Hypericin

Hypericin[1]
Structural formula of hypericin
Ball-and-stick model of the hypericin molecule
Namen
Preferred IUPAC name
1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-Dimethylphenanthro [1,10,9,8-Opqra] Perylen-7,14-Dion
Andere Namen
4,5,7,4 ', 5', 7'-Hexahydroxy-2,2'-Dimethylnaphthodianthron
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Echa Infocard 100.008.129 Edit this at Wikidata
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C30H16O8/C1-7-3-9 (31) 19-23-15 (7) 16-8 (2) 4-10 (32) 20-24 (16) 28-26-18 (12 (12 (12 (12 34) 6-14 (36) 22 (26) 30 (20) 38) 17-11 (33) 5-13 (35) 21 (29 (19) 37) 25 (17) 27 (23) 28/H3- 6,31-36H, 1-2H3 check
    Schlüssel: btxnytinybabqr-uHfffaoysa-n check
  • Inchi = 1/C30H16O8/C1-7-3-9 (31) 19-23-15 (7) 16-8 (2) 4-10 (32) 20-24 (16) 28-26-18 (12 (12 (12 (12 34) 6-14 (36) 22 (26) 30 (20) 38) 17-11 (33) 5-13 (35) 21 (29 (19) 37) 25 (17) 27 (23) 28/H3- 6,31-36H, 1-2H3
    Schlüssel: btxnytinybabqr-uHfffaoyac
  • CC0CC (O) C1C (= O) C2C (O) CC (O) C3C2C4C1C0C5C6C4C7C3C (O) CC (O) C7C (= O) C6C (O) CC5C
Eigenschaften
C30H16O8
Molmasse 504.450g · mol–1
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox -Referenzen

Hypericin ist ein Naphthodianthron, ein Anthraquinone Derivat was zusammen mit Hyperforin, ist einer der wichtigsten aktiven Bestandteile von Hypericum (Saint John's Würze).[2][3] Es wird angenommen, dass Hypericin als Antibiotikum, Virostatikum[2] und nicht spezifisch Kinase Inhibitor. Hypericin kann die Wirkung des Enzyms hemmen Dopamin-β-Hydroxylase, was zu erhöht wird Dopamin Ebenen, obwohl dies möglicherweise abnimmt Noradrenalin und Epinephrin.

Es wurde anfangs geglaubt[Nach wem?] Dass die antidepressive pharmakologische Aktivität von Hypericin auf die Hemmung des Monoaminoxidase-Enzyms zurückzuführen war. Der rohe Auszug von Hypericum ist ein schwacher Inhibitor von Mao-a und Mao-B.[4][5] Isoliertes Hypericin zeigt diese Aktivität nicht, hat aber eine gewisse Affinität zu NMDA -Rezeptoren. Dies zeigt in die Richtung, in die andere Bestandteile für die verantwortlich sind Maoi Wirkung. Die derzeitige Überzeugung ist, dass der Mechanismus der Antidepressivumaktivität auf die Hemmung der Wiederaufnahme bestimmter Neurotransmitter zurückzuführen ist.[2]

Der Grosse Chromophor System im Molekül bedeutet, dass es verursachen kann Lichtempfindlichkeit wenn über die Schwellenwerte hinaus aufgenommen. Photosensitivität wird oft in gesehen Tiere Das durfte auf St. Johns Würze weiden. Weil Hypericin vorzugsweise in akkumuliert krebsartig Gewebe, es wird auch als Indikator für Krebszellen verwendet. Darüber hinaus wird Hypericin als Agent in Forschung in Forschung Photodynamische Therapie, wobei eine biochemische Absorption von einem Organismus absorbiert wird, der später mit spektrumspezifischem Licht von spezialisierten Lampen aktiviert wird oder Laser- Quellen für therapeutische Zwecke. Es wird auch angenommen, dass die antibakteriellen und antiviralen Wirkungen von Hypericin aus seiner Fähigkeit zur Photooxidation von Zellen und viralen Partikeln entstehen.[2]

