verwendung von 120 ° -Winkeln dargestellt, wenn möglich, wobei die längste Atomekette nach einem Zick -Zack -Muster nicht durch a unterbrochen wird cis Doppelbindung. Sofern nicht alle vier Substituenten explizit sind, gilt dies auch dann, wenn die Stereochemie unter Verwendung von Keil- oder gestrichelte Bindungen dargestellt wird ((siehe unten).[b]
  2. Wenn alle vier Substituenten eines tetraedrischen Kohlenstoffs explizit gezeigt werden, treffen sich die Bindungen an die beiden Substituenten in der Ebene immer noch bei 120 °; Die beiden anderen Substituenten werden jedoch normalerweise mit Keil- und gestrichelten Bindungen (zur Darstellung der Stereochemie) und einem kleineren Winkel von 60–90 ° gezeigt.
  3. Die lineare Geometrie bei SP -hybridisierten Atomen wird normalerweise durch Liniensegmente dargestellt, die sich bei 180 ° treffen. Wo dies zwei Doppel -Bonds -Meeting beinhaltet (eine Allene oder Cumulen), die Bindungen sind durch einen Punkt getrennt.
  4. Carbo- und Heterocyclen (3- bis 8-gliedrige) werden im Allgemeinen als reguläre Polygone dargestellt; Größere Ringgrößen werden tendenziell durch konkave Polygone dargestellt.[c]
  5. Atome in einer Gruppe werden so bestellt, dass die Bindung aus dem Atom ausgeht, das direkt am Skelett befestigt ist. Zum Beispiel die Nitro -Gruppe NEIN2 ist bezeichnet -NEIN2 oder O2N-abhängig von der Platzierung der Bindung. Im Gegensatz dazu der Isomer Nitrite -Gruppe ist bezeichnet -OH NEIN oder OH NEIN-.[d]

Implizite Kohlenstoff- und Wasserstoffatome

Zum Beispiel die Skelettformel von Hexan (oben) ist unten gezeigt. Das Kohlenstoffatom mit C markiert c1 Es scheint nur eine Bindung zu haben, so dass es auch drei Wasserstoffe geben muss, um die Gesamtzahl der Anleihen von vier Anleihen zu machen. Das Kohlenstoffatom mit C markiert c3 hat zwei Bindungen an andere Kohlenstoffe und ist daher auch an zwei Wasserstoffatome gebunden. EIN Lewis -Struktur (Mitte) und Ball-and-Stick-Modell (unten) der tatsächlichen molekularen Struktur von Hexan, wie durch bestimmt durch Röntgenkristallographie, werden zum Vergleich gezeigt.

The skeletal formula of hexane, with carbons number one and three labelled
The Lewis structure of hexane, for reference
The 3d ball representation of hexane, with carbon (black) and hydrogen (white) shown explicitly.

Es spielt keine Rolle, an welchem ​​Ende der Kette man mit der Nummer mit der Nummer mit der Konsistenz bei der Zeichnen von Diagrammen beginnt. Die kondensierte Formel oder der IUPAC -Name bestätigt die Ausrichtung. Einige Moleküle werden sich unabhängig von der Orientierung vertraut machen.

Explizite Heteroatome und Wasserstoffatome

Alle Atome, die nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind Chemisches Symbolzum Beispiel Cl für Chlor, O für Sauerstoff, Na für Natrium, und so weiter. Im Kontext der organischen Chemie sind diese Atome allgemein als bekannt als Heteroatome (das Präfix Hetero- Kommt aus Griechisch ἕτερος Héteros, bedeutet "andere").

Alle Wasserstoffatome, die an Heteroatome gebunden sind sind explizit gezeichnet. Im Ethanol, C2H5Oh, zum Beispiel wird das mit Sauerstoff gebundene Wasserstoffatom durch das Symbol H bezeichnet, während die Wasserstoffatome, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, nicht direkt gezeigt werden.

Linien, die Heteroatom-Hydrogenbindungen darstellen Hydroxyl Die Gruppe ist am häufigsten geschrieben - oh anstelle von –o - h. Diese Bindungen werden manchmal vollständig ausgezeichnet, um ihre Anwesenheit zu betonen, wenn sie daran teilnehmen Reaktionsmechanismen.

Im Folgenden zum Vergleich sind eine Skelettformel (oben), deren Lewis -Struktur (Mitte) und sein Ball-and-Stick-Modell (unten) des tatsächlichen 3D -Struktur des Ethanolmoleküls in der Gasphase, wie durch bestimmt durch Mikrowellenspektroskopie.

Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol-structure.svg
Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png

Pseudoelementsymbole

Es gibt auch Symbole, die zu sein scheinen Chemische Elementsymbole, aber bestimmte sehr häufige Substituenten darstellen oder ein nicht spezifiziertes Mitglied einer Gruppe von Elementen angeben. Diese werden als Pseudoelementsymbole oder organische Elemente bezeichnet und wie einheitliche "Elemente" in Skelettformeln behandelt.[4] Eine Liste gemeinsamer Pseudoelementsymbole:

Allgemeine Symbole

  • X für jeden (Pseudo-)Halogen Atom (im verwandten MLXZ -Notation, X repräsentiert einen Ein-Elektronen-Spenderligand)
  • L oder Ln Für ein Ligand oder Liganden (in der verwandten MLXZ-Notation stellt L einen Zwei-Elektronen-Donor-Liganden dar)
  • M oder Für jeden getroffen Metall Atom ([m] wird verwendet, um ein ligiertes Metall, ML, anzuzeigenn, wenn die Identität der Liganden unbekannt oder irrelevant ist)
  • E oder El für jeden Elektrophil (In einigen Kontexten wird E auch verwendet, um alle anzuzeigen P-Block Element)
  • Nu für jeden Nucleophil
  • Z für konjugierende Elektronen-With-Drawing-Gruppen (in der verwandten MLXZ-Notation stellt Z einen Null-Elektronen-Spenderliganden dar; In der nicht verwandten Verwendung ist Z auch eine Abkürzung für die Carboxybenzylgruppe.))
  • D für Deuterium (2H)
  • T für Tritium (3H)

Alkylgruppen

  • R für jeden Alkyl Gruppe oder sogar irgendwelche Organyl Gruppe (ALK kann verwendet werden, um eine Alkylgruppe eindeutig anzuzeigen)
  • Ich für die Methylgruppe
  • ET für die Ethylgruppe
  • PR, PR, n-Pr, oder nPR für die (normal) Propyl Gruppe (PR ist auch das Symbol für das Element Praseodym. Da die Propylgruppe jedoch ein Monovalent ist, während Praseodym fast immer dreifellos ist, entsteht in der Praxis selten, wenn überhaupt, selten, wenn überhaupt.)
  • i-Pr oder iPR für die Isopropyl Gruppe
  • Alles für die Allylgruppe (ungewöhnlich)
  • Bu, n-Bu oder nBu für die (normal) Butyl Gruppe
  • i-Bu oder iBu (i oft kursiv) für die Isobutyl Gruppe
  • s-Bu oder sBu für die sekundär Butyl Gruppe
  • t-Bu oder tBu für die Tertiär- Butyl Gruppe
  • PN für die Pentyl Gruppe (oder Bin für das Synonymous Amyl Gruppe, Obwohl AM auch das Symbol für ist für Amerika.)
  • Np oder Neo für die Neopentyl Gruppe (WARNUNG: Organometallische Chemiker verwenden häufig NP für die verwandten Neophyl Gruppe, PHME2C-. NP ist auch das Symbol für das Element Neptunium.)
  • Cy oder CHX für die Cyclohexyl Gruppe
  • Anzeige für die 1-Adamantyl Gruppe
  • Tr oder Trt für die Trityl Gruppe

Aromatische und ungesättigte Substituenten

  • AR für jeden aromatisch Substituent (AR ist auch das Symbol für das Element Argon. Argon ist jedoch unter allen üblichen Bedingungen in der organischen Chemie inert, sodass die Verwendung von AR zur Darstellung eines Arylsubstituenten niemals Verwirrung verursacht.)
  • Het für jeden Heteroaromatisch Substituent
  • Bn oder BZL für die Benzyl Gruppe (nicht zu verwechseln mit BZ für Benzoyl Gruppe; Die alte Literatur kann jedoch BZ für die Benzylgruppe verwenden.)
  • DIPP für die 2,6-Diisopropylphenylgruppe
  • Mes für die Mesity Gruppe
  • PH, φ, oder φ für die Phenylgruppe (Die Verwendung von Phi für Phenyl ist im Niedergang abgelehnt)
  • Tol für die Tolyl Gruppe
  • Ist oder TIPP für die 2,4,6-Triisopropylphenylgruppe (Das erstere Symbol stammt aus dem Synonym ISITYL)
  • CP für die Cyclopentadienyl Gruppe (CP war das Symbol für Cassiopeium, ein früherer Name für Lutetium)
  • Cp* für die Pentamethylcyclopentadienyl Gruppe
  • Vi für die Vinylgruppe (ungewöhnlich)

