Cyanoacrylat

Chemische Struktur von Ethylcyanoacrylat, der Vorläufer für viele kommerzielle Klebstoffe.

Cyanoacrylate sind eine Familie starker schnell wirkender Klebstoffe mit industriellen, medizinischen und Haushaltsnutzungen. Sie werden abgeleitet von Ethylcyanoacrylat und die damit verbundenen Ester. Die Cyanoacrylatgruppe im Monomer schnell polymerisiert in Gegenwart von Wasser, um lange, starke Ketten zu bilden. Sie haben eine geringfügige Toxizität.[1]

Spezifische Cyanoacrylate umfassen Methyl 2-Cyanoacrylat (MCA), Ethyl 2-Cyanoacrylat (ECA, üblich Toagosei), n-butyl cyanoacrylat (N-BCA), Octyl Cyanoacrylat, und 2-Octyl Cyanoacrylat (verwendet in medizinischen, Veterinär- und Erste -Hilfe -Anwendungen). Octyl Cyanoacrylat wurde entwickelt, um die Toxizitätsprobleme auszuräumen und die Hautreizungen und die allergische Reaktion zu verringern. Cyanoacrylatklebstoffe sind manchmal generell als bekannt als Sofortige Kleber, Kraftkleber oder superklusiv. Die Abkürzung "CA" wird üblicherweise für Cyanoacrylat in Industrial Grade verwendet.

Entwicklung

Harry Wesley Cover Jr. Kurz bevor er mit dem ausgezeichnet wurde Nationale Medaille für Technologie und Innovation in 2010

Das Original Patent für Cyanoacrylat wurde 1947 von der eingereicht B. F. Goodrich Company[2] Als Auswuchs einer Suche nach Materialien, die für klare Kunststoff geeignet sind Waffenblicke zum der Krieg Anstrengung. Im Jahr 1942 geleitet ein Team von Wissenschaftlern unter der Leitung Harry Coover Jr. stieß auf eine Formulierung, die an allem hielt, mit dem sie in Kontakt kam.[3] Das Team lehnte die Substanz für die Kriegsanwendung schnell ab, aber 1951, während er als Forscher arbeitete Eastman Kodak, Cover und ein Kollege, Fred Joyner, entdeckten Cyanoacrylate wieder. Die beiden realisierten das wahre kommerzielle Potenzial, und eine Form des Klebstoffs wurde erstmals 1958 unter dem Titel "Eastman #910" (später "Eastman 910") verkauft.

In den 1960er Jahren verkaufte Eastman Kodak Cyanoacrylat an an Lautstärke, was wiederum umverpackt und verteilte, unter einem anderen Markennamen "Loctite Quick Set 404". 1971 entwickelte Loctite eine eigene Fertigungstechnologie und führte eine eigene Linie von Cyanoacrylat mit dem Titel "Super Beller" ein. Loctite erhielt schnell Marktanteile, und in den späten 1970er Jahren wurde angenommen, dass es den Anteil von Eastman Kodak an der nordamerikanisch Industrial Cyanoacrylatmarkt. Nationalstärke- und Chemieinfirma Kaufte Eastman Kodaks Cyanoacrylat -Geschäft und kombinierte es mit mehreren Akquisitionen in den 1970er Jahren, die Permabund bildeten. Andere Hersteller von Cyanoacrylat sind Lepage (a kanadisch Unternehmen erworben von Henkel 1996) die Permabunddivision Nationaler Stärke und Chemikalie, die eine Tochtergesellschaft von war Unilever. Gemeinsam machten Loctite, Eastman und Permabond ungefähr 75% des industriellen Cyanoacrylatmarktes aus.[4] Ab 2019 Permabond produzierte weiterhin die ursprüngliche 910 -Formel.[5]

