Luteolin

Luteolin
The chemical structure of luteolin
Ball-and-stick model of Luteolin
Namen
IUPAC -Name
3 ', 4', 5,7-Tetrahydroxyflavon
Preferred IUPAC name
2- (3,4-Dihydroxyphenyl) -5,7-Dihydroxy-4H-1-Benzopyran-4-One
Andere Namen
Luteolol
Digitoflavon
Flacitran
Luteolin
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Echa Infocard 100.007.038 Edit this at Wikidata
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C15H10O6/C16-8-4-11 (19) 15-12 (20) 6-13 (21-14 (15) 5-8) 7-1-2-9 (17) 10 (18) 3-7/H1-6,16-19h ☒
    Schlüssel: iqpnaansbpbgfq-uHfffaoysa-n ☒
  • Inchi = 1/C15H10O6/C16-8-4-11 (19) 15-12 (20) 6-13 (21-14 (15) 5-8) 7-1-2-9 (17) 10 (18) 3-7/H1-6,16-19h
    Schlüssel: iqpnaansbpbgfq-uHfffaoyay
  • C1 = cc (= c (c = c1c2 = cc (= o) c3 = c (c = c (c = c3o2) o) o) o) o
Eigenschaften
C15H10O6
Molmasse 286.239g · mol–1
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox -Referenzen

Luteolin ist ein Flavone, Eine Art von Flavonoidmit einem gelben kristallinen Aussehen.[1]

Luteolin ist die wichtigste gelbe Farbstoffverbindung, die aus der Pflanze erhalten wird Reseda luteola, die seit mindestens im ersten Jahrtausend v. Luteolin wurde zuerst in reiner Form isoliert und 1829 vom französischen Chemiker benannt Michel Eugène Chevreul.[2][3][4] Das Luteolin empirische Formel wurde von den österreichischen Chemikern bestimmt Heinrich Hlasiwetz und Leopold Pfaundler 1864.[5][6] 1896 der englische Chemiker Arthur George Perkin schlug die richtige Struktur für Luteolin vor.[7] Perkins vorgeschlagenes Struktur für Luteolin wurde 1900 bestätigt, als der polnisch-schweizerische Chemiker Stanislaw Kostanecki (1860–1910) und seine Studenten A. Różycki und J. Tambor Luteolin synthetisierten.[8][9]

Natürliche Ereignisse

Luteolin ist am häufigsten in Blättern zu finden, ist aber auch in Rinds zu sehen, Bellen, Kleeblatt blühen und Ragweed Pollen.[1] Es wurde auch isoliert von der aromatisch blühende Pflanze, Salvia Tomentosa in der Minzfamilie, Lamiaceae.[10]

Ernährungsquellen umfassen Sellerie, Brokkoli, Artischocke, grünes Pfeffer, Petersilie, ThymianLöwenzahn, Perilla, Kamille Tee, Karotten, Olivenöl, Pfefferminze, Rosmarin, Nabel Orangen und Oregano.[11][12] Es kann auch in den Samen der Handfläche gefunden werden Aiphanes Aculeata.[13]

