Photosensibilisator

Ein Photosensibilisator, der in verwendet wird Photodynamische Therapie.

Photosensibilisatoren produzier ein physikochemisch Veränderung eines benachbarten Moleküls durch Spenden eines Elektrons am Substrat oder durch Abstrakte eines Wasserstoffatoms aus dem Substrat. Am Ende dieses Prozesses kehrt der Photosensibilisator schließlich zu seinem zurück Grundzustand, wo es chemisch intakt bleibt, bis der Photosensibilisator mehr Licht absorbiert. Dies bedeutet, dass der Photosensibilisator vor und nach dem energetischen Austausch unverändert bleibt, ähnlich wie heterogen Photokatalyse.[1][2][3] Ein Zweig der Chemie, der häufig Photosensibilisatoren verwendet, ist Polymerchemiemit Photosensibilisatoren in Reaktionen wie z. Photopolymerisation, PhotocrosSlinking und Photodeabbau.[4] Photosensibilisatoren werden auch verwendet, um verlängerte angeregte elektronische Zustände in organischen Molekülen mit Verwendungen in zu erzeugen Photokatalyse, Photon -Uponversion und Photodynamische Therapie. Im Allgemeinen absorbieren Photosensibilisatoren elektromagnetische Strahlung bestehend aus Infrarotstrahlung, sichtbare Lichtstrahlung, und UV-Strahlung und die absorbierte Energie in benachbarte Moleküle übertragen. Diese Absorption von Licht wird durch die große Photosensibilisatoren ermöglicht de-lokalisierte π-Systeme, was die Energie von senkt Homo und Lumo Orbitale zu fördern Photoantrieb. Während viele Photosensibilisatoren organische oder organometallische Verbindungen sind, gibt es auch Beispiele für die Verwendung von Semiconductor Quantenpunkte als Photosensibilisatoren.[5]

Theorie

Grundschema für alle Photosensibilisatoren (PS), bei denen der Photosensibilisator Licht (Hν) absorbiert und Energie überträgt, um eine physikalisch -chemische Veränderung zu erzeugen

Definition

Photosensibilisatoren sind Moleküle, die Licht absorbieren (Hν) und die Energie von der übertragen einfallendes Licht in ein anderes nahe gelegenes Molekül. Dieses Licht ist oft in der sichtbares Spektrum oder Infrarotspektrum, wie jede höhere Energie elektromagnetische Strahlung zu der führen kann photoelektrischer Effekt. Nach Absorption Photonen von Strahlung aus einfallstem Licht können Photosensibilisatoren ein Grundzustand Elektron zu einem aufgeregten Förderung fördern Singulettstaat. Dieses Elektron in der aufgeregten Singulettstaat dann dreht sich in seinem intrinsischen Spinzustand über Intersystemkreuzung Aufgeregt werden Triplettstaat Elektron. Die Lebensdauer des Elektrons im angeregten Zustand wird durch Spin -Flipping im Triplettzustand verlängert. Längere Triplett -Zustände liefern Photosensibilisatormoleküle mit einer erhöhten Wahrscheinlichkeit, mit anderen Molekülen in der Nähe zu interagieren. Photosensibilisatoren erleben unterschiedliche Effizienzniveaus für Intersystemen bei verschiedenen Lichtwellenlängen, die auf der internen elektronischen Struktur des Moleküls basieren.[1][6]

Parameter

Damit ein Molekül als Photosensibilisator betrachtet wird:

  • Der Photosensibilisator muss einem Substrat nach Absorption eines einfallenden Lichts eine physikalisch -chemische Veränderung vermitteln.
  • Nach der Vermittlung einer chemischen Veränderung kehrt der Photosensibilisator in seine ursprüngliche chemische Form zurück.

Es ist wichtig, Photosensibilisatoren von anderen zu unterscheiden photochemisch Interaktionen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf, Fotoinitiatoren, Photokatalysatoren, Photoakiden und Photopolymerisation. Photosensibilisatoren verwenden Licht, um eine chemische Veränderung in einem Substrat zu verfolgen. Nach der chemischen Änderung kehrt der Photosensibilisator in seinen Ausgangszustand zurück und bleibt chemisch unverändert vom Prozess. Fotoinitiatoren Absorbieren Licht, um eine reaktive Spezies zu werden, häufig a Radikale oder an Ion, wo es dann mit einer anderen chemischen Spezies reagiert. Diese Fotoinitiatoren werden nach ihrer Reaktion oft chemisch vollständig verändert. Photokatalysatoren beschleunigen chemische Reaktionen, die auf Licht beruhen. Während einige Photosensibilisatoren möglicherweise als Photokatalysatoren fungieren, können nicht alle Photokatalysatoren als Photosensibilisatoren fungieren. Photoakiden (oder Photobasen) sind Moleküle, die bei Lichtabsorption saurer (oder grundlegender) werden. Die Photoakiden nehmen bei der Absorption von Licht und thermisch wieder in ihre ursprüngliche Form bei der Entspannung wieder in ihre ursprüngliche Form zu. Photoacid -Generatoren eine irreversible Veränderung unterziehen, um nach Lichtabsorption eine saure Spezies zu werden. Photopolymerisation kann auf zwei Arten auftreten. Photopolymerisation kann direkt auftreten, wenn die Monomere das einfallende Licht absorbieren und mit dem Polymerisation beginnen, oder es kann durch einen von Photosensibilisator vermittelten Prozess auftreten, bei dem der Photosensibilisator das Licht zuerst absorbiert, bevor er Energie in die Monomerspezies überträgt.[7][8]

