Melatonin

Melatonin
Melatonin.svg
Melatonin molecule ball.png
Namen
IUPAC -Name
N- [2- (5-Methoxy-1H-Indol-3-yl) -Acetamid
Andere Namen
5-Methoxy-N-Acetyltryptamin; N-Acetyl-5-Methoxytryptamin; NSC-113928
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Drogenbank
Echa Infocard 100.000,725 Edit this at Wikidata
EC -Nummer
  • 200-797-7
Kegg
Pubchem Cid
  • Inchi = 1s/C13H16N2O2/C1-9 (16) 14-6-5-10-8-15-13-4-3-11 (17-2) 7-12 (10) 13/H3-4,7- 8,15H, 5-6H2,1-2H3 (H, 14,16)
    Schlüssel: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
  • Cc (= o) nccc1 = cnc2 = c1c = c (c = c2) oc
Eigenschaften
C13H16N2O2
Molmasse 232.281 g/mol
Schmelzpunkt 117
Pharmakologie
Pharmakokinetik:
20–50 Minuten[1][2][3]
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox -Referenzen

Melatonin ist ein natürliches Produkt in Pflanzen und Tieren gefunden. Es ist in erster Linie bei Tieren als Hormon veröffentlicht von der Zirbeldrüse nachts im Gehirn und ist seit langem mit der Kontrolle des Schlaf -Wach -Zyklus.[2][4]

Bei Wirbeltieren ist Melatonin an beteiligt Synchronisierung Tagesrhythmus, einschließlich Schlaf -Wach -Timing und Blutdruck Regulierung und Kontrolle der saisonalen Rhythmik, einschließlich Fortpflanzung, Mast, Mund und Winterschlaf.[5] Viele seiner Auswirkungen sind durch Aktivierung der Melatoninrezeptoren, während andere auf ihre Rolle als eine zurückzuführen sind Antioxidans.[6][7][8] In Pflanzen funktioniert es zu verteidigen oxidativen Stress.[9] Es ist auch in verschiedenen Lebensmitteln vorhanden.[10]

Melatonin wurde 1958 entdeckt.[2]

Neben seiner Rolle als natürliches Hormon wird Melatonin als a verwendet Nahrungsergänzungsmittel und Medikation bei der Behandlung von Schlafstörungen wie zum Beispiel Schlaflosigkeit und zirkadiane Rhythmus -Schlafstörungen; Informationen zu Melatonin als Ergänzung und Medikamente finden Sie unter dem Melatonin (Ergänzung/Medikamente) Artikel.

Biologische Aktivität

Beim Menschen ist Melatonin ein Voller Agonist von Melatoninrezeptor 1 (picomolar Bindungsaffinität) und Melatoninrezeptor 2 (nanomolare Bindungsaffinität), die beide zur Klasse von gehören G-Protein gekoppelte Rezeptoren (Gpcrs).[11][12] Melatoninrezeptoren 1 und 2 sind beide Gi/o-Gekoppelte GPCRs, obwohl Melatoninrezeptor 1 auch ist Gq-Gekoppelte.[11] Melatonin wirkt auch als Hochkapazität Freie Radikale Schnitzel innerhalb Mitochondrien das fördert auch die Ausdruck von antioxidativen Enzymen wie z. Hyperventilieren, Glutathionperoxidase, Glutathionreduktase, und Katalase über Signaltransduktion durch Melatoninrezeptoren.[13][11][14][15][16][17]

Biologische Funktionen

Wenn Augen Licht von der Sonne erhalten, wird die Zirbeldrüsenproduktion von Melatonin gehemmt und die produzierten Hormone halten den menschlichen wach. Wenn die Augen kein Licht erhalten, wird Melatonin in der Zirbeldrüse erzeugt und der Mensch wird müde.

Zirkadianer Rhythmus

Bei Tieren spielt Melatonin eine wichtige Rolle bei der Regulierung von Schlaf -Wach -Zyklen.[18] Der Melatoninspiegel der menschlichen Säuglinge wird im dritten Monat nach der Geburt regelmäßig, wobei die höchsten Werte zwischen Mitternacht und 8:00 Uhr gemessen wurden.[19] Die menschliche Melatoninproduktion nimmt mit zunehmendem Alter ab.[20] Wenn Kinder Teenager werden, ist auch der nächtliche Zeitplan der Melatonin -Veröffentlichung verzögert, was dazu führt Später schlafen und Wachzeiten.[21]