Verweise

  1. ^ a b Mann, John (1992). Sekundärer Stoffwechsel (2. Aufl.). Oxford, Großbritannien: Oxford University Press. pp.279–280. ISBN 978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, M. E. (1829). "30e Leçon, Chapitre XI. De la gaude. [30. Lektion. Kapitel 11. über Schweißnaht (d. H. Die Pflanze Reseda luteola, was einen gelben Farbstoff liefert)]. Leçons de Chimie Appliquée à la teinture [Lektionen zur Chemie, die beim Färben angewendet wird] (auf Französisch). Paris, Frankreich: Pichon et Didier. S. 143–148. Chevreul namens Luteolin auf S. 144: "J'ai fait des renkerches sur la composition de la gaude, j'ai obtenu le principe colorisé par sublimation; je l'Ai nommé Lutéolin. " (Ich habe einige Nachforschungen über die Zusammensetzung der Schweißnaht durchgeführt; ich habe das Hauptfarbe [das ich] durch Sublimation erhalten hat; ich habe es "luteolin" genannt.)
  3. ^ Thomson, Thomas (1838). Chemie der organischen Körper. Gemüse. London, England: J.B. Baillière. S. 415–416.
  4. ^ Perkin behauptete jedoch (ohne eine Quelle zu zitieren), dass Chevreul Luteolin bereits 1814–1815 isoliert habe. Sehen: Perkin, Arthur George; Everest, Arthur Ernest (1918). Die natürlichen organischen Farben sind Angelegenheiten. London, England: Longmans, Green and Co. p.4.
  5. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1864). "Über Das Morin, Maclurin und Quercitrin". SITZungsbericht der Kaiserliche Akademie der WISSSCHAFTEN. Mathematisch-naturwissenstriche Classe. (Teil 2) (auf Deutsch). 50: 6–59.; Siehe S. 44–45.
  6. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1865). "Ueber Das Morin, Maclurin und Quercitrin". Zeitschrift für Praktische Chemie (auf Deutsch). 94: 65–106. doi:10.1002/Prac.18650940112. Hlasiwetz und Pfaundler schmolzen Quercitrin mit Kaliumcarbonat. Unter den Produkten der Reaktion fanden sie Paradatiscetin, deren empirische Formel sie als C feststellten15H10O6 (S. 94). Sie kamen zu dem Schluss, dass Luteolin und Paradatiscetin isomer waren (d. H. Die gleiche empirische Formel hatten), waren jedoch unterschiedliche Verbindungen. Von p. 94: "Das Luteolin Scheint Demnach Wohlbals Isomer Oder Metamer MIT. (Luteolin scheint daher in der Lage zu sein, vielleicht als Isomer oder Metamer unserer Substanz zu betrachten [nämlich Paradatiscetin]. Die beiden sind jedoch offensichtlich nicht identisch, denn bei einem Test von Luteolin fanden wir die charakteristischen Farbreaktionen nicht was es kaum ermöglicht, Paradatiscetin zu verwechseln [damit].).
  7. ^ Perkin, A. G. (1896). "Luteolin. Teil II". Journal of the Chemical Society. 69: 799–803. doi:10.1039/ct8966900799. Siehe p. 803.
  8. ^ Kostanecki, St. V.; Róžycki, A.; Tambor, J. (1900). "Synthese des Luteolins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (auf Deutsch). 33 (3): 3410–3417. doi:10.1002/cber.190003303121.
  9. ^ Thorpe, Edward, ed. (1913). Ein Wörterbuch der angewandten Chemie. Vol. 5. London, England: Longmans, Green und Co. S. 747–748.
  10. ^ A. Ulubelen; M. Miski; P. Neuman; T. J. Mabry (1979). "Flavonoide von Salvia Tomentosa (Labiatae)". Journal of Natural Products. 42 (4): 261–63. doi:10.1021/np50003a002.
  11. ^ Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; Toshinao Goda; Sachiko Takase; Masayuki Suzuki; Yukihiko Hara; Hiroyo Yamamoto; Naohide Kinae (1998). "Darmabsorption von Luteolin und Luteolin 7-O- [Beta] -Glucosid bei Ratten und Menschen". FEBS Briefe. 438 (3): 220–24. doi:10.1016/s0014-5793 (98) 01304-0. PMID 9827549. S2CID 10640654.
  12. ^ López-Lázaro M. (2009). "Verbreitung und biologische Aktivitäten des Flavonoid -Luteolins". Mini Rev Med Chem. 9 (1): 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.
  13. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, f; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). "Ein neuartiger Cyclooxygenase-Hemmase-Stilbenolignan aus den Samen von Aiphanes Aculeata". Organische Buchstaben. 3 (14): 2169–71. doi:10.1021/ol015985J. PMID 11440571.

Externe Links

  • Medien im Zusammenhang mit Luteolin bei Wikimedia Commons