Lycopin

Lycopin
Lycopene powder.jpg
Lycopene.svg
Lycopene-3D-balls-(rotated).png
Namen
Preferred IUPAC name
(6E, 8E, 10E, 12E, 14E, 16E, 18E, 20E, 22E, 24E, 26E) -2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-Tridecaene
Andere Namen
ψ, ψ-Carotin
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Echa Infocard 100.007.227 Edit this at Wikidata
EC -Nummer
  • 207-949-1
E -Nummer E160d (Farben)
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C40H56/C1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11-12-22- 36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4/H112,15-22,25-32H, 13- 13- 14,23-24H2,1-10H3/B12-11+, 25-15+, 26-16+, 31-17+, 32-18+, 35-21+, 36-22+, 37-27+. 38-28+, 39-29+, 40-30+ check
    Schlüssel: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N check
  • Inchi = 1/C40H56/C1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11-12-22- 36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4/H112,15-22,25-32H, 13- 13- 14,23-24H2,1-10H3/B12-11+, 25-15+, 26-16+, 31-17+, 32-18+, 35-21+, 36-22+, 37-27+. 38-28+, 39-29+, 40-30+
    Schlüssel: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
  • C (\ c = c \ c = c (\ cc/c = c (\ c) c) c) (= c/c = c/c (= c/c = c/c = c (/c = c) /C = c (/c = c/c = c (\ c) cc \ c = c (/c) c) c) c) c) c
Eigenschaften
C40H56
Molmasse 536.888g · mol–1
Aussehen tiefroter Feststoff
Dichte 0,889 g/cm3
Schmelzpunkt 177 ° C (351 ° F; 450 K)[2]
Siedepunkt 660,9 ° C (1,221,6 ° F; 934,0 K)
bei 760 mmHg[1]
unlöslich
Löslichkeit löslich in CS2, CHCL3, Thf, Äther, C6H14, Pflanzenöl
unlöslich in CH3OH, C2H5OH[1]
Löslichkeit in Hexan 1 g/l (14 ° C)[1]
Dampfdruck 1,33 · 10–16 mmHg (25 ° C)[1]
Gefahren
Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (OHS/OSH):
Hauptgefahren
Brennbar
NFPA 704 (Feuerdiamant)
0
1
0
Flammpunkt 350,7 ° C (663,3 ° F; 623,8 K)[1]
Ergänzende Datenseite
Lycopen (Datenseite)
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox -Referenzen

Lycopin (von dem Neo-Latin Lycopersicum, die Tomatenarten) ist leuchtend rot Carotinoid Kohlenwasserstoff gefunden in Tomaten und andere rote Obst und Gemüse, wie rot Möhren, Wassermelonen, Grapefruits, und Papayas. Es ist nicht vorhanden in Erdbeeren oder Kirschen.[3] Obwohl Lycopin chemisch ein Carotin ist, hat es keine Vitamin a Aktivität.[4]

Im Pflanzen, Algen, und andere Photosynthetische OrganismenLycopin ist ein Zwischenprodukt in der Biosynthese vieler Carotinoide, einschließlich Beta-Carotin, was für gelbe, orange oder rote Pigmentierung verantwortlich ist, Photosynthese, und Fotoprotektion.[4] Wie alle Carotinoide ist Lycopin a Tetraterpen.[4] Es ist unlöslich im Wasser. Elf konjugierte Doppelbindungen Geben Sie Lycopin seine tiefrote Farbe. Aufgrund der starken Farbe ist Lycopin als nützlich als Lebensmittelfarbe (registriert als E160d) und ist für die Verwendung in den USA zugelassen,[5] Australien und Neuseeland (registriert als 160d)[6] und die europäische Union.[7]

