Lutein

Lutein
Luteine - Lutein.svg
Space-filling model of lutein
Namen
IUPAC -Name
β, ε-Carotin-3,3'-diol
Preferred IUPAC name
(1R, 4R) -4-{(1E,3E, 5E, 7E, 9E, 11E, 13E,fünfzehnE, 17E) -18-[(4)R) -4-hydroxy-2,6,6-Trimethylcyclohex-1-1-yl] -3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17.17ca -nonaen-1-yl} -3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
Andere Namen
Luteine; trans-Lutein; Xanthophyll
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Echa Infocard 100.004.401 Edit this at Wikidata
E -Nummer E161B (Farben)
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C40H56O2/C1-29 (17-13-19-31 (3) 21-23-37-33 (5) 25-35 (41) 27-39 (37,7) 8) 15-11- 12-16-30 (2) 18-14-20-32 (4) 22-24-38-34 (6) 26-36 (42) 28-40 (38,9) 10/H11-25,35- 37,41-42H, 26-28H2,10H3/B12-11+, 17-13+, 18-14+, 23-21+, 24-22+, 29-15+, 30-16+, 31 -19+, 32-20+/T35-, 36+, 37-/M0/S1 check
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  • Cc1 = c (c (c [c @@ h] (c1) o) (c) c)/c = c/c (= c/c = c/c (= c/c = c/c = c (() \ C)/c = c/c = c (\ c)/c = c/[[email protected]] 2c (= c [c @@ h] (cc2 (c) c) o) c)/c)// C
Eigenschaften
C40H56O2
Molmasse 568.871 g/mol
Aussehen Rot-orange kristalline Feststoff
Schmelzpunkt 190 ° C (374 ° F; 463 K)[1]
Unlöslich
Löslichkeit in Fetten Löslich
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox -Referenzen

Lutein (/ˈljuːtiɪn, -tichn/;[2] aus Latein Luteus bedeutet "gelb") ist a Xanthophyll und einer von 600 bekannt als natürlich vorkommend Carotinoide. Lutein wird nur durch Pflanzen synthetisiert und wie andere Xanthophylle in hohen Mengen in vorhanden grünblättrige Gemüse wie zum Beispiel Spinat, Grünkohl und gelbe Karotten. In grünen Pflanzen modulieren Xanthophylle die Lichtenergie und dienen als als Nicht-photochemischer Quenching Agenten, die sich während der Photosynthese mit Triplett -Chlorophyll (einer angeregten Form von Chlorophyll) befassen. Sehen Xanthophyll -Zyklus Für dieses Thema.

Tiere erhalten Lutein durch Einnahme von Pflanzen.[3] Im Menschen Retina, Lutein wird aus dem Blut spezifisch in die absorbiert Macula lutea,[4] Obwohl seine genaue Rolle im Körper unbekannt ist.[3] Lutein ist auch in Eigelb und tierischen Fetten zu finden.

Lutein ist isomer mit zeaxanthin, unterscheidet sich nur bei der Platzierung einer Doppelbindung. Lutein und Zeaxanthin können durch ein Zwischenprodukt genannt werden Meso-Zeaxanthin.[5] Der Hauptnatürliche Stereoisomer von lutein ist (3R,3'R6 'R)-Beta,Epsilon-Caroten-3,3'-diol. Lutein ist a lipophil Molekül und ist im Allgemeinen in Wasser unlöslich. Die Anwesenheit der langen Chromophor von konjugierten Doppelbindungen (Polyen Kette) liefert die charakteristischen lichtabsorbierenden Eigenschaften. Die Polyenkette ist anfällig für oxidativen Abbau durch Licht oder Wärme und in Säuren chemisch instabil.

Lutein ist in Pflanzen als Fettsäure vorhanden Estermit ein oder zwei Fettsäuren, die an die beiden Hydroxylgruppen gebunden sind. Deshalb, Saponifikation (Entschwärterung) von Luteinester zu freier Lutein kann in einem beliebigen Verhältnis von 1: 1 bis 1: 2 Molverhältnis mit der saponifizierenden Fettsäure liefern.

Als Pigment

Dies Xanthophyll, wie seine Schwesterverbindung zeaxanthin, wurde hauptsächlich in der Herstellung von Lebensmitteln und Ergänzung als Farbton aufgrund seiner gelbroten Farbe verwendet.[3][6] Lutein absorbiert blau Licht und erscheint daher gelb bei niedrigen Konzentrationen und orange-rot in hohen Konzentrationen.

