Flavonoid

"Vitamin P" leitet hier weiter. Für andere Verwendungen siehe Vitamin P (disambiguation).
Molekulare Struktur der Flavone Rückgrat (2-Phenyl-1,4-Benzopyrone)
Isoflavan -Struktur
Neoflavonoide Struktur

Flavonoide (oder Bioflavonoide; aus dem lateinischen Wort Flavus, bedeutet gelb, ihre Farbe in der Natur) sind eine Klasse von Polyphenol sekundäre Metaboliten in Pflanzen gefunden und somit üblicherweise in der Ernährung des Menschen konsumiert.[1]

Chemisch sind Flavonoide die allgemeine Struktur eines 15-Kohlenstoffs-Skeletts, das aus zwei besteht Phenyl Ringe (a und b) und a Heterocyclic Ring (C, der Ring, der das eingebettete enthält Sauerstoff).[1][2] Diese Kohlenstoffstruktur kann C6-C3-C6 abgekürzt werden. Laut dem IUPAC Nomenklatur,[3][4] Sie können eingeteilt werden in:

Die drei oben genannten Flavonoidklassen sind alle Keton-halte Verbindungen und als solche, Anthoxanthins (flavones und Flavonole).[1] Diese Klasse war die erste, die als Bioflavonoide bezeichnet wurde. Die Begriffe Flavonoid und Bioflavonoid wurden ebenfalls locker verwendet, um Nichtketon-Polyhydroxy-Polyphenolverbindungen zu beschreiben, die spezifischer als Flavanoide bezeichnet werden. Die drei Zyklen oder Heterocyclen im Flavonoid -Grundgerüst werden im Allgemeinen Ring A, B und C bezeichnet.[2] Ring a zeigt normalerweise a Phloroglucinol Substitutionsmuster.

Geschichte

In den 1930ern, Albert Szent-Györgyi und andere Wissenschaftler entdeckten das Vitamin C allein war nicht so wirksam zu verhindern Skorbut als rohe gelbe Extrakt aus Orangen, Zitronen oder Paprika. Sie führten die erhöhte Aktivität dieses Extrakts auf die anderen Substanzen in dieser Mischung zu, die sie als "Citrin" (Bezug auf Zitrusfrüchte) oder "Vitamin P" bezeichneten (ein Hinweis auf seine Auswirkung auf die Verringerung der Permeabilität von Kapillaren). Die fraglichen Substanzen (Hesperidin, Eriodictyol, Hesperidin -Methylchalkon und Neohesperidin) Es wurde jedoch später gezeigt, dass sie die Kriterien eines Vitamins nicht erfüllen,[5] so dass dieser Begriff jetzt veraltet ist.[6]

Biosynthese

Hauptartikel: Flavonoid -Biosynthese

Flavonoide sind sekundäre Metaboliten, die hauptsächlich durch Pflanzen synthetisiert wurden. Die allgemeine Struktur von Flavonoiden ist ein 15-Kohlenstoff-Skelett, das 2 Benzolringe enthält, die durch eine 3-Kohlenstoff-Verknüpfungskette verbunden sind.[1] Daher werden sie als C6-C3-C6-Verbindungen dargestellt. Abhängig von der chemischen Struktur, des Oxidationsgrades und der Ungesättigtheit der Verknüpfungskette (C3), Flavonoiden können in verschiedene Gruppen eingeteilt werden .[1] Darüber hinaus können Flavonoide in Pflanzen in glykosidgebundenen und freien Aglyconformen gefunden werden. Die glykosidgebundene Form ist die häufigste Flavon- und Flavonolform, die in der Ernährung verbraucht wird.[1]

Funktionen von Flavonoiden in Pflanzen

Flavonoide sind in Pflanzen weit verbreitet und erfüllen viele Funktionen.[1] Sie sind die wichtigsten Pflanzenpigmente zur Blütenfarbe und Erzeugung von gelb oder rot/blauer Pigmentation in Blütenblättern, die anziehen konnten Bestäuber Tiere. In höheren Pflanzen sind sie an UV -Filtration, symbiotischer Stickstofffixierung und Blumenpigmentierung beteiligt. Sie können auch als chemische Boten, physiologische Regulatoren und Zellzyklusinhibitoren wirken. Flavonoide, die von der Wurzel ihrer Wirtspflanze geholfen werden Rhizobie in der Infektionsphase ihrer Symbiotisch Beziehung zu Hülsenfrüchten wie Erbsen, Bohnen, Klee und Soja. Im Boden lebende Rhizobie können die Flavonoide spüren und dies löst die Sekretion von aus Nodfaktoren, was wiederum von der Wirtspflanze erkannt wird und zu Wurzelhaardeformation und mehreren zellulären Reaktionen wie Ionenflüssen und der Bildung von a führen kann Wurzelknoten. Darüber hinaus weisen einige Flavonoide eine hemmende Aktivität gegen Organismen auf, die Pflanzenkrankheiten verursachen, z. Fusarium oxysporum.[7]