Struktur und physikalische Eigenschaften

Lycopin ist symmetrisch Tetraterpen, d.h. aus acht zusammengebaut Isopren Einheiten. Es ist ein Mitglied der Carotinoidfamilie von Verbindungen, und weil es vollständig aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, wird auch als klassifiziert Carotin.[4] Die Isolationsverfahren für Lycopin wurden erstmals 1910 gemeldet, und die Struktur des Moleküls wurde bis 1931 bestimmt. In seiner natürlichen All-All-trans Form, das Molekül ist lang und gerade, eingeschränkt durch sein System von 11 konjugierten Doppelbindungen. Jede Erweiterung in dieser Konjugiertes System reduziert die Energie, die für den Übergang zu höherer Elektronen erforderlich ist Energiezustände, so dass das Molekül sichtbares Licht von zunehmend längeren Wellenlängen aufnehmen kann. Lycopin absorbiert alle bis auf die längsten Wellenlängen des sichtbaren Lichts, so dass es rot erscheint.[4]

Pflanzen und photosynthetische Bakterien produzieren natürlich All-trans Lycopin.[4] Wenn Lycopin Licht oder Wärme ausgesetzt ist, kann er durchlaufen Isomerisierung zu einer Reihe von einer Reihe von cis-Isomere, die eher eine gebogene als eine lineare Form haben. Es wurde gezeigt, dass verschiedene Isomere aufgrund ihrer molekularen Energie unterschiedliche Stabilitäten aufweisen (höchste Stabilität: 5-CIS ≥ All-trans ≥ 9-CIS ≥ 13-cis> 15-CIS> 7-CIS> 11-CIS: niedrigste).[8][9] Im menschlichen Blut, verschiedene cis-Isomere machen mehr als 60% der gesamten Lycopin -Konzentration aus, aber die biologischen Wirkungen einzelner Isomere wurden nicht untersucht.[10]

Lycopin ist ein wichtiges Intermediat in der Biosynthese vieler Carotinoide.

Carotinoide wie Lycopin sind in gefunden Photosynthese Pigment-Protein-Komplexe in Pflanzen, photosynthetischen Bakterien, Pilzen und Algen.[4] Sie sind verantwortlich für die leuchtend orange -roten Farben von Obst und Gemüse, führen verschiedene Funktionen in der Photosynthese aus und schützen photosynthetische Organismen vor übermäßigen Lichtschäden. Lycopin ist ein wichtiges Intermediat in der Biosynthese von Carotinoiden, wie z. Beta-Carotin, und Xanthophylls.[11]

Verteilte Lycopin -Moleküle können eingekapselt werden in Kohlenstoff-Nanoröhren Verbesserung ihres Optische Eigenschaften.[12] Ein effizienter Energieübertragung tritt zwischen dem eingekapselten Farbstoff und dem Nanoröhrchen auf - das Licht wird vom Farbstoff absorbiert und ohne signifikanten Verlust in den Nanoröhrchen übertragen. Die Einkapselung erhöht die chemische und thermische Stabilität von Lycopinmolekülen; Es ermöglicht auch ihre Isolation und individuelle Charakterisierung.[13]

Biosynthese

Die unkonditionierte Biosynthese von Lycopin in eukaryotischen Pflanzen und in prokaryotischen Cyanobakterien ist ähnlich wie die beteiligten Enzyme.[4] Die Synthese beginnt mit Mevalonsäure, was in konvertiert wird in Dimethylallylpyrophosphat. Dies wird dann mit drei Molekülen von kondensiert Isopentenylpyrophosphat (ein Isomer von Dimethylallylpyrophosphat), um den 20-Kohlenstoff-Kohlenstoff zu geben Geranylgeranylpyrophosphat. Zwei Moleküle dieses Produkts werden dann in einer Schwanz-Schwanz Phytoen, der erste engagierte Schritt in der Carotinoid -Biosynthese. Durch mehrere Entsättigungsschritte wird Phytoen in Lycopin umgewandelt. Die beiden terminalen Isoprengruppen von Lycopin können zyklisiert werden, um Beta-Carotin zu produzieren, die dann in eine Vielzahl von Xanthophyllen umgewandelt werden können.[4]