Monomere

In seiner flüssigen Form besteht Cyanoacrylat aus Monomere von Cyanoacrylatestermolekülen. Methyl 2-Cyanoacrylat (CH2= C (Cwerb) Cooch3) hat ein Molekulargewicht von 111,1 g/mol, a Flammpunkt von 79 ° C (174 ° F; 352 K) und eine Dichte von 1,1 g/ml.[6] Ethyl 2-Cyanoacrylat ((CH)2= C (Cwerb) Cooch2CH3)) hat ein Molekulargewicht von 125 g/mol und einen Blitzpunkt von mehr als 75 ° C (167 ° F; 348 K). Um eine einfache Handhabung zu erleichtern, wird häufig ein Cyanoacrylatkleber mit einem Zutaten formuliert, z. pyrogene Kieselsäure Um es mehr zu machen viskoös oder gelartig. In jüngerer Zeit sind Formulierungen mit Zusatzstoffen erhältlich, um zu erhöhen Schiere Stärkeeine stärker wirkungsbeständige Bindung. Solche Additive können umfassen Gummi, wie in Loctites "Ultra Gel" oder anderen, die nicht angegeben sind.

Im Allgemeinen werden die Acrylgruppen schnell unterzogen Kettenwachstumspolymerisation in Gegenwart von Wasser (speziell Hydroxidionen), bildende lange, starke Ketten, zusammen mit den gebundenen Oberflächen zusammen. Weil das Vorhandensein von Feuchtigkeit dazu führt, dass der Kleber festgelegt wird, Exposition gegenüber normalen Werten von Feuchtigkeit In der Luft bildet sich eine dünne Haut innerhalb von Sekunden, was die Reaktion sehr stark verlangsamt; Daher werden Cyanoacrylate als dünne Schichten angewendet, um sicherzustellen, dass die Reaktion schnell zur Bindung verläuft.

Cyanoacrylatklebstoffe haben eine kurze Haltbarkeit- Über ein Jahr nach der Herstellung, wenn sie ungeöffnet sind, und ein Monat nach der Eröffnung.

Polymerisation von Methyl 2-Cyanoacrylat

Verwendet

Eine Röhre von "Super Glue", ein Cyanoacrylatkleber

Allgemeine Eigenschaften

Cyanoacrylate werden hauptsächlich als Klebstoffe verwendet. Dünne Schichten verbinden sich effektiv, dicke Schichten viel weniger. Sie verbinden viele Substanzen, einschließlich menschlicher Haut und Gewebe, Naturfasern, Baumwolle, Wolle und Leder.

Cyanoacrylatkleber hat einen niedrigen Scherung Stärke, die zu ihrer Verwendung als vorübergehender Klebstoff in Fällen geführt hat, in denen das Stück später abgeschert werden muss. Häufige Beispiele sind die Montage eines Werkstücks an einem Opferkleberblock auf a Drehbankund festgezogene Stifte und Schrauben. Es wird auch in Verbindung mit einem weiteren langsameren, aber widerstandsfähigeren, kleberen Weg verwendet, um schnell eine Verbindung zu bilden, die dann die Teile in der entsprechenden Konfiguration hält, bis der zweite Klebstoff festgelegt ist.

Der Basis von Cyanoacrylat-Basis hat eine schwache Bindung mit glatten Oberflächen und verleiht dem Reibung als solcher leicht. Ein gutes Beispiel hierfür ist die Tatsache, dass Cyanoacrylate durch Schleifmittel (z. B. Zucker oder Sandpapier) aus menschlicher Haut entfernt werden können.