Funktionelle Gruppen

  • AC für die Acetyl Gruppe (AC ist auch das Symbol für das Element Aktinium. Actinium ist jedoch in der organischen Chemie fast nie angetroffen, sodass die Verwendung von AC zur Darstellung der Acetylgruppe niemals Verwirrung verursacht.;
  • BZ für die Benzoyl Gruppe; OBZ ist der Benzoat Gruppe
  • Piv für die Pivalyl (t-butylcarbonyl) Gruppe; Opiv ist die pivalatische Gruppe
  • BT für die 1-Benzotriazolylgruppe
  • Ich bin für die 1-Imidazolylgruppe
  • NPHTH für die Phthalimid-1-yl-Gruppe

Sulfonyl/Sulfonatgruppen

Sulfonatester sind oft Gruppen verlassen In nukleophilen Substitutionsreaktionen. Siehe die Artikel über Sulfonyl und Sulfonat Gruppen für weitere Informationen.

  • BS für die Brosyl (p-Brombenzenesulfonyl) Gruppe; OBS ist die Brosylatgruppe
  • MS für die Mesyl (Methanesulfonyl) Gruppe; Oms ist das Mesylat Gruppe
  • Ns für die Nosyl (p-Nitrobenzenesulfonyl) Gruppe (NS war das frühere chemische Symbol für Bohrium, dann Nielsbohrium genannt); Ons ist die Nosylatgruppe
  • Tf für die Tiflyll (Trifluormethanesulfonyl) Gruppe; OTF ist das Triflate Gruppe
  • Nf für die Nonaflyl (Nonafluorobutanesulfonyl) Gruppe, vgl.3(Vgl2)3ALSO2; Onf ist das Nonaflate Gruppe
  • Ts für Tosyl (p-Gruppe Toluenesulfonyl) (TS ist auch das Symbol für das Element Tennessine. Tennessine wird jedoch in der organischen Chemie nie angetroffen, sodass die Verwendung von TS zur Darstellung von Tosyl niemals Verwirrung verursacht.; OTS ist das Tosylat Gruppe

Gruppen schützen

A Schutz der Gruppe oder die Schutzgruppe wird durch chemische Modifikation einer funktionellen Gruppe in ein Molekül eingeführt, um Chemoselektivität in einer nachfolgenden chemischen Reaktion zu erhalten, was die mehrstufige organische Synthese erleichtert.

  • Boc für die t-Butoxycarbonyl Gruppe
  • CBZ oder Z für die Carboxybenzyl Gruppe
  • Fmoc für die Fluorenylmethoxycarbonyl Gruppe
  • Alloc für die Allyloxycarbonylgruppe
  • Troc für die Trichlorethoxycarbonylgruppe
  • TMS, TBDMS, TES, TBDPs, Tipps, ... für verschiedene Sylilylether Gruppen
  • PMB für die 4-Methoxybenzylgruppe
  • Mutter für die Methoxymethylgruppe
  • THP für die 2-Tetrahydropyranylgruppe

Mehrere Bindungen

Zwei Atome können durch mehr als ein Paar Elektronen gebunden werden. Die gemeinsamen Bindungen an Kohlenstoff sind einzelne, doppelte und dreifache Bindungen. Einzelbindungen sind am häufigsten und werden durch eine einzelne durchgezogene Linie zwischen zwei Atomen in einer Skelettformel dargestellt. Doppelbindungen werden mit zwei parallelen Linien bezeichnet, und Dreifachbindungen werden durch drei parallele Linien angezeigt.

In fortgeschritteneren Bindungstheorien, nichtganze Zahl Werte von Anleihe existieren. In diesen Fällen gibt eine Kombination aus soliden und gestrichelten Linien die Ganzzahl- und Nichtteger-Teile der Bindungsordnung an.

Beispiele für mehrere Bindungen in Skelettformeln[e]

Benzolringe

Thiele -Stil: Unified Circle
Kekulé -Stil: Wechselnde Doppelbindungen
Repräsentationen des aromatischen Benzolrings

In den vergangenen Jahren, Benzol wird im Allgemeinen als Sechseck mit abwechselnden Einzel- und Doppelbindungen dargestellt, ähnlich wie die Struktur Kekulé Ursprünglich vorgeschlagen im Jahr 1872. Wie oben erwähnt, werden die abwechselnden Einzel- und Doppelbindungen von "1,3,5-cyclohexatrien" als eine Zeichnung einer der beiden äquivalenten kanonischen Formen von Benzol (die 1,3,5- und 2,4,6-Isomere), bei denen alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von äquivalenter Länge sind und eine Bindungsreihenfolge von genau 1,5 haben. Bei Arylringen im Allgemeinen sind die beiden analogen kanonischen Formen fast immer die Hauptvertreter der Struktur, aber sie sind nicht gleichmäßig, sodass eine Struktur einen etwas größeren Beitrag leisten kann als die andere, und Bindungsaufträge können sich etwas von 1,5 unterscheiden.