Untergruppen

Über 5000 natürlich vorkommende Flavonoide wurden aus verschiedenen Pflanzen charakterisiert. Sie wurden nach ihrer chemischen Struktur klassifiziert und sind normalerweise in die folgenden Untergruppen unterteilt (zum weiteren Lesen siehe siehe[8]):

Anthocyanidine

Flavyliskelett von Anthocyanidinen

Anthocyanidine sind die aglycones von Anthocyane; Sie benutzen die Flavyl (2-Phenylchromenyl) Ionenskelett.[1]

Anthoxanthins

Anthoxanthins sind in zwei Gruppen unterteilt:[9]

Gruppe Skelett Beispiele
Beschreibung Funktionelle Gruppen Strukturformel
3-Hydroxyl 2,3-dihydro
Flaveines 2-Phenylchromen-4-eins ✗ ✗ Flavone skeleton colored.svg Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavanol
oder
3-HydroxyFlaveines 		3-Hydroxy-2-Phenylchromen-4-eins ✓ ✗ Flavonol skeleton colored.svg Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Galangin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin, Pyranoflavonole, FuranoflavonoleAnwesend

Flavanone

Flavanone

Gruppe Skelett Beispiele
Beschreibung Funktionelle Gruppen Strukturformel
3-Hydroxyl 2,3-dihydro
Flaveineines 2,3-dihydro-2-Phenylchromen-4-eins ✗ ✓ Flavanone skeleton colored.svg Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonols

Flavanonols

Gruppe Skelett Beispiele
Beschreibung Funktionelle Gruppen Strukturformel
3-Hydroxyl 2,3-dihydro
Flaveinanol
oder
3-HydroxyFlaveineines
oder
2,3-dihydroFlavanol 		3-Hydroxy-2,3-dihydro-2-Phenylchromen-4-eins ✓ ✓ Flavanonol skeleton colored.svg Taxifolin (oder Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Flavans

Flavan -Struktur

Enthalten Flavan-3-ols (Flavanole), Flavan-4-ols und Flavan-3,4-Diol.

Skelett Name
Flavan-3ol Flavan-3-ol (Flavanol)
Flavan-4ol Flavan-4-ol
Flavan-3,4-diol Flavan-3,4-Diol (Leukoanthocyanidin)

Isoflavonoide

Ernährungsquellen

Petersilie ist eine Quelle von flavones
Blaubeeren sind eine Quelle für Anthocyanidine für Ernährung
Eine Vielzahl von Flavonoiden gibt es in Zitrusfrüchte Früchte, einschließlich Grapefruit

Flavonoide (insbesondere Flavanoide wie die Catechine) sind "die häufigste Gruppe von Polyphenol Verbindungen in der menschlichen Ernährung und werden in Pflanzen allgegenwärtig gefunden. "[1][10] Flavonole, die ursprünglichen Bioflavonoide wie Quercetin, werden auch allgegenwärtig gefunden, aber in weniger Mengen. Die weit verbreitete Verteilung von Flavonoiden, ihrer Vielfalt und ihrer relativ niedrigen Toxizität Im Vergleich zu anderen aktiven Pflanzen Verbindungen (zum Beispiel Alkaloide) bedeuten, dass viele Tiere, einschließlich Menschen, nehmen signifikante Mengen in ihrer Ernährung auf.[1] Zu den Lebensmitteln mit einem hohen Flavonoidgehalt gehören Petersilie,[11] Zwiebeln,[11] Blaubeeren und andere Beeren,[11] Schwarzer Tee,[11] grüner Tee und Oolong -Tee,[11] Bananen, alle Zitrusfrüchte Früchte, Ginkgo Biloba, Rotwein, Sea-Buckthorns, Buchweizen,[12] und dunkle Schokolade mit einer Kakao Inhalt von 70% oder mehr.

Petersilie

Petersiliesowohl frisch als auch getrocknet, enthält flavones.[11]

Blaubeeren

Blaubeeren sind eine diätetische Quelle von Anthocyanidine.[11][13]

Schwarzer Tee

Schwarzer Tee ist eine reichhaltige Quelle der Ernährung Flavan-3-ols.[11]

Zitrusfrüchte

Zu den Zitrusflavonoiden gehören Hesperidin (ein Glykosid des Flavanons Hesperetin), Quercitrin, Rutin (zwei Glykoside des Flavonols Quercetin) und die Flavone Tangeritin. Die Flavonoide sind viel weniger konzentriert in der Zellstoff als in der schweist (Zum Beispiel 165 vs. 1156 mg/100 g in Zellstoff gegen Peel von Satsuma Mandarinund 164 gegenüber 804 mg/100 g in Zellstoff gegen Schale von Clementine).[14]