Elektronik

Cyanoacrylate werden verwendet, um Prototypen zusammenzustellen Elektronik (benutzt in Drahtverpackung), fliegend Modellflugzeugund als Retentionsverbände für Nüsse und Bolzen. Ihre Wirksamkeit bei der Bindung von Metall und allgemeiner Vielseitigkeit hat sie unter den beliebten Verfahren gemacht Modellieren und Miniaturen Hobbyisten.[7]

Aquaria

Die Fähigkeit von Cyanoacrylatkleber, Wasser zu widerstehen Meeresaquarium Hobbyisten für Fragmentierung Korallen. Die geschnittenen Zweige von harte Korallen, wie zum Beispiel Acropora, kann auf ein Stück von geklebt werden Live Rock (geerntete Riffkorallen) oder Milliput (Epoxy Putty), damit das neue Fragment herauswachsen kann. Es ist sicher, direkt im Tank zu verwenden, anders als zu Silikon das muss geheilt werden, um sicher zu sein. Als Klassen von Klebstoffen werden traditionelle Cyanoacrylate jedoch als "schwacher" Widerstand gegen Feuchtigkeit und Hitze eingestuft[8] Obwohl die Aufnahme von phthalischer Anhydrid Berichten zufolge wirken diese beiden Eigenschaften entgegen.[9] Cyanoacrylatkleber wird auch häufig in verwendet Aquascaping Sowohl Süßwasser- als auch Marineaquarien, um die zu sichern Rhizome von lebenden Pflanzen zu Holz oder Stein.

Glatte Oberflächen

Die meisten Standard -Cyanoacrylatklebstoffe verbinden sich nicht gut mit glatt GlasObwohl sie als schnelle, vorübergehende Bindung vor der Anwendung eines Epoxid- oder Cyanoacrylats verwendet werden können, das speziell für die Verwendung auf Glas formuliert ist.[10] A mechanischer Klebstoff Bindung kann herumgebildet werden Glasfaser Matte oder Gewebe zur Verstärkung von Gelenken oder zur Herstellung kleiner Teile.

Füllstoff

Bei hinzugefügtem Backpulver (Soda (Natriumbicarbonat), Cyanoacrylatkleber bildet einen harten, leichten Klebstofffüller. Dies funktioniert gut mit porösen Materialien, die allein mit dem Klebstoff nicht gut funktionieren. Diese Methode wird manchmal von Flugzeugmodellierern zum Montieren oder Reparieren verwendet Polystyrol Teile. Es wird auch verwendet, um kleine Kerben in der Vorderkante von Holz zu reparieren Propeller Klingen auf leichten Flugzeugen,[11] Obwohl diese Technik auf Flugzeuge beschränkt ist, die in der Kategorie "Experimental" registriert sind[12]). Diese Technik kann auch verwendet werden, um die Slots in der zu füllen Nuss einer Gitarre so dass neue geschnitten werden können. Die Reaktion zwischen Cyanoacrylat und Backpulver ist sehr exotherm (Hitzeproduzierung) und erzeugt auch schädliche Dämpfe.

Eine Marke von Cyanoacrylat "Supafix" verwendet, verwendet Calciumoxid als Füllstoff, das ein noch härteres (Mörtelartiger Textur) Ergebnis erzielt, mit dem Hartmaterial zusammengefügt und sogar geknackte Gussteile repariert werden können.[13]

Forensik

Cyanoacrylat wird als verwendet forensisch Werkzeug zum Erfassen Latente Fingerabdrücke auf nicht porösen Oberflächen wie Glas, Plastik, etc.[14] Cyanoacrylat wird erwärmt, um Dämpfe zu produzieren, die mit den unsichtbaren Fingerabdruckresten und der atmosphärischen Feuchtigkeit reagieren, um ein weißes Polymer (Polycyanoacrylat) auf den Fingerabdruckkämmen zu bilden. Die Grate können dann aufgezeichnet werden. Die entwickelten Fingerabdrücke sind auf den meisten Oberflächen (außer auf weißem Kunststoff oder ähnlichem) für das bloße Auge sichtbar. Unsichtbare oder schlecht sichtbare Drucke können durch Anwenden eines Lumineszenz- oder nicht-lumineszierenden Flecks weiter verbessert werden.