Eine alternative Darstellung, die diese Delokalisierung betont Pi Orbital. Dieser Stil basiert auf einem vorgeschlagen von Johannes ThieleFrüher war es sehr häufig in Lehrbüchern für organische Chemie und wird immer noch häufig in informellen Umgebungen verwendet. Da diese Darstellung jedoch nicht die Elektronenpaare verfolgt und die genaue Bewegung von Elektronen nicht zeigen kann, wurde sie weitgehend von der Kekuléan -Darstellung in pädagogischen und formalen akademischen Kontexten ersetzt.[f]

Stereochemie

Verschiedene Darstellungen von chemischen Bindungen in Skelettformeln

Stereochemie ist bequem in Skelettformeln bezeichnet:[5]

  • Ball-and-stick model of (R)-2-chloro-2-fluoropentane
    Ball-and-Stick-Modell von
    (R) -2-Chlor-2-Fluoropentan
  • Skeletal formula of (R)-2-chloro-2-fluoropentane
    Skelettformel von
    (R) -2-Chlor-2-Fluoropentan
  • Skeletal formula of (S)-2-chloro-2-fluoropentane
    Skelettformel von
    (S) -2-Chlor-2-Fluoropentan
  • Skeletal formula of amphetamine, indicating a mixture of two stereoisomers: (R)- and (S)-
    Skelettformel von Amphetamin, was eine Mischung aus zwei Stereoisomeren anzeigt: (R)- und (S)-

Die relevanten chemischen Bindungen können auf verschiedene Weise dargestellt werden:

  • Durchgezogene Linien repräsentieren Fesseln in der Ebene des Papiers oder Bildschirms.
  • Feste Keile repräsentieren Bindungen, die aus der Ebene des Papiers oder Bildschirms auf den Beobachter hinweisen.
  • Hashed -Keile oder gestrichelte Linien (dick oder dünn) repräsentieren Bindungen, die in die Ebene des Papiers oder des Bildschirms vom Beobachter entfernt sind.[g]
  • Wellenlinien repräsentieren zu diesem Zeitpunkt entweder eine unbekannte Stereochemie oder eine Mischung der beiden möglichen Stereoisomere.
  • Ein veraltet[h] Darstellung der Wasserstoff -Stereochemie, die früher in der in der in der Lage war Steroide Chemie ist die Verwendung eines gefüllten Kreises, der auf einem Scheitelpunkt (manchmal als H-DOT/H-Dash/H-Kreis bezeichnet wird) für ein nach oben gezeigtes Wasserstoffatom und zwei Hash-Markierungen neben dem Scheitelpunkt oder eines Hohlkreises für einen nach unten gerichteten Zeigen Wasserstoffatom.
    Ein kleiner gefüllter Kreis stellte einen nach oben gezeigten Wasserstoff dar, während zwei Hash -Markierungen einen nach unten gezeigten Punkt darstellten.

Eine frühzeitige Verwendung dieser Notation kann zurückverfolgt werden Richard Kuhn WHO 1932 verwendete in einer Veröffentlichung durchgezogene dicke Linien und gepunktete Linien. Das moderne Feste und Hashed -Keile wurden in den 1940er Jahren von eingeführt Giulio Natta die Struktur von Hoch darstellen Polymereund im Lehrbuch von 1959 ausführlich populär gemacht Organische Chemie durch Donald J. Cram und George S. Hammond.[6]

Skelettformeln können darstellen cis und trans Isomere von Alkenen. Wellige Einzelbindungen sind die Standardmethode, um eine unbekannte oder nicht spezifizierte Stereochemie oder eine Mischung von Isomeren darzustellen (wie bei tetraedrischen Stereozentren). Manchmal wurde ein gekreuzter Doppelbindungen verwendet; wird nicht mehr als akzeptabler Stil für den allgemeinen Gebrauch angesehen, kann jedoch auch von Computersoftware erforderlich sein.[5]

Alken -Stereochemie

Wasserstoffbrücken

Gestrichelte Linien (grün), um Wasserstoffbrückenbindung in zu zeigen Essigsäure.

Wasserstoffbrücken werden im Allgemeinen durch gepunktete oder gestrichelte Linien bezeichnet. In anderen Kontexten können gestrichelte Linien auch teilweise gebildete oder kaputte Bindungen in a darstellen Übergangszustand.