Antioxidans

Melatonin wurde zuerst als starkes Antioxidans gemeldet und freie Radikale Aasfresser im Jahr 1993.[22] In vitro wirkt Melatonin als direkter Aasfresser von Sauerstoffradikalen einschließlich OH, Ö2und die reaktive Stickstoffspezies Nr..[23][24] In Pflanzen arbeitet Melatonin mit anderen Antioxidantien zusammen, um die Gesamtwirksamkeit jedes Antioxidans zu verbessern.[24] Melatonin hat sich als doppelt so aktiv wie Vitamin E als das wirksamste lipophile Antioxidans erwiesen.[25] Über Signaltransduktion durch MelatoninrezeptorenMelatonin fördert die Ausdruck von Antioxidans Enzyme wie zum Beispiel Hyperventilieren, Glutathionperoxidase, Glutathionreduktase, und Katalase.[13][11]

Melatonin tritt bei hohen Konzentrationen innerhalb von Mitochondrien Flüssigkeit, die die erheblich übertreffen Plasma Konzentration von Melatonin.[14][15][16] Aufgrund seiner Fähigkeit zum freadikalen Abfangen, indirekten Auswirkungen auf die Expression von antioxidativen Enzymen und deren signifikanten Konzentrationen in Mitochondrien haben eine Reihe von Autoren gezeigt, dass Melatonin eine wichtige physiologische Funktion als mitochondriales Antioxidant aufweist.[13][14][15][16][17]

Die Melatonin -Metaboliten, die über die Reaktion von Melatonin mit produziert werden reaktive Sauerstoffspezies oder reaktive Stickstoffspezies reagieren auch mit freien Radikalen und reduzieren Sie sie.[11][17] Melatonin-Metaboliten, die aus Redoxreaktionen erzeugt wurden, umfassen cyclische 3-Hydroxymelatonin, N1-Acetyl-N2-Formyl-5-Methoxykynuramin (AFMK) und N1-Acetyl-5-methoxykynuramin (AMK).[11][17]

Immunsystem

Während bekannt ist, dass Melatonin mit dem interagiert Immunsystem,[26][27] Die Details dieser Interaktionen sind unklar. Ein Antiphlogistikum Der Effekt scheint der relevanteste zu sein. Es gab nur wenige Studien zur Beurteilung der Wirksamkeit von Melatonin bei der Behandlung von Krankheiten. Die meisten vorhandenen Daten basieren auf kleinen, unvollständigen Versuchen. Es wird angenommen, dass jeder positive immunologische Effekt das Ergebnis von Melatonin ist, das auf hochaffinen Rezeptoren (MT1 und MT2) wirkt, die in immunkompetenten Zellen exprimiert werden. In präklinischen Studien kann Melatonin verbessern Zytokin Produktion,[28] und dadurch entgegenwirken erworbene Immunodenfeife. Einige Studien deuten auch darauf hin, dass Melatonin nützlich sein könnte, um Infektionskrankheiten zu bekämpfen[29] einschließlich viraler, wie z. HIVund bakterielle Infektionen und möglicherweise bei der Behandlung von Krebs.

Biochemie

Biosynthese

Überblick über die Melatonin -Biosynthese

Bei Tieren tritt die Biosynthese von Melatonin durch durch Hydroxylierung, Decarboxylierung, Acetylierung und ein Methylierung beginnen mit L-tryptophan.[30] L-tryptophan wird in der produziert Shikimate -Weg aus Chorismat oder wird erworben von Proteinkatabolismus. Zuerst L-tryptophan ist auf der hydroxyliert Indolring durch Tryptophan Hydroxylase produzieren 5-Hydroxytryptophan. Dieses Zwischenprodukt (5-HTP) wird durch dekarboxyliert Pyridoxalphosphat und 5-Hydroxytryptophan Decarboxylase produzieren Serotonin.

Serotonin ist selbst wichtig Neurotransmitter, wird aber auch in konvertiert in N-Acetylserotonin durch Serotonin N-Acetyltransferase mit Acetyl-CoA.[31] Hydroxyindole O-Methyltransferase und S-Adenosylmethionin Konvertieren N-Acetylserotonin in Melatonin durch Methylierung der Hydroxylgruppe.[31]

In Bakterien, Protisten, Pilzen und Pflanzen wird Melatonin indirekt mit Tryptophan als Zwischenprodukt des Shikimate -Weges synthetisiert. In diesen Zellen beginnt die Synthese mit D-Eerythrose 4-phosphat und Phosphoenolpyruvat, und in Photosynthesezellen mit Kohlendioxid. Der Rest der synthetisierenden Reaktionen ist ähnlich, jedoch mit geringfügigen Schwankungen in den letzten beiden Enzymen.[32][33]

Es wurde vermutet, dass Melatonin in den Mitochondrien hergestellt wird und Chloroplasten.[34]

Mechanismus

Mechanismus der Melatonin -Biosynthese.