Holzbearbeitung

Dünner Cyanoacrylatkleber hat Anwendung in Holzbearbeitung.[15] Es kann als schnell trocknendes, glänzendes Finish verwendet werden. Ein Öl, wie z. gekochtes Leinölkann verwendet werden, um die Geschwindigkeit zu kontrollieren, mit der das Cyanoacrylat heilt. Cyanoacrylatkleber wird auch in Kombination mit Sägespäne (aus einer Säge oder Schleifen), um Hohlräume und Risse zu füllen. Diese Reparaturmethoden werden am Klavier verwendet Soundboards, Holzinstrumente und Holzmöbel. Cyanoacrylatkleber wird auch bei der Finishierung von Stiftblanks (Holzblücken für Drehstifte) verwendet, die durch Auftragen mehrerer dünner Schichten auf eine Drehmaschine gedreht wurden, um ein hartes, klares Finish aufzubauen, das dann geschliffen und poliert werden kann.

Medizinisch und tierärzt

The arm of a child with a small cut, with a shiny layer of adhesive covering the cut region
Eine Schnittwunde mit Dermabond geschlossen, einem medizinischen Klebstoff auf Cyanoacrylat-basierten medizinischen Klebstoff

Der Cyanoacrylatkleber war in den frühen 1970er Jahren oder zuvor im tierärztlichen Gebrauch zum Betretieren von Knochen, Versteck und Schildkröte. Harry Coover sagte 1966, dass ein Cyanoacrylatspray in der verwendet wurde Vietnamkrieg Reduzierung der Blutungen in verwundeten Soldaten, bis sie in ein Krankenhaus gebracht werden konnten.[16] n-Butylcyanoacrylat wird seit den 1970er Jahren medizinisch verwendet. In den USA, aufgrund seines Potenzials, die Haut zu irritieren, die US -amerikanische Food and Drug Administration (FDA) haben ihre Verwendung als medizinischer Klebstoff erst 1998 mit Dermabond (2-Octyl-Cyanoacrylat) genehmigt.[17] Eine unabhängige Studie von 1986 legt nahe, dass Cyanoacrylat sicherer und funktionaler für den Wundverschluss sein kann als traditionell nähen (Stiche).[18] Der Klebstoff ist in Bezug auf die Zeit überlegen, die zum Schließen von Wunden erforderlich ist, die Inzidenz von Infektion (Nahtkanäle durch die epidermalen, dermalen und subkutanen Fettschichten der Haut führen zusätzliche Verschmutzungswege ein)[18] und schließlich kosmetisches Erscheinungsbild.[19][20]

Etwas Felskletterer Verwenden Sie Cyanoacrylat, um Schäden an der Haut an den Fingerspitzen zu reparieren.[21][22] In ähnlicher Weise können Spieler in String-Instrumenten schützende Fingerkappen bilden (normalerweise, wenn sie ihre verlieren Hallus aufgrund von Inaktivität oder Unfällen) mit Cyanoacrylaten. Während der Kleber nicht sehr giftig ist und schnell mit Schuppenhaut abnutzt, können große Mengen Kleber und seine Dämpfe direkt zur Haut verursacht werden Chemische Verbrennungen.[23]

Während das Standard-"-Superspiel" zu 100% Ethyl 2-Cyanoacrylat ist, viele benutzerdefinierte Formulierungen (z., 91% ECA, 9% Polymethylmethacrylat), <0,5% Hydrochinonund eine kleine Menge organischer Sulfonsäure,[24] und Variationen der Verbindung n-Butylcyanoacrylat für medizinische Anwendungen[18]) sind für bestimmte Anwendungen verwendet. Derzeit gibt es drei Cyanoacrylatverbindungen, die derzeit als topische Hautklebstoffe erhältlich sind. 2-Octyl-Cyanoacrylat wird als Dermabond, Surgiseal und in jüngerer Zeit übertroffen. n-Butylcyanoacrylat wird als Histoacryl, Indermil, Glustitch, Gluseal, Periacyl und Liquiband vermarktet. Das zusammengesetzte Ethyl 2-Cyanoacrylat ist als Epiglu erhältlich.[25]