Geschichte

Photosensibilisatoren haben in natürlichen Systemen so lange existiert Chlorophyll und andere lichtempfindliche Moleküle waren Teil des Pflanzenlebens, aber bereits in den 1900er Jahren begannen die Studien von Photosensibilisatoren, wo Wissenschaftler die Photosensibilisierung in biologischen Substraten und bei der Behandlung von Krebs beobachteten. Mechanistische Studien zu Photosensibilisatoren begannen mit Wissenschaftlern, die die Ergebnisse chemischer Reaktionen analysierten, bei denen Photosensibilisatoren photoxidiert Molekular Sauerstoff in Peroxidspezies. Die Ergebnisse wurden durch Berechnung der Quanteneffizienzen und fluoreszierenden Ausbeuten bei unterschiedlichen Lichtwellenlängen und dem Vergleich dieser Ergebnisse mit der Ausbeute von verstanden reaktive Sauerstoffspezies. Erst in den 1960er Jahren wurde der Elektronenspende -Mechanismus durch verschiedene bestätigt spektroskopisch Methoden einschließlich Reaktionsstudien und Lumineszenz Studien.[7][9][10]

Der Begriff Photosensibilisator erscheint erst in den 1960er Jahren in der wissenschaftlichen Literatur. Stattdessen bezeichnen Wissenschaftler Photosensibilisatoren als Sensibilisatoren, die in Photooxidations- oder Photooxygenierungsprozessen verwendet werden. Studien während dieses Zeitraums mit Photosensibilisatoren verwendeten organische Photosensibilisatoren, die aus bestehen aus bestehen aus Aromatischer Kohlenwasserstoff Moleküle, die synthetische Chemiereaktionen erleichtern könnten. In den 1970er und 1980er Jahren erlangten Photosensibilisatoren jedoch Anziehungskraft in der wissenschaftlichen Gemeinschaft für ihre Rolle in biologischen Prozessen und enzymatischen Prozessen.[11][12] Derzeit werden Photosensibilisatoren für ihre Beiträge zu Feldern wie Energy Harvesting untersucht. Photoresox -Katalyse in der synthetischen Chemie und Krebsbehandlung.[10][13]

Diagramm einer photosensibilisierten Reaktion vom Typ I[1]

Arten von Photosensibilisierungsprozessen

Es gibt zwei Hauptwege für photosensibilisierte Reaktionen.[1]

Tippe I

Bei den photosensibilisierten Reaktionen vom Typ I wird der Photosensibilisator von einer Lichtquelle in einen Triplettstatus begeistert. Der angeregte Triplett -State -Photosensibilisator reagiert dann mit einem Substratmolekül, das nicht molekularer Sauerstoff ist, um sowohl ein Produkt zu bilden als auch den Photosensibilisator zu reformieren. Typ -I -photosensibilisierte Reaktionen führen dazu, dass der Photosensibilisator durch ein anderes chemisches Substrat als molekularen Sauerstoff gelöscht wird.[1][14]

Diagramm einer photosensibilisierten Typ -II -Reaktion[1]

Typ II

Bei den photosensibilisierten Reaktionen vom Typ II wird der Photosensibilisator von einer Lichtquelle in einen Triplettstatus angeregt. Der angeregte Photosensibilisator reagiert dann mit einem Grundzustand, Triplettsauerstoff Molekül. Dies erregt das Sauerstoffmolekül in den Singulettzustand und macht es a reaktive Sauerstoffspezies. Bei der Erregung die Singulett-Sauerstoff Molekül reagiert mit einem Substrat, um ein Produkt zu bilden. Die photosensibilisierte Reaktion vom Typ II führt dazu, dass der Photosensibilisator durch ein Grundzustands -Sauerstoffmolekül gelöscht wird, das dann mit einem Substrat reagiert, um ein Produkt zu bilden.[1][15][16]

Zusammensetzung von Photosensibilisatoren

Photosensibilisatoren können basierend auf ihrer molekularen Struktur in 3 verallgemeinerte Domänen eingesetzt werden. Diese drei Domänen sind organometallische Photosensibilisatoren, organische Photosensibilisatoren und Nanomaterial -Photosensibilisatoren.