Um L-Tryptophan zu hydroxylieren, den Cofaktor Tetrahydrobiopterin (THB) muss zuerst mit Sauerstoff und dem aktiven Eisen -Eisen der Tryptophanhydroxylase reagieren. Dieser Mechanismus ist nicht gut verstanden, aber zwei Mechanismen wurden vorgeschlagen:

1. Eine langsame Übertragung eines Elektrons vom THB nach o2 könnte a produzieren Superoxid das könnte sich mit dem THB rekombinieren Radikale 4a-peroxypterin geben. 4A-Peroxypterin könnte dann mit dem aktiven Eisen-Eisen (II) reagieren, um ein Eisen-Peroxypterin-Zwischenprodukt zu bilden oder ein Sauerstoffatom direkt auf das Eisen zu übertragen.

2. o2 könnte zuerst mit dem aktiven Zentrum Eisen (II) reagieren und Eisen (III) Superoxid produzieren, das dann mit dem THB reagieren könnte, um ein Eisen-Peroxypterin-Intermediat zu bilden.

Eisen (iv) Oxid aus dem Eisen-Peroxypterin-Zwischenprodukt wird selektiv von einer Doppelbindung angegriffen, um a zu ergeben Carbokation an der C5 -Position des Indolrings. Eine 1,2-Schicht des Wasserstoffs und dann ein Verlust eines der beiden Wasserstoffatome auf C5 wiederhergestellt Aromatizität 5-Hydroxy-L-Tryptophan einreichen.[35]

Eine Decarboxylase mit Cofaktor Pyridoxalphosphat (PLP) entfernt CO2 von 5-Hydroxy-L-Tryptophan zur Herstellung von 5-Hydroxytryptamin.[36] PLP bildet an Imine mit dem Aminosäurederivat. Das Amin auf der Pyridin ist protoniert und fungiert als Elektronenske2. Die Protonierung des Amin aus Tryptophan stellt die Aromatizität des Pyridinrings wieder her und dann wird Imin hydrolysiert, um 5-Hydroxytryptamin und PLP zu produzieren.[37]

Es wurde vorgeschlagen, dass Histidin Rest His122 von Serotonin N-Acetyltransferase ist der katalytische Rest, der Deprotonate Das primäre Amin von 5-Hydroxytryptamin, das es dem einzigen Paar auf dem Amin ermöglicht, Acetyl-CoA anzugreifen und ein tetraedrisches Intermediat zu bilden. Das Thiol aus Coenzym a dient als gut Gruppe verlassen Wenn angegriffen durch eine allgemeine Basis, um N-Acetylserotonin zu geben.[38]

N-Acetylserotonin wird an der Hydroxylposition durch S-Adenosylmethionin (SAM) zur Erzeugung methyliert S-Adenosyl Homocystein (SAH) und Melatonin.[37][39]

Verordnung

Bei Wirbeltieren wird die Melatoninsekretion durch Aktivierung der reguliert Beta-1 adrenerge Rezeptor durch Noradrenalin.[40] Noradrenalin erhöht das intrazelluläre Lager Konzentration über Beta-adrenerge Rezeptoren und aktiviert die cAMP-abhängige Proteinkinase A (PKA). PKA phosphoryliert das vorletzte Enzym, die Arylalkylamin N-Acetyltransferase (Aanat). Bei der Exposition gegenüber (Tages-) Licht stoppt die noradrenerge Stimulation und das Protein wird sofort durch zerstört proteasomal Proteolyse.[41] Die Produktion von Melatonin wird am Abend am Punkt der genannten Punkt der genannt Dim-Light-Melatonin-Beginn.