Bogenschießen

Cyanoacrylat wird in verwendet Bogenschießen kleben Fletching zu Pfeilwellen. Einige spezielle Fletching -Klebstoffe sind hauptsächlich Cyanoacrylat, die in speziellen Fletching -Kleber -Kits umpackt werden.[26] Solche Röhrchen haben oft eine lange, dünne Metalldüse für eine verbesserte Präzision beim Auftragen des Klebers auf die Basis des Fletchens und um eine sichere Bindung an die Pfeilwelle zu gewährleisten.

Kosmetika

Cyanoacrylat wird in der Kosmetik- und Schönheitsindustrie als Wimpernverlängerungskleber oder "Nagelkleber" für einige verwendet künstlicher Nagel Verbesserungen wie Nagelspitzen und Nagelschalter und manchmal wird er falsch gemacht Augentropfen Verursacher Verletzungen verursachen (Chemische Augenverletzung).[27]

Sicherheitsprobleme

Hautverletzungen

Cyanoacrylatklebstoffe können sich an Körperteile halten, und es können Verletzungen auftreten, wenn Teile der Haut abgerissen werden.[28][29] Ohne Kraft trennt der Kleber jedoch rechtzeitig von der Haut (bis zu vier Tage). Die Trennung kann durch Bewerbung beschleunigt werden Pflanzenöl in der Nähe, auf und um den Kleber. Bei geklebten Augenlider sollte ein Arzt konsultiert werden.[30]

Toxizität

Die Dämpfe aus Cyanoacrylat sind eine verdampfte Form des Cyanoacrylat -Monomers, das den empfindlichen Reizungen reizt Schleimhäute des Atemwege (Nase, Hals und Lungen) und die Augen. Sie werden sofort durch die Feuchtigkeit in den Membranen polymerisiert und werden untätig. Diese Risiken können durch Verwendung von Cyanoacrylat in gut belüfteten Gebieten minimiert werden. Etwa 5% der Bevölkerung können werden Sensibilisiert nach Cyanoacrylat -Dämpfen nach wiederholter Exposition, was dazu führt grippeähnliche Symptome.[31] Cyanoacrylat kann auch ein Hautreizung sein, der eine verursacht Allergische Hautreaktion. Das Amerikanische Konferenz der staatlich-industriellen Hygieniker (ACGIH) a zuweisen a Grenzwert Expositionsgrenze von 200 Teile pro Milliarde. In seltenen Fällen kann das Einatmen auslösen Asthma. Es gibt keine einzigartige Messung der Toxizität für alle Cyanoacrylatklebstoffe aufgrund der großen Anzahl von Klebstoffen, die verschiedene Cyanoacrylat -Formulierungen enthalten.

Das Vereinigte Königreich Exekutive für Gesundheits- und Sicherheit und die Vereinigten Staaten Nationales Toxikologieprogramm haben zu dem Schluss gekommen, dass die Verwendung von Ethylcyanoacrylat sicher ist und dass eine zusätzliche Studie nicht erforderlich ist.[32] Die Verbindung 2-Octyl Cyanoacrylat verschlechtert sich aufgrund ihres längeren organischen Rückgrats viel langsamer kovalent gebunden Kohlenstoff Moleküle) und der Klebstoff erreicht nicht die Schwelle der Gewebetoxizität. Aufgrund der Toxizitätsprobleme von Ethylcyanoacrylat wird die Verwendung von 2-Octyl-Cyanoacrylat für Nähte bevorzugt.[33]