Abgebildet sind Chlorophyll a (A) und Tris (2-Phenylpyridin) Iridium (B), zwei Beispiele für organometallische Photosensibilisatoren.

Organometallisch

Von oben nach unten (a) Benzophenon, (b) Methylenblau und (c) Rose Bengal sind alle organische Photosensibilisatoren. Alle beteiligten Metalle sind rein Gegenionen das Material im festen Zustand als Salz zu halten.

Organometallische Photosensibilisatoren enthalten ein Metallatom, das auf mindestens einen organischen organischen Arten chelatiert ist Ligand. Die photosensibilisierenden Kapazitäten dieser Moleküle resultieren aus elektronischen Wechselwirkungen zwischen Metall und Liganden (en). Zu den beliebten elektronenreichen Metallzentren für diese Komplexe gehören Iridium, Ruthenium, und Rhodium. Diese Metalle sowie andere sind aufgrund ihrer hochgefüllten Metallzentren für Photosensibilisatoren übliche Metallzentren D-Orbitale, oder hoch D-Elektronen zählt, um zu fördern Metall zu Ligandenladungstransfer von Pi-Elektronen an Akzeptieren von Liganden. Diese Wechselwirkung zwischen dem Metallzentrum und dem Liganden führt zu einem großen Kontinuum von Orbitalen in beiden Molekulares Orbital am höchsten besetzten (Homo) und die Niedrigste nicht besetzte molekulare Orbital (LUMO), wodurch angeregte Elektronen die Multiplikationen durch Intersystem -Kreuzung wechseln können.[17]  

Während viele organometallische Photosensibilisator -Verbindungen synthetisch hergestellt werden, gibt es auch natürlich vorkommend, Lichternerung Organometallische Photosensibilisatoren. Einige relevante natürlich vorkommende Beispiele für organometallische Photosensibilisatoren enthalten Chlorophyll a und Chlorophyll b.[17][18]

Organisch

Organische Photosensibilisatoren sind Moleküle auf Kohlenstoffbasis, die photosensibilisieren können. Die frühesten untersuchten Photosensibilisatoren waren aromatische Kohlenwasserstoffe, die Licht in Gegenwart von Sauerstoff absorbierten, um reaktive Sauerstoffspezies zu produzieren.[19] Diese organischen Photosensibilisatoren bestehen stark konjugiert Systeme, die fördern Elektronendelokalisierung. Aufgrund ihrer hohen Konjugation weisen diese Systeme eine geringere Lücke zwischen dem höchsten besetzten molekularen Orbital (HOMO) und dem niedrigsten nicht besetzten molekularen Orbital (LUMO) sowie einem Kontinuum von Orbitalen innerhalb des Homo und LUMO auf. Der Kleinere Bandabstand und das Kontinuum der Orbitale in beiden Leitungsband und die Valenzband Lassen Sie diese Materialien effizienter in ihren Triplettstatus betreten und machen sie zu besseren Photosensibilisatoren. Einige bemerkenswerte organische Photosensibilisatoren, die ausgiebig untersucht wurden, umfassen Benzophenone, Methylenblau und Rosenbengalen.[20]

Nanomaterialien

Quantenpunkte

Kolloidal Quantenpunkte sind nanoskalig Halbleiter Materialien mit hoch einstellbaren optischen und elektronischen Eigenschaften. Quantenpunkte photosensibilisieren über den gleichen Mechanismus wie organometallische Photosensibilisatoren und organische Photosensibilisatoren, aber ihre nanoskaligen Eigenschaften ermöglichen eine größere Kontrolle in charakteristischen Aspekten. Einige wichtige Vorteile für die Verwendung von Quantenpunkten als Photosensibilisatoren umfassen ihre kleinen, abstimmbaren Bandabstand Dies ermöglicht effiziente Übergänge in den Triplettzustand und ihre Unlöslichkeit in vielen Lösungsmitteln, was ein einfaches Abrufen von einem synthetischen Reaktionsgemisch ermöglicht.[16]

Nanorods

Nanorods, ähnlich in Größe von Quantenpunkten, haben einstellbare optische und elektronische Eigenschaften. Basierend auf ihrer Größe und Materialzusammensetzung ist es möglich, den maximalen Absorptionspeak für Nanoroden während ihrer Synthese einzustellen. Diese Kontrolle hat zur Schaffung von photosensibilisierenden Nanoroden geführt.[21]