Blaues Licht, hauptsächlich bei 460–480nmunterdrückt die Melatonin -Biosynthese,[42] proportional zur Lichtintensität und Länge der Belichtung. Bis zur jüngsten Geschichte waren Menschen in gemäßigten Klimazonen im Winter ein paar Stunden von (blauem) Tageslicht ausgesetzt. Ihre Feuer gaben überwiegend gelbes Licht.[43] Das Glühbirne Glühbirne Im 20. Jahrhundert weit verbreitet, erzeugt relativ wenig blaues Licht.[44] Licht, das nur Wellenlängen von mehr als 530 nm enthält, unterdrückt Melatonin unter hellen Lichtbedingungen nicht.[45] Das Tragen von Brillen, die in den Stunden vor dem Schlafengehen blaues Licht blockieren, kann den Melatoninverlust verringern.[46] Die Verwendung von blau-blockierenden Schutzbrillen in den letzten Stunden vor dem Schlafengehen wurde auch für Leute empfohlen, die sich an eine frühere Schlafenszeit einstellen müssen, da Melatonin die Schläfrigkeit fördert.[47]

Stoffwechsel

Melatonin hat eine Elimination Halbwertszeit von 20 bis 50 Protokoll.[1][2][3]

Messung

Für Forschungs- und klinische Zwecke kann die Melatoninkonzentration beim Menschen entweder aus dem Speichel oder dem Blutplasma gemessen werden.[48]

Medizinischer Gebrauch

Melatonin wird als verwendet Nahrungsergänzungsmittel und Medikation bei der Behandlung von Schlafstörungen wie zum Beispiel Schlaflosigkeit und zirkadiane Rhythmus -Schlafstörungen wie Verzögerte Schlafphasenstörung, Jetlag -Störung, und Schichtarbeitsstörung.[49] Neben Melatonin, sicher Synthetik Melatoninrezeptor -Agonisten wie Ramelteon, Tasimelteon, und Agomelatin werden auch in der Medizin verwendet.[50][51]

Geschichte

Melatonin wurde zuerst im Zusammenhang mit dem Mechanismus entdeckt, durch den einige Amphibien und Reptilien Ändern Sie die Farbe ihrer Haut.[52][53] Bereits 1917 entdeckten Carey Pratt McCord und Floyd P. Allen, dass das Füttern von Extrakt der Zirbeldrüsen von Kühen erleichtert wurde Kaulquappe Haut durch Vertrag über die Dunkelheit epidermal Melanophoren.[54][55]

1958, Dermatologie Professor Aaron B. Lerner und Kollegen bei Yale Universität, in der Hoffnung, dass eine Substanz aus dem Zirbler bei der Behandlung nützlich sein könnte Hautkrankheiten, isolierte das Hormon von Rinderzirbeldrüse Auszüge und nannte es Melatonin.[56] Mitte der 70er Jahre Lynch et al. zeigten, dass die Produktion von Melatonin einen zirkadianen Rhythmus in menschlichen Zirbeldrüsen aufweist.[57]


In anderen Arten

Andere Tiere

Bei Wirbeltieren wird Melatonin in der Dunkelheit, so normalerweise nachts, von der produziert Zirbeldrüse, ein kleines endokrine Drüse[58] befindet sich in der Mitte des Gehirns, aber außerhalb der Blut-Hirn-Schranke. Helle/dunkle Informationen erreichen die Suprachiasmatische Kerne von der Netzhaut Photoempfindliche Ganglionzellen der Augen[59][60] anstelle des Melatoninsignals (wie früher postuliert). Bekannt als "das Hormon der Dunkelheit", fördert der Beginn von Melatonin in der Abenddämmerung die Aktivität in nachtaktiv (Nachtakte) Tiere und Schlaf in tagem. einschließlich Menschen.[61]

Viele Tiere verwenden jeden Tag die Variation der Dauer der Melatoninproduktion als saisonale Uhr.[62] Bei Tieren einschließlich Menschen,[63] Das Profil der Melatonin -Synthese und -sekretion wird im Vergleich zum Winter durch die variable Nachtdauer im Sommer beeinflusst. Die Veränderung der Sekretionsdauer dient somit als biologisches Signal für die Organisation von Tageslängen (abhängig (photoperiodisch) Saisonale Funktionen wie Fortpflanzung, Verhalten, Fellwachstum und Tarnung Färbung bei saisonalen Tieren.[63] In saisonalen Züchter, die keine langen Schwangerschaftsperioden haben und in längeren Tageslichtkollegen die Melatoninsignal die saisonalen Variation ihrer sexuellen Physiologie kontrolliert, und ähnliche physiologische Wirkungen können durch exogenes Melatonin bei Tieren induziert werden Mynah Vögel[64] und Hamster.[65] Melatonin kann unterdrücken Libido durch Hemmung der Sekretion von Luteinisierender Hormon und Follikel-stimulierendes Hormon von dem vordere Hypophyse Drüse, besonders bei Säugetieren, die a haben Zucht Jahreszeit, wenn die Tageslichtstunden lang sind. Die Reproduktion von Langtages Züchter ist von Melatonin unterdrückt und die Reproduktion von Kurztage Züchter wird durch Melatonin angeregt.