Wein

Hauptartikel: Polyphenole im Wein

Kakao

Hauptartikel: Gesundheitseffekte von Schokolade

Flavonoide existieren natürlich in Kakaoaber weil sie bitter sein können, werden sie oft entfernt Schokolade, eben dunkle Schokolade.[15] Obwohl Flavonoide in Milchschokolade vorhanden sind, kann Milch ihre Absorption beeinträchtigen;[16] Diese Schlussfolgerung wurde jedoch in Frage gestellt.[17]

Erdnuss

Erdnuss (Rot) Die Haut enthält einen signifikanten Polyphenolgehalt, einschließlich Flavonoiden.[18][19]

Nahrungsquelle Flavone Flavonole Flavanone
rote Zwiebel 0 4 - 100 0
Petersilie (frisch 24 - 634 8 - 10 0
Thymian, frisch 56 0 0
Zitronensaft, frisch 0 0 - 2 2 - 175

Einheit: Mg/100g[1]

Nahrungsaufnahme

Durch die mittlere Flavonoidaufnahme in mg/d pro Land zeigen die Kreisdiagramme den relativen Beitrag verschiedener Arten von Flavonoiden.[20]

Daten zur Lebensmittelzusammensetzung für Flavonoide wurden von der bereitgestellt USDA Datenbank über Flavonoide.[11] In den Vereinigten Staaten Nhanes Umfrage, die durchschnittliche Flavonoidaufnahme betrug 190 mg/d bei Erwachsenen mit Flavan-3-ols als Hauptbeitrag.[21] In dem europäische Unionbasierend auf Daten von EFSADie mittlere Flavonoidaufnahme betrug 140 mg/d, obwohl es erhebliche Unterschiede zwischen den einzelnen Ländern gab.[20] Die Haupttyp von Flavonoiden, die in der EU und den USA verbraucht wurden, waren Flavan-3-OLs (80% für Erwachsene der USA), hauptsächlich aus Tee oder Kakao in Schokolade, während die Aufnahme anderer Flavonoide erheblich niedriger war.[1][20][21]

Die Daten basieren auf der mittleren Flavonoidaufnahme aller Länder, die in der EFSA -Datenbank für die EFSA -umfassende europäische Lebensmittelverbrauch einbezogen werden.[20]

Forschung

Weder die Vereinigten Staaten Food and Drug Administration (FDA) noch die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde (EFSA) hat jeden genehmigt Gesundheitsanspruch für Flavonoide oder zugelassene Flavonoide als verschreibungspflichtige Medikamente.[1][22][23][24] Die US -amerikanische FDA hat zahlreiche Unternehmen für diätetische Supplement -Unternehmen vor illegalen Werbung und irreführenden Gesundheitsansprüchen gewarnt.[25][26]

Stoffwechsel und Ausscheidung

Flavonoide werden im menschlichen Körper (weniger als 5%) schlecht absorbiert, dann schnell in kleinere Fragmente mit unbekannten Eigenschaften metabolisiert und schnell ausgeschieden.[1][24][27][28] Flavonoide haben eine vernachlässigbare antioxidative Aktivität im Körper, und die Zunahme der antioxidativen Blutkapazität des Blutes nach dem Verzehr von flavonoidreichen Lebensmitteln wird nicht direkt durch Flavonoide verursacht, sondern durch Produktion von Harnsäure resultiert aus Flavonoid Depolymerisation und Ausscheidung.[1] Der mikrobielle Stoffwechsel trägt ein Hauptförderer zum allgemeinen Stoffwechsel von Flavonoiden in Ernährung.[1][29] Die Wirkung der gewohnheitsmäßigen Flavonoidaufnahme auf das menschliche Darmmikrobiom ist unbekannt.[1][30]

Entzündung

Entzündung wurde als möglicher Ursprung zahlreicher lokaler und systemischer Krankheiten wie z. Krebs,[31] Herz -Kreislauf -Störungen,[32] Diabetes Mellitus,[33] und Zöliakie.[34] Es gibt kein klinischer Beweis dass Flavonoide diätetische Krankheiten beeinflussen.[1]

Krebs

Klinische Studien Die Untersuchung des Zusammenhangs zwischen Flavonoidkonsum und Prävention oder Entwicklung von Krebs sind für die meisten Krebsarten widersprüchlich, wahrscheinlich weil die meisten Human -Studien schwache Designs haben, wie z. B. kleine Stichprobengröße.[1][35] Es gibt kaum Anhaltspunkte dafür, dass Flavonoide diätetische Menschen im Allgemeinen das menschliche Krebsrisiko beeinflussen, aber jedoch beobachtende Studien und klinische Versuche an Hormonabhängige Krebserkrankungen (Brust und Prostata) haben Vorteile gezeigt.[1]