Reaktion mit Baumwolle, Wolle und anderen faserigen Materialien

Anwendung von Cyanoacrylat auf einige natürliche Materialien wie z. Baumwolle (Jeans, Wattestäbchen, Wattebällchenund sicher Garne oder Stoffe) oder Leder oder wolle führt zu einem mächtigen, schnellen, schnellen, exotherm Reaktion. Diese Reaktion tritt auch mit Glasfaser und Kohlefaser. Die freigesetzte Hitze kann schwerwiegende Verbrennungen verursachen[34] oder irritierende weiße Rauch freisetzen. Produktsicherheitsdokumente Für Cyanoacrylat weist sie die Benutzer an, keine Baumwoll- (Jeans) oder Wollkleidung zu tragen, insbesondere Wattestäbehandschuhe, wenn sie Cyanoacrylate auftragen oder bearbeiten.[35]

Lösungsmittel und Debaugen

Aceton, häufig als Bruchteil von gefunden Nagellackentferner (oder in reinen Form in Hardware -Speichern) ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel, das zum Erweichen gehärteter Cyanoacrylat in der Lage ist.[36] Andere Lösungsmittel sind Nitromethan, Dimethylformamid,[37] Dimethylsulfoxid, und Methylenchlorid.[38] Gamma-Butyrolacton kann auch verwendet werden, um geheiltes Cyanoacrylat zu entfernen.[39] Kommerzielle Debäure sind ebenfalls erhältlich, viele basierend auf Propylencarbonat.

Haltbarkeit

Cyanoacrylatklebstoffe haben eine kurze Haltbarkeit. Container mit Datumstempel tragen dazu bei, sicherzustellen, dass der Klebstoff noch rentabel ist. Ein Hersteller liefert die folgenden Informationen und Ratschläge:

Wenn Sie sich in einem kühlen, trockenen Ort wie einem Kühlschrank bei einer Temperatur von 13 ° C ungeöffnet halten, wird die Haltbarkeit von Cyanoacrylat von etwa einem Jahr von der Herstellung auf mindestens 15 Monate verlängert. Wenn der Klebstoff innerhalb von sechs Monaten verwendet werden soll, ist es nicht erforderlich, ihn zu kühlen. Cyanoacrylate sind feuchtigkeitsempfindlich und wechselt von einem kühlen zu einem heißen Ort zu Kondensation. Nach dem Entfernen des Kühlschranks ist es am besten, den Klebstoff die Raumtemperatur vor dem Öffnen zu lassen. Nach dem Öffnen sollte es innerhalb von 30 Tagen verwendet werden. Offene Behälter sollten nicht gekühlt werden.[40]

Ein anderer Hersteller sagt, dass die maximale Haltbarkeit von 12 Monaten für einige ihrer Cyanoacrylate erzielt wird, wenn die ursprünglichen Behälter bei 2 bis 4 ° C bei 35 bis 40 ° F gelagert werden.[41] Benutzerforen und einige Hersteller sagen, dass eine nahezu unbegrenzte Haltbarkeitsdauer erreichbar ist, indem bei –20 ° C ungeöffnet auf –4 ° F geöffnet wird, die typische Temperatur eines Inlands Gefrierschrank, und lassen Sie den Inhalt vor dem Gebrauch Raumtemperatur erreichen.[42] Das Öffnen eines Behälters, während er gekühlt ist, kann dazu führen, dass Feuchtigkeit aus der Luft im Behälter kondensiert. Berichte von Hobbyisten deuten jedoch darauf hin, dass das Speichern von Cyanoacrylat in einem Gefrierschrank auf unbestimmte Zeit geöffnetes Cyanoacrylat erhalten kann.

Mit zunehmendem Alter von Cyanoacrylaten polymerisieren sie, werden dicker und heilen langsamer. Sie können mit einem Cyanoacrylat mit derselben chemischen Zusammensetzung mit niedrigeren verdünnt werden Viskosität.[31] Das Speichern von Cyanoacrylaten unter 0 ° F (–18 ° C) stoppt den Polymerisationsprozess nahezu und verhindert das Altern.

Verweise

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Weitere Lektüre

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