Anwendungen

Medizinisch

Photodynamische Therapie

Photodynamische Therapie Verwendet Typ -II -Photosensibilisatoren, um Licht zu ernten, um sich zu verschlechtern Tumoren oder Krebsmassen. Diese Entdeckung wurde erstmals 1907 von beobachtet Hermann von Tappeiner als er benutzte Eosin Hauttumoren behandeln.[10] Der photodynamische Prozess ist überwiegend eine nichtinvasive Technik, bei der die Photosensibilisatoren in einen Patienten eingesetzt werden, damit er sich auf dem Tumor oder Krebs ansammelt. Wenn der Photosensibilisator den Tumor oder den Krebs erreicht, wird an der Außenseite des betroffenen Bereichs des Patienten das Wellenlängen -spezifische Licht glänzt. Dieses Licht (vorzugsweise Nah-Infrarot Die Frequenz, da dies das Eindringen der Haut ohne akute Toxizität ermöglicht) erregt die Elektronen des Photosensibilisators in den Triplettzustand. Bei der Anregung beginnt der Photosensibilisator, Energie in den Triplettsauerstoff des benachbarten Grundzustands zu übertragen, um angeregt zu erzeugen Singulett-Sauerstoff. Die resultierenden angeregten Sauerstoffspezies verschlechtern dann selektiv den Tumor oder die Krebsmasse.[21][22][15]

Im Februar 2019 kündigten die medizinischen Wissenschaftler dies an Iridium an beigefügt an AlbuminDas Erstellen eines photosensibilisierten Moleküls kann eindringen Krebszellen und nachdem er mit Licht bestrahlt wurde (ein Prozess genannt Photodynamische Therapie), zerstören Sie die Krebszellen.[23][24]

Farbstoff -sensibilisierte Solarzellen sind Photosensibilisatoren, die Energie an Halbleiter übertragen, um Energie aus Solarlicht zu erzeugen[2]

Energiequellen

Farbstoffsensibilisierte Solarzellen

1972 stellten Wissenschaftler fest, dass Chlorophyll Sonnenlicht aufnehmen und Energie in elektrochemische Zellen übertragen konnte.[25] Diese Entdeckung führte schließlich zur Verwendung von Photosensibilisatoren als Sonneneinstrahlungsmaterial in Solarzellen, hauptsächlich durch die Verwendung von Photosensibilisatorfarbstoffen. Farbstoffsensibilisierte Solarzellen Verwenden Sie diese Photosensibilisatorfarbstoffe, um Photonen aus zu absorbieren Sonnenlicht und energiereiche Elektronen in das Nachbarn übertragen Halbleiter Material zur Erzeugung elektrischer Energieleistung. Diese Farbstoffe wirken als Dotiermittel zu Halbleiteroberflächen, die die Übertragung von Lichtenergie vom Photosensibilisator auf elektronische Energie innerhalb des Halbleiters ermöglichen. Diese Photosensibilisatoren sind nicht auf Farbstoffe beschränkt. Sie können in Form einer photosensibilisierenden Struktur antreten, die vom Halbleitermaterial abhängt, an das sie angebracht sind.[14][13][26][27]

Wasserstoff erzeugen Katalysatoren

Über die Absorption von Licht können Photosensibilisatoren Triplett -Zustandsübertragung verwenden, um kleine Moleküle wie Wasser zu reduzieren, um Wasserstoffgas zu erzeugen. Derzeit haben Photosensibilisatoren Wasserstoffgas erzeugt, indem Wassermoleküle in kleinem Labormaßstab geteilt wurden.[28][29]

Synthetische Chemie

Photoresox -Chemie

Im frühen 20. Jahrhundert beobachteten Chemiker, dass verschiedene aromatische Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Sauerstoff wellenlängenspezifisches Licht absorbieren könnten, um eine Peroxidspezies zu erzeugen.[11] Diese Entdeckung der Reduzierung von Oxygen durch einen Photosensibilisator führte dazu, dass Chemiker Photosensibilisatoren als studierten Photoresox -Katalysatoren für ihre Rolle in der Katalyse von pericyklische Reaktionen und andere die Ermäßigung und Oxidation Reaktionen. Photosensibilisatoren in der synthetischen Chemie ermöglichen die Manipulation elektronischer Übergänge in Molekülen durch eine extern angelegte Lichtquelle. Diese in der Redoxchemie verwendeten Photosensibilisatoren können je nach physikalischer und spektraler Eigenschaften, die für die Reaktion erforderlich sind, organische, organometallische oder nanomaterialien sein.[14][20]

Siehe auch

Verweise

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Externe Links