Eine kürzlich durchgeführte Übersicht hat darauf hingewiesen, dass die Nahrungsaufnahme von Flavonoiden mit einem verringerten Risiko verschiedener Krebsarten verbunden ist, einschließlich Magen-, Brust-, Prostata- und Darmkrebs.[36]

Herz -Kreislauf -Erkrankungen

Obwohl keine signifikante Assoziation zwischen Flavan-3-ol-Aufnahme und Mortalität der Herz-Kreislauf-Erkrankungen festgestellt wurde, haben klinische Studien eine verbesserte Studie gezeigt Endothelfunktion und reduziert Blutdruck (mit einigen Studien, die inkonsistente Ergebnisse zeigen).[1] Bewertungen von Kohortenstudien Im Jahr 2013 stellten die Studien zu viele Einschränkungen auf, um eine mögliche Beziehung zwischen einer erhöhten Flavonoidaufnahme und einem verringerten Risiko für Herz -Kreislauf -Erkrankungen zu bestimmen, obwohl ein Trend für eine inverse Beziehung bestand.[1][37]

In vitro

Laborstudien an isolierten Zellen oder Zellkulturen in vitro Geben Sie an, dass Flavonoide selektiv hemmen können kinases, aber In vivo Die Ergebnisse könnten sich aufgrund von niedrig unterscheiden Bioverfügbarkeit.[1]

Synthese, Erkennung, Quantifizierung und halbsynthetische Veränderungen

Farbspektrum

Die Flavonoidsynthese in Pflanzen wird durch Lichtfarbspektren sowohl bei hoher als auch bei niedrigen Energiestrahlungen induziert. Strahlungen mit geringer Energie werden von akzeptiert von Phytochrom, während hohe Energiestrahlungen von akzeptiert werden von Carotinoide, Flavine, Kryptochrome Zusätzlich zu Phytochromen. Das photomorphogen Prozess der phytochromvermittelten Flavonoid-Biosynthese wurde in beobachtet Amaranthus, Gerste, Mais, Sorghum und Rübe. Rotlicht fördert die Flavonoid -Synthese.[38]

Verfügbarkeit durch Mikroorganismen

Mehrere neuere Forschungsartikel haben die effiziente Produktion von Flavonoidmolekülen aus gentechnisch veränderten Mikroorganismen gezeigt.[39][40][41] und das Projekt Synbio4flav[42][43] Ziel ist es, eine kostengünstige Alternative zur aktuellen Flavonoidproduktion zu liefern, die ihren Komplex abbaut Biosynthesewege in standardisierte spezifische Teile, die in technische Mikroorganismen innerhalb übertragen werden können Synthetische mikrobielle Konsortie Förderung der Flavonoidbaugruppe durch verteilte Katalyse.

Tests zur Erkennung

Shinoda -Test

Dem ethanolischen Extrakt werden vier Magnesium -Einreichungen zugesetzt, gefolgt von wenigen Konzentrationstropfen Salzsäure. Eine rosa oder rote Farbe zeigt das Vorhandensein von Flavonoid an.[44] Farben variieren von orange bis rot angegeben flavones, rot zu purpurrot an, zeigte Flavonoide an, purpurrot zu Magenta zeigte Flavonone.

Natriumhydroxid -Test

Etwa 5 mg der Verbindung werden in Wasser gelöst, erwärmt und gefiltert. 10% wässrig Natriumhydroxid wird zu 2 ml dieser Lösung hinzugefügt. Dies erzeugt eine gelbe Färbung. Eine Farbänderung von gelb zu farblos bei der Zugabe von verdünntem Salzsäure ist ein Hinweis auf das Vorhandensein von Flavonoiden.[45]

P-Dimethylaminocinnamaldehyd-Test

Ein kolorimetrischer Assay basierend auf der Reaktion von A-Ringen mit dem Chromogen P-Dimethylaminocinnamaldehyd (DMACA) wurde für Flavanoide in Bier entwickelt, die mit dem verglichen werden können Vanillin Verfahren.[46]

Quantifizierung

Lamaison und Carnet haben einen Test zur Bestimmung des gesamten Flavonoidgehalts einer Probe (ALCI3 Methode). Nach ordnungsgemäßer Mischung der Probe und des Reagens wird das Gemisch zehn Minuten bei Umgebungstemperatur und die Absorption der Lösung bei 440 nm inkubiert. Der Flavonoidgehalt wird in Mg/g Quercetin ausgedrückt.[47]

Halbsynthetische Veränderungen

Immobilisiert Candida Antarctica Lipase kann verwendet werden, um die zu katalysieren regioselektiv Acylierung von Flavonoiden.[48]

Siehe auch

Verweise

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Weitere Lektüre

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