Furanocumarin
Das Furanocumarine, oder Furocoumarinesind eine Klasse von organische chemische Verbindungen produziert von einer Vielzahl von Pflanzen. Die meisten Pflanzenarten, die Furanocumarine enthalten, gehören zu einer Handvoll Pflanzenfamilien. Die Familien Apiaceae und Rutaceae enthalten die größte Anzahl von Pflanzenarten, die Furanocumarine enthalten. Die Familien Moraceae und Fabaceae enthalten einige weit verbreitete Pflanzenarten, die Furanocumarine enthalten.[1]
Im Allgemeinen sind Furanocumarine am häufigsten in Pflanzen, die blüht und in reifen Samen und Früchten geblättet haben.[1] (Eine Ausnahme ist die Gemeinsame Abb Wo Furanocumarine hauptsächlich im milchigen Saft der Blätter und Schüsse gefunden werden, aber nicht im Früchte.[2]) In den frühen Stadien des Pflanzenwachstums ist ihre Anwesenheit nicht leicht zu erkennen.
Struktur
Die chemische Struktur von Furanocumarinen besteht aus a Furan Ring mit einem verschmolzen Cumarin. Der Furanring kann auf verschiedene Weise verschmolzen werden, um mehrere verschiedene zu produzieren Isomere. Die Elternverbindungen der häufigsten Isomere sind Psoralen und Angelicin. Derivate dieser beiden Verbindungen werden jeweils als lineare und eckige Furanocumarine bezeichnet,[3] so genannt, da sie eine lineare oder eckige chemische Struktur aufweisen.
Biosynthese
Die Verbindungen werden teilweise durch die biosynthetisiert Phenylpropanoidweg und die Mevalonat -Weg, was biosynthetisiert durch eine Kopplung von Dimethylallylpyrophosphat (Dmapp) und 7-Hydroxycoumarin (Umbelliferone).
Auswirkungen
Direkte Toxizität
Viele Furanocumarin -Verbindungen sind giftig. Das Phytochemikalien betreten den Kern von Epithel Zellen und bilden eine Bindung (Vernetzung) mit dem DNA Wenn sie UV ausgesetzt sind, was den Zelltod und die Ursachen verursacht Entzündung über Aktivierung der Arachidonsäure -Kaskade. Das Ergebnis ist bekannt als Phytophotodermatitis, eine schwerwiegende Hautentzündung.[4]
Furanocumarine können von Pflanzen als a produziert werden Verteidigungsmechanismus gegen Raubtiere wie z. Insekten und Säugetiere.[5][6] Es ist auch wahrscheinlich, dass Furanocumarine mit der natürlichen Verteidigung einer Pflanze gegen die natürliche Verteidigung zusammenhängen Pilzangriff.[7] Insbesondere die linearen Furanocumarine (Psoralen, Bergapten, und Methoxsalen), die natürlich in vorkommen Apiaceae, Rutaceaeund andere Pflanzenfamilien sind bekanntermaßen giftig für Pilze.[8] Pflanzen, die eine Phytophotodermatitis verursachen, enthalten normalerweise lineare Furanocumarine.[7]
Furanocumarine finden sich im Saft von Pflanzen wie z. Ammi Majus, Pastinake, und Riese Hogweed. Mindestens 36 Arten der Gattung Heracleum in der Familie Apiaceae Es ist bekannt, dass sie eine oder mehrere Furanocumarin -Verbindungen enthalten.[9]
Medikamentenwechselwirkungen
Furanocumarine haben auch andere biologische Auswirkungen. Zum Beispiel beim Menschen, Bergamottin und 6 ', 7'-dihydroxybergamottin sind verantwortlich für die "Grapefruitsaft -Effekt", in dem diese Furanocumarine bestimmt beeinflussen P450 Leber- und Darmzyme wie die Hemmung von CYP3A4 die entweder viele Medikamente aktiviert oder deaktiviert, was dazu führt, dass höher oder niedriger Spiegel im Blutkreislauf.[10] Furanocumarine haben verschiedene Effekte, die speziell können Zunahme oder Verringerung (abhängig vom Arzneimittel) Die Blutspiegel vieler Pharmazeutika auf eine Weise, die lebensbedrohlich sein kann und so FDA Zugelassene Medikamente umfassen Warnungen für Grapefruit.
Siehe auch
Verweise
- ^ a b Pathak, M. A.; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, T. B. (September 1962). "Die derzeit bekannte Verteilung von Furocumarinen (Psoralens) in Pflanzen". Journal of Investigative Dermatology. 39 (3): 225–239. doi:10.1038/jid.1962.106. PMID 13941836.
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