Hypericin stammt aus der Zyklierung von Polyketide.[6][7]

Die Biosynthese von Hypericins erfolgt über den Polyketidweg, auf dem eine Oktaketidkette aufeinanderfolgende Cyclisationen und Decarboxylierungen durchläuft, um Emodinanthron zu bilden, von dem angenommen wird, dass er der Vorläufer von Hypericin ist. Oxidationsreaktionen liefern Protoforms, die dann in Hypericin und Pseudohypericin umgewandelt werden. Diese Reaktionen sind photosensitiv und erfolgen unter Belichtung und Verwendung des Enzymhyp-1.[8][9][10][11][12]

Verweise

  1. ^ Merck Index, 11. Ausgabe, 4799
  2. ^ a b c d Mehta, Sweety (2012-12-18). "Pharmakognosie von St. John's Wurt". Pharmaxchange.info. Abgerufen 2014-02-16.
  3. ^ Oubre, Alondra (1991). "Hypericin: Die Wirkstoff in Saint Johns Würze". Archiviert von das Original am 28. September 2007. Abgerufen 18. September, 2006.
  4. ^ Thiede, H. M.; Walper, A. (Oktober 1994). "Hemmung von Mao und Comt durch Hypericum -Extrakte und Hypericin". Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology. 7 Suppl 1: S54–56. doi:10.1177/089198879400700114. ISSN 0891-9887. PMID 7857510. S2CID 208042437.
  5. ^ Blatt, S.; Wagner, H. (Oktober 1994). "Hemmung von MAO durch Brüche und Bestandteile des Hypericum -Extrakts". Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology. 7 Suppl 1: S57–59. doi:10.1177/089198879400700115. ISSN 0891-9887. PMID 7857511. S2CID 23531061.
  6. ^ Loren W. Walker (1999). "Eine Übersicht über die hypothetische Biogenese und Regulation der Hypericin -Synthese über den Polyketidweg in Hypericum Perforatum und experimentelle Methoden zur Bewertung der Hypothese vorgeschlagen.". {{}}: Journal zitieren erfordert |journal= (Hilfe)
  7. ^ Christian Hertweck (2009). "Polyketid -Biosynthese". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (26): 4688–4716. doi:10.1002/anie.200806121. PMID 19514004.
  8. ^ Karioti A, Bilia AR (2010). "Hypericine als Potenzial führt zur neuen Therapeutika". Int J Mol Sci. 11 (2): 562–594. doi:10.3390/IJMS11020562. PMC 2852855. PMID 20386655.
  9. ^ Falk H (1999). "Vom Photosensibilisator Hypericin bis zum Photorezeptorstentorin- die Chemie von Phenanthroperylen-Quinonen". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 38 (21): 3116–3136. doi:10.1002/(SICI) 1521-3773 (19991102) 38:21 <1116 :: Aid-Anie3116> 3.0.co; 2-S. PMID 10556884.
  10. ^ Bais HP, Vepachedu R, Lawrence CB, Stmitzz FR, Vivanco JM (2003). "Molekulare und biochemische Charakterisierung eines Enzyms, das für die Bildung von Hypericin in St. Johns Würze (Hypericum Perforatum L.) verantwortlich ist". J. Biol. Chem. 278 (34): 32413–32422. doi:10.1074/jbc.m301681200. PMID 12799379.
  11. ^ Michalska K, Fernandes H, Sikorski M, Jaskolski M (2010). "Kristallstruktur von Hyp-1, einem St. John's-Würzeprotein, das in die Biosynthese von Hypericin beteiligt ist". J. Struct. Biol. 169 (2): 161–171. doi:10.1016/j.jsb.2009.10.008. PMID 19853038.
  12. ^ Murthy HN, Kim YS, Park Sy, Paek KY (2014). "Hypericine: Biotechnologische Produktion aus Zell- und Organkulturen". Appl. Mikrobiol. Biotechnol. 98 (22): 9187–9198. doi:10.1007/s00253-014-6119-3. PMID 25301586. S2CID 17487401.