Anmerkungen

  1. ^ Dieser Begriff ist mehrdeutig, da sich "Kekulé -Struktur" auch auf Kekulés berühmtes Vorschlag eines Sechsecks wechselender Einzel- und Doppelbindungen für die Struktur von Benzol bezieht.
  2. ^ Um zu verhindern, dass ein „Knick“ auftaucht und eine Struktur auf einer Seite zu viel vertikaler Platz einnimmt cis-Olefins (wie z. Ölsäure), was das zulassen cis Doppelbindung in ihnen, um mit 150 ° Winkel dargestellt zu werden, so dass sich die Zickzack auf beiden Seiten der Doppelbindung horizontal ausbreiten können.
  3. ^ Kleinere Ringe können auch als konkav gezeichnet werden, um eine Stereochemie zu zeigen (wie die Konformationen von Cyclohexan) oder polyzyklische Moleküle, die ohne signifikante Verzerrung nicht "flach" gezogen werden können (wie z. Tropane und Adamantan).
  4. ^ In Fällen, in denen das Atom Bindungen von links und rechts aufweist (z. B. eine Sekundärin Amin NH in der Mitte einer Kette), einige Autoren erlauben es, die Formel der Gruppe vertikal gestapelt zu werden, während andere eine explizite vertikale Bindung innerhalb der Gruppe zeichnen.
  5. ^ In dieser Galerie wurden Doppelbindungen in roten und dreifachen Bindungen in Blau gezeigt. Dies wurde für Klarheit hinzugefügt - mehrere Bindungen sind normalerweise nicht in Skelettformeln gefärbt.
  6. ^ Zum Beispiel verwendet das von Morrison und Boyd (6. Ausgabe, 1992) anerkannte Lehrbuch von 1959 die Thiele -Notation als Standarddarstellung des Arylrings, während das Lehrbuch von Clayden, Greeves, Warren und Wothers 2001 (2. Ausgabe, 2012) verwendet wird Die Kekulé -Notation und warnt die Schüler, die Thiele -Notation beim Schreiben von Mechanismen zu vermeiden (S. 144, 2. Aufl.).
  7. ^ Amerikanische und europäische Chemiker verwenden leicht unterschiedliche Konventionen für eine Hashed -Bindung. Während die meisten amerikanischen Chemiker Hashed -Bindungen mit kurzen Hash -Markierungen in der Nähe des Stereozentrums und der langen Hash -Markierungen weiter entfernt (in Analogie zu Keilbindungen), beginnen die meisten europäischen Chemiker mit langen Hash -Markierungen in der Nähe des Stereozentrums, die allmählich kürzer werden (in Analogie zum Perspektive zeichnen). In der Vergangenheit die IUPAC hat die Verwendung einer Hash-Bindung zu Hash-Markierungen gleicher Länge als Kompromiss vorgeschlagen, bevorzugt aber jetzt die Hashed-Bindungen im amerikanischen Stil (Brecher, 2006, S. 1905). Einige Chemiker verwenden eine dicke Bindung und eine gepunktete Bindung (oder eine Hash -Bindung mit gleichen Hashes), um darzustellen Relative Stereochemie und eine verbunden absolut Stereochemie; Die meisten anderen machen diese Unterscheidung nicht.
  8. ^ Die IUPAC verwertet diese Notation jetzt stark.

Verweise

  1. ^ Stoker, H. Stephen (2012). Allgemeine, organische und biologische Chemie (6. Aufl.). Cengage. ISBN 978-1133103943.[Seite benötigt]
  2. ^ IUPAC -Empfehlungen 1999, überarbeiteter Abschnitt F: Austausch von Skelettatomen
  3. ^ Brecher, Jonathan (2008). "Grafische Darstellungsstandards für chemische Strukturdiagramme (IUPAC -Empfehlungen 2008)". Reine und angewandte Chemie. 80 (2): 277–410. doi:10.1351/pac200880020277. ISSN 1365-3075.
  4. ^ Clayden, Jonathan; Grieves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organische Chemie (1. Aufl.). Oxford University Press. p. 27. ISBN 978-0-19-850346-0.
  5. ^ a b Brecher, Jonathan (2006). "Grafische Darstellung der stereochemischen Konfiguration (IUPAC -Empfehlungen 2006)" (PDF). Reine und angewandte Chemie. 78 (10): 1897–1970. doi:10.1351/pac200678101897. S2CID 97528124.
  6. ^ Jensen, William B. (2013). "Die historischen Ursprünge der stereochemischen Linie und der Keilsymbolik". Journal of Chemical Education. 90 (5): 676–677. Bibcode:2013jed..90..676J. doi:10.1021/ed200177u.

Externe Links