Färbung und Entfernung

Lycopin ist das Pigment In Tomatensaucen, die Plastikkochgeschirr orange machen. Es ist in einfachem Wasser unlöslich, kann aber in organischen Lösungsmitteln und Ölen gelöst werden. Aufgrund seiner Nichtpolarität wird Lycopin in Lebensmittelvorbereitungen alle ausreichend färben porös Material, einschließlich der meisten Kunststoffe. Um diese Färbung zu entfernen, kann die Kunststoffe in einer Lösung mit einer kleinen Menge Chlorbleichmittel eingeweicht werden.[14] Das Bleichmittel oxidiert das Lycopin und lässt das Produkt auflösen.

Diät

Verbrauch durch Menschen

Die Absorption von Lycopin erfordert, dass es mit mit dem mit Gallensalz und Fett zu bilden Mizellen.[4] Die Darmabsorption von Lycopin wird durch das Vorhandensein von Fett und durch Kochen verstärkt.[4] Lycopin Nahrungsergänzungsmittel (in Öl) kann effizienter absorbiert sein als Lycopin aus Lebensmitteln.[4]

Lycopin ist kein Essentielles Nährstoff für Menschen, wird aber häufig in der Ernährung vorhanden, hauptsächlich aus Geschirr, die aus Tomaten zubereitet werden.[3][4] Das mittlere und 99. Perzentil der Nahrungs -Lycopinaufnahme wurde auf 5,2 bzw. 123 mg/d geschätzt.[15]

Quellen

Nahrungsquellen von Lycopin[4]
Quelle Mg Nassgewicht
GAC Aril 2 ~ 6 pro Gramm[16][17]
Roh Tomate 4,6 pro Tasse
Tomatensaft 22 pro Tasse
Tomatenmark 75 pro Tasse
Tomate Ketchup 2,5 pro Esslöffel
Wassermelone 13 pro Keil
Pink Grapefruit 2 pro halb Grapefruit

Früchte und Gemüse Das sind hoch in Lycopin, umfassen Herbst Olive, GAC, Tomaten, Wassermelone, rosa Grapefruit, rosa Guave, Papaya, Sanddorn, Wolfberry (Goji, ein Beeren -Relativ aus Tomate) und Hagebutte.[4] Ketchup ist eine häufige Nahrungsquelle von Lycopin.[4] Obwohl GAC (Momordica cochinchinensis Spreng) hat den höchsten Gehalt an Lycopin von bekannter Obst oder Gemüse (mehrmals mehr als Tomaten).[18][19] Saucen, Säfte und Ketchup auf Tomaten und Tomatenbasis machen für die meisten Menschen mehr als 85% der Nahrungsaufnahme von Lycopin aus.[4] Der Lycopingehalt von Tomaten hängt von der Vielfalt ab und nimmt zu, wenn sich die Frucht reifen.[20]

Im Gegensatz zu anderen Obst und Gemüse, in denen Ernährungsgehalt wie z. Vitamin C wird beim Kochen vermindert, wird bearbeitet von Tomaten erhöht die Konzentration von bioverfügbar Lycopin.[4][21] Lycopin in Tomatenpaste ist bis zu viermal bioverfügbar als in frischen Tomaten.[22] Verarbeitete Tomatenprodukte wie pasteurisierte Tomatensaft, Suppe, Sauce und Ketchup enthalten eine höhere Konzentration an bioverfügbarem Lycopin als rohe Tomaten.[4][23]