Viele Singvögel (wie goldener Oriole, Abend Grosbeak, Gelber Traglerin, Gemeinsamer Gelbthroat und Javan Green Magpie, aber nicht Amerikanischer Goldfinch oder gelb Kanarien[7]) Lutein lutein aus der Ernährung in das Anbau von Geweben ablegen, um ihre Federn zu färben.[8][9]

Rolle in menschlichen Augen

Obwohl Lutein auf die konzentriert ist Makula - ein kleiner Bereich der Retina Verantwortlich für das dreifarbige Sehen-die genaue funktionelle Rolle von Netzhautlutein wurde nicht bestimmt.[3]

Makuladegeneration

Im Jahr 2013 die Ergebnisse der Altersbedingte Augenkrankheitenstudie (AREDS2) zeigte, dass a Nahrungsergänzungsmittel Formulierung mit Lutein reduziert das Fortschreiten von altersbedingte Makuladegeneration (AMD) um 25 Prozent.[10][11] Lutein und Zeaxanthin hatten jedoch keinen Gesamteffekt auf die Verhinderung von AMD, sondern "die Teilnehmer mit geringer Ernährungsaufnahme von Lutein und Zeaxanthin zu Beginn der Studie, aber die eine AREDS -Formulierung mit Lutein und Zeaxanthin während der Studie nahmen, waren ungefähr 25 Prozent weniger wahrscheinlich, um eine fortgeschrittene AMD zu entwickeln, im Vergleich zu Teilnehmern mit einer ähnlichen Nahrungsaufnahme, die nicht Lutein und Zeaxanthin nahmen. "[11]

In AREDS2 nahmen die Teilnehmer eines von vier AREDS-Formulierungen an: die ursprüngliche AREDS-Formulierung, die AREDS-Formulierung ohne Beta-Carotin, AREDs mit niedrigem Zink, AREDs ohne Beta-Carotin und niedriges Zink. Darüber hinaus nahmen sie eines von vier zusätzlichen Ergänzungen oder Kombinationen, darunter Lutein und Zeaxanthin (10 mg und 2 mg), Omega-3-Fettsäuren (1.000 mg), Lutein/Zeaxanthin und Omega-3-Fettsäuren oder Placebo. Die Studie berichtete, dass es keinen zusätzlichen Nutzen aus dem Hinzufügen von Omega-3-Fettsäuren oder Lutein und Zeaxanthin zur Formulierung gab. Die Studie fand jedoch in zwei Untergruppen von Teilnehmern Vorteile: diejenigen, die nicht Beta-Carotin verabreicht wurden, und diejenigen, die wenig Lutein und Zeaxanthin in ihrer Ernährung hatten. Das Entfernen von Beta-Carotin hat die Schutzwirkung der Formulierung gegen die Entwicklung fortgeschrittener AMD nicht eindämmen. Dies war wichtig, da hohe Dosen an Beta-Carotin mit einem höheren Risiko für Lungenkrebs bei Rauchern in Verbindung gebracht worden waren. Es wurde empfohlen, Beta-Carotin aus diesen Gründen durch Lutein und Zeaxanthin in zukünftigen Formulierungen zu ersetzen.[10]

  • Drei nachfolgende Metaanalysen von Lutein und Zeaxanthin kamen zu dem Schluss, dass diese Carotinoide das Risiko eines Fortschritts von AMD im Frühstadium bis zum späten Stadium AMD senken.[12][13][14]
  • A 2017 Cochrane Überprüfung von 19 Studien aus mehreren Ländern kam jedoch zu dem Schluss, dass dies der Fall ist Nahrungsergänzungsmittel Das Enthalten von Zeaxanthin und Lutein hat wenig bis gar keinen Einfluss auf das Fortschreiten von AMD.[15] Im Allgemeinen bleibt nicht genügend Beweise, um die Wirksamkeit von diätetischen oder ergänzenden Zeaxanthin oder Lutein bei der Behandlung oder Prävention eines frühen AMD zu bewerten.[16][15]

Kataraktforschung

Es gibt vorläufige epidemiologische Beweise dafür Katarakt Entwicklung.[3][17][18] Der Verbrauch von mehr als 2,4 mg täglich Lutein/Zeaxanthin aus Lebensmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln korrelierte signifikant mit einer verringerten Inzidenz von Opazitäten der Kernlinsen, wie aus Daten ergeben, die während eines Zeitraums von 13 bis 15 Jahren in einer Studie gesammelt wurden.[19]

Zwei Metaanalysen bestätigen eine Korrelation zwischen hohem Diätgehalt oder hohen Serumkonzentrationen von Lutein und Zeaxanthin und einer Abnahme des Kataraktisikos.[20][21] Es gibt nur einen veröffentlichten klinischen Interventionstest für eine Wirkung von Lutein- und Zeaxanthin -Supplementierung auf Katarakte. In den AREDS2-Studien wurden Probanden eingeschrieben, mit denen ein Risiko für die fortgeschrittene altersbedingte Makula-Degeneration gefährdet war. Insgesamt war die Gruppe, die Lutein (10 mg) und Zeaxanthin (2 mg) bekam (2 mg), nicht weniger wahrscheinlich, dass sie eine Kataraktoperation benötigte. Die Autoren spekulierten, dass es möglicherweise einen Katarakt -Präventionsvorteil für Menschen mit geringer Ernährungsaufnahme von Lutein und Zeaxanthin geben, empfahl jedoch mehr Forschung.[22]