Während der Nacht reguliert Melatonin LeptinSenkung seines Niveaus.

Cetaceäer haben alle Gene für die Melatonin -Synthese sowie die für Melatoninrezeptoren verloren.[66] Es wird angenommen, dass dies mit ihren zusammenhängt Unihemisphärische Schlaf Muster (eins Gehirnhemisphäre zu einer Zeit). Ähnliche Trends wurden in gefunden Sirener.[66]

Pflanzen

Bis zu seiner Identifizierung in Pflanzen im Jahr 1987 galt Melatonin seit Jahrzehnten als hauptsächlich ein tierisches Neurohormon. Als Melatonin in den 1970er Jahren in Kaffeextrakten identifiziert wurde, wurde angenommen, dass es sich um ein Nebenprodukt des Extraktionsprozesses handelt. Anschließend wurde jedoch Melatonin in allen untersuchten Pflanzen gefunden. Es ist in allen verschiedenen Teilen von Pflanzen, einschließlich Blättern, Stielen, Wurzeln, Früchten und Samen, in unterschiedlichen Ausmaßen vorhanden.[9][67] Die Melatoninkonzentrationen unterscheiden sich nicht nur zwischen Pflanzenarten, sondern auch zwischen den Sorten derselben Arten, abhängig von den agronomischen Wachstumsbedingungen, die von Pikogrammen bis zu mehreren Mikrogramm pro Gramm variieren.[33][68] Insbesondere hohe Melatoninkonzentrationen wurden in beliebten Getränken wie Kaffee, Tee, Wein und Bier sowie Kulturen wie Mais, Reis, Weizen, Gerste und Hafer gemessen.[9] In einigen gemeinsamen Lebensmitteln und Getränken, einschließlich Kaffee[9] und Walnüsse,[69] Die Konzentration von Melatonin wurde geschätzt oder gemessen, um den Blutniveau von Melatonin über den Tag der Tagelinien zu erhöhen.

Obwohl eine Rolle für Melatonin als Pflanzenhormon nicht klar festgelegt wurde, ist die Beteiligung an Prozessen wie Wachstum und Photosynthese gut etabliert. Bei einigen Pflanzenarten wurden nur begrenzte Hinweise auf endogene zirkadiane Rhythmen in Melatoninspiegeln nachgewiesen, und es wurden keine membrangebundenen Rezeptoren, die zu den bei Tieren bekannten, beschrieben wurden. Vielmehr spielt Melatonin eine wichtige Rolle in Pflanzen als Wachstumsregulator sowie Umweltstressschutz. Es wird in Pflanzen synthetisiert, wenn sie sowohl biologischen Belastungen ausgesetzt sind, z. Boden Salzgehalt, Dürre usw.[33][70][71]

Herbizid-induziert oxidativen Stress wurde experimentell gemindert In vivo in einem hohen Melatonin Transgener Reis.[72][73]

Pilzerkrankungsresistenz ist eine weitere Rolle. Melatonin ist hinzugefügt Widerstand in Malus Prunifolia gegen Diplocarpon Mali.[73][74] Wirkt auch als Wachstumsinhibitor an Pilzpathogene einschließlich Alternaria, Botrytis, und Fusarium spp. Verringert die Infektionsgeschwindigkeit. Als ein Samenbehandlung, schützt Lupinus Albus von Pilzen. Verlangsamt dramatisch Pseudomonas Syringae Tomate DC3000 Infektion Arabidopsis thaliana und infizieren Nicotiana Benthamiana.[74]

Pilze

Es wurde beobachtet, dass Melatonin die Stresstoleranz bei verringert Phytophthora Infestans In Pflanzen-Pathogen-Systemen.[75]

Auftreten

Lebensmittel

Natürlich auftretende Melatonin wurde in Lebensmitteln einschließlich berichtet Tortenkirschen bis ca. 0,17–13,46 ng/g,,[76] Bananen, Pflaumen, Trauben, Reis, Müsli, Kräuter,[77] Olivenöl, Wein,[78] und Bier.[79] Der Verbrauch von Milch und sauren Kirschen kann die Schlafqualität verbessern.[80] Wenn Vögel melatoninreiche Pflanzenfutter wie Reis einnehmen, bindet das Melatonin an Melatoninrezeptoren in ihrem Gehirn.[81] Wenn Menschen Lebensmittel verbrauchen, die reich an Melatonin sind, wie Banane, Ananas und Orange, steigen die Blutspiegel von Melatonin erheblich an.[82]

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