Tomaten kochen und zerquetschen (wie in der Konserven verarbeiten) und in ölreichen Gerichten servieren (wie z. Spaghetti Sauce oder Pizza) Erhöht die Assimilation vom Verdauungstrakt in den Blutkreislauf erheblich. Lycopin ist fettlöslich, daher soll das Öl die Absorption helfen. GAC hat einen hohen Lycopingehalt Samenmäntel.[24] Cara Cara Navelund andere Zitrusfrucht, wie z. Pink Grapefruit, enthalten auch Lycopin.[3][25] Einige Lebensmittel, die nicht rot erscheinen, enthalten auch Lycopin, z. B., Spargel, die etwa 30 μg Lycopin pro 100-G-Portion enthält[3] (0,3 μg/g) und getrocknet Petersilie und Basilikum, die etwa 3,5–7,0 μg/g Lycopin enthalten.[3] Wenn Lycopin als Lebensmittelzusatz (E160D) verwendet wird, wird es normalerweise aus Tomaten erhalten.[26]

Nebenwirkungen

Testrohr mit einer Dichlormethan -Lösung von Lycopin

Lycopin ist ungiftig und in der Ernährung häufig vor, hauptsächlich aus Tomatenprodukten. Es gibt Fälle von Intoleranz oder allergischer Reaktion auf Lycopin mit Ernährung, die verursachen können Durchfall, Brechreiz, Magenschmerzen oder Krämpfe, Gas und Appetitverlust.[27] Lycopin kann das Blutungsrisiko erhöhen, wenn er mitgenommen wird Antikoagulanzien Drogen.[27] Da Lycopin einen niedrigen Blutdruck verursachen kann, können Wechselwirkungen mit Arzneimitteln, die den Blutdruck beeinflussen, auftreten. Lycopin kann die beeinflussen Immunsystem, das nervöses System, Empfindlichkeit gegenüber Sonnenlicht oder Drogen, die für Magenerkrankungen verwendet werden.[27]

Lycopenämie ist eine orangefarbene Verfärbung der Haut, die mit hohen Lycopin -Aufnahme beobachtet wird.[15] Es wird erwartet, dass die Verfärbung nach Abbruch übermäßiger Lycopin -Aufnahme verblasst.[15]

Forschung und potenzielle gesundheitliche Auswirkungen

Eine Überprüfung von 2020 von Randomisierte kontrollierte Studien fand widersprüchliche Beweise für Lycopin, die sich auf die Auswirkung auf die Auswirkungen auf die Auswirkungen haben Herz -Kreislauf Risikofaktoren,[28] Während eine Überprüfung von 2017 zu dem Schluss kam Blutlipide und Blutdruck.[29]

Eine Überprüfung von 2015 ergab, dass Lycopin mit diätetischer Ebene mit einem verringerten Risiko von verbunden war Prostatakrebs,[30] während ein 2021 Metaanalyse fanden heraus, dass Lycopin diätetisches Prostatakrebsrisiko nicht beeinflusste.[31] Andere Überprüfungen kamen zu dem Schluss, dass die Forschung nicht ausreicht, um festzustellen, ob der Lycopin -Konsum die menschliche Gesundheit beeinflusst.[32]

Regulierungsstatus in Europa und den Vereinigten Staaten

In einer Überprüfung der Literatur zu Lycopin und ihrem potenziellen Nutzen in der Ernährung die Nahrung Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde Schluss ultraviolettes Licht.[33]

Obwohl Lycopin aus Tomaten beim Menschen auf Herz -Kreislauf -Erkrankungen und Prostatakrebs getestet wurde, wurde keine Auswirkung auf eine Krankheit gefunden.[34] Die USA Food and Drug AdministrationIn der Ablehnung der Anfragen der Hersteller im Jahr 2005, "qualifizierte Kennzeichnung" für Lycopin und die Verringerung verschiedener Krebsrisiken zu ermöglichen:

... Keine Studien lieferten Informationen darüber, ob die Lycopinaufnahme das Risiko einer der spezifischen Krebsformen verringern kann. Basierend auf dem oben genannten FDA kommt zu dem Schluss, dass es keine glaubwürdigen Beweise gibt, die eine Beziehung zwischen dem Verbrauch von Lycopin, entweder als Lebensmittelzutat, als Bestandteil der Lebensmittel oder als Nahrungsergänzungsmittel und einer dieser Krebsarten gibt.

Siehe auch

Verweise

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