In der Ernährung

Lutein ist ein natürlicher Bestandteil einer menschlichen Ernährung in orange-gelbem Obst und Blüten sowie in Blattgemüse. Laut der Umfrage von NHANES 2013-2014 konsumieren Erwachsene in den USA durchschnittlich 1,7 mg/Tag Lutein und Zeaxanthin zusammen.[23] Nein Empfohlene Ernährungsberechtigung Derzeit gibt es für Lutein. Einige positive gesundheitliche Auswirkungen wurden bei Nahrungsaufnahme von 6–10 mg/Tag beobachtet.[24] Die einzige endgültige Nebenwirkung des überschüssigen Luteinkonsums ist die Bronzierung der Haut (Haut (Carotenodermie).

Als ein Lebensmittelzusatz, Lutein hat das E -Nummer E161b (INS -Nummer 161b) und aus den Blütenblättern der afrikanischen Ringelblume (Tagetes erecta).[25] Es ist zur Verwendung in der EU zugelassen[26] und Australien und Neuseeland.[27] In den Vereinigten Staaten kann Lutein nicht als Lebensmittelfarbe für Lebensmittel für den menschlichen Konsum verwendet werden, kann jedoch zu Tierfutter hinzugefügt werden und ist als menschliches Nahrungsergänzungsmittel häufig in Kombination mit zeaxanthin. Beispiel: Lutein, die mit Hühnern gefüttert werden, zeigen sich in Hautfarbe und Eigelb.[28][29]

Einige Lebensmittel enthalten relativ hohe Mengen Lutein:[3][17][30][31][32][33]

Produkt Lutein/Zeaxanthin[3]
(Mikrogramm pro 100 Gramm)
Kapuzinerkresse (gelbe Blüten, nur Luteinspiegel) 45.000[31]
Topfreste (gelbe und orangefarbene Blüten, nur Luteinspiegel) 29.800
Grünkohl (roh) 39.550
Grünkohl (gekocht) 18.246
Löwenzahn Blätter (roh) 13.610
Kapuzinerkresse (Blätter, nur Luteinspiegel) 13.600[31]
Rübe Grüns (roh) 12.825
Spinat (roh) 12,198
Spinat (gekocht) 11.308
Schweizer Mangold (roh oder gekocht) 11.000
Rübe Grüns (gekocht) 8.440
Collard Greens (gekocht) 7.694
Brunnenkresse (roh) 5,767
Garten Erbsen (roh) 2.593
Römersalat 2.312
Zucchini (Courgettes) 2,125
Rosenkohl 1.590
Brokkoli, roh 1.403
Pistazie Nüsse 1.205
Brokkoli, gekocht 1,121
Karotte (gekocht) 687
Mais/Mais 642
Ei (hart gekocht) 353
Avocado (roh) 271
Karotte (roh) 256
Kiwi 122

Sicherheit

Beim Menschen beträgt das beobachtete sichere Safe Level (OSL) für Lutein, der auf einer Bewertung der Nichtregierungsorganisation basiert, 20 mg/Tag.[34] Obwohl viel höhere Werte ohne nachteilige Auswirkungen getestet wurden und auch sicher sind, reichen die Daten für die über dem OSL über dem OSL ausreichenden Daten nicht aus, um eine zuversichtliche Schlussfolgerung der langfristigen Sicherheit zu erzielen.[3][34] Weder die US -amerikanische Food and Drug Administration noch die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde Betrachtet Lutein einen essentiellen Nährstoff oder hat einen tolerierbaren oberen Einlassniveau festgelegt.[3]

Handelswert

Der Lutein -Markt ist in pharmazeutische, diätetische Ergänzung, Lebensmittel, Tiernahrung sowie Tier- und Fischfutter unterteilt. Der Pharmamarkt für Lutein wird auf etwa 190 Millionen US -Dollar geschätzt, und die Kategorien Nutraceutical und Nahrungsmittel werden auf etwa 110 Millionen US -Dollar geschätzt. Haustiernahrung und andere Tieranwendungen für Lutein werden jährlich auf 175 Millionen US -Dollar geschätzt. Dies umfasst Hühner (normalerweise in Kombination mit anderen Carotinoiden), um Farbe in Eigelb zu bekommen, und Fischfarmen, um das Fleisch näher an wild gefangenen Farbe zu färben.[35] In der Nahrungsergänzungsindustrie dient der Hauptmarkt für Lutein für Produkte mit Behauptungen, die Augengesundheit aufrechtzuerhalten.[36] Neue Anwendungen entstehen in oralen und topischen Produkten für die Hautgesundheit. Hautgesundheit über oral konsumierte Nahrungsergänzungsmittel ist einer der am schnellsten wachsenden Bereiche des Carotinoid -Marktes in Höhe von 2 Milliarden US -Dollar.[37]

Siehe auch

Verweise

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Externe Links