August Kekulé

August Kekulé
Frkekulé.jpg
August Kekulé
Geboren
Friedrich August Kekulé

7. September 1829
Darmstadt, Grand Herzogtum Hessen
Gestorben 13. Juli 1896 (66 Jahre)
Bonn, Deutsches Kaiserreich
Staatsangehörigkeit Deutsch
Alma Mater Universität Gieessen
Bekannt für Theorie von chemische Struktur
Tetravalenz von Kohlenstoff
Die Struktur von Benzol
Auszeichnungen Copley -Medaille (1885)
Wissenschaftliche Karriere
Institutionen Universität von Heidelberg
Universität von Gent
Universität von Bonn
These Ueber Die Amyloxydschwefelsäure und Einige Ihrer Salze (1852)
Akademische Berater Justus von Liebig
Doktorand Jacobus Henricus van 't Hoff
Hermann Emil Fischer
Adolf von Baeyer
Richard Anschütz
Einflüsse Alexander Williamson
Charles Gerhardt
Auguste Laurent
William Odling
Charles Adolphe Wurtz
Beeinflusst Albert Ladenburg

Friedrich August Kekulé, später Friedrich August Kekule von Stradonitz (/ˈkeɪkəleɪ/ Kay-kə-lay,[1] Deutsch: [ˈFʁiːdʁɪç; 7. September 1829 - 13. Juli 1896) war ein Deutscher organischer Chemiker. Von den 1850er bis zu seinem Tod war Kekulé einer der bekanntesten Chemiker in Europa, insbesondere in Theoretische Chemie. Er war der Hauptgründer der Theorie von chemische Struktur und insbesondere die Kekulé -Struktur von Benzol.

Name

Kekulé benutzte seinen ersten Vornamen nie; Er war sein ganzes Leben lang als August Kekulé bekannt. Nachdem er 1895 vom Kaiser von dem Kaiser gegründet worden war, nahm er den Namen August Kekule von Stradonitz ohne den französischen akuten Akzent über das zweite "E" an. Der französische Akzent wurde offenbar von Kekulés Vater während der napoleonischen Besetzung von Hesse durch Frankreich hinzugefügt, um sicherzustellen, dass französischsprachige Menschen die dritte Silbe aussprachen.[2]

Frühe Jahre

Der Sohn eines Beamten, Kekulé, wurde in geboren Darmstadt, die Hauptstadt der Grand Herzogtum Hessen. Nach seinem Abschluss an der Sekundarschule (das Grand ducale Gymnasium in Darmstadt) trat er im Herbst 1847 in die Universität Gieessenmit der Absicht, Architektur zu studieren.[3] Nachdem die Vorlesungen von gehört haben Justus von Liebig In seinem ersten Semester beschloss er, Chemie zu studieren.[3] Nach vier Jahren Studie in Giesen und ein kurzer obligatorischer Militärdienst nahm er vorübergehende Assistenten in Paris (1851–52) in in der Chur, Schweiz (1852–53) und in London (1853–55), wo er entscheidend von beeinflusst wurde von Alexander Williamson. Sein Doktorand von Giesen wurde im Sommer 1852 verliehen.

Theorie der chemischen Struktur

Im Jahr 1856 wurde Kekulé Privatdozent Bei der Universität von Heidelberg. 1858 wurde er als voller Professor am engagierten Universität von Gent, dann wurde er 1867 zubereitet Bonn, wo er für den Rest seiner Karriere blieb. Basiert auf seine Ideen auf die von Vorgängern wie Williamson, Charles Gerhardt, Edward Frankland, William Odling, Auguste Laurent, Charles-Adolphe Wurtz und andere, Kekulé war der Hauptformulator der Theorie der chemischen Struktur (1857–58). Diese Theorie geht von der Idee der Atomvalenz aus, insbesondere der Tetravalenz von Carbon (die Kekulé Ende 1857 angekündigt hat)[4] und die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich miteinander zu verbinden (angekündigt in einem im Mai 1858 veröffentlichten Artikel),[5] zur Bestimmung der Bindungsordnung aller Atome in einem Molekül. Archibald Scott Couper Unabhängig von der Idee der Selbstverbinderung von Kohlenstoffatomen (sein Papier erschien im Juni 1858),[6] und lieferte die ersten molekularen Formeln, bei denen Linien Bindungen symbolisieren, die die Atome verbinden. Für organische Chemiker lieferte die Strukturtheorie dramatische neue Klarheit des Verständnisses und einen zuverlässigen Leitfaden für analytische und insbesondere synthetische Arbeiten. Infolgedessen entwickelte sich das Gebiet der organischen Chemie von diesem Punkt aus explosionsartig. Unter denjenigen, die am aktivsten bei der Verfolgung von frühen strukturellen Untersuchungen waren, waren neben Kekulé und Couper neben Kekulé und Couper, Frankland, Wurtz, Alexander Crum Brown, Emil Erlenmeyer, und Alexander Butlerov.[7]

Kekulés Idee, bestimmte Atome bestimmter Positionen innerhalb des Moleküls zuzuweisen und sie schematisch mit dem zu verbinden, was er als "Verandtsschen -Sein" ("Affinity -Einheiten" nannte, jetzt genannt "Valences"oder" Bindungen ") basiert weitgehend auf Beweisen aus chemischen Reaktionen und nicht auf instrumentellen Methoden, die direkt in das Molekül peerieren könnten, wie z. Röntgenkristallographie. Solche physikalischen Methoden der strukturellen Bestimmung waren noch nicht entwickelt worden, sodass Chemiker von Kekulés Tages fast ausschließlich auf die sogenannte "nasse" Chemie stützen mussten. Einige Chemiker, insbesondere Hermann Kolbestark kritisierte die Verwendung von strukturellen Formeln, die, wie er dachte, ohne Beweise angeboten wurde. Die meisten Chemiker folgten jedoch Kekulés Vorsprung, um eine "klassische" Strukturtheorie zu verfolgen und zu entwickeln, die nach der Entdeckung von Elektronen (1897) und der Entwicklung der Quantenmechanik (in den 1920er Jahren) modifiziert wurde.

Die Idee, dass die Anzahl der Valences eines bestimmten Elements invariant war, war eine Schlüsselkomponente von Kekulés Version der strukturellen Chemie. Diese Generalisierung litt unter vielen Ausnahmen und wurde anschließend durch den Vorschlag ersetzt Oxidationszustände. Zum Beispiel, Periodensäure Nach Kekuléan-Struktur könnte die Theorie durch die Kettenstruktur I-O-O-O-O-H dargestellt werden. Im Gegensatz dazu hat die moderne Struktur von (meta) Periodensäure alle vier Sauerstoffatome, die das Jod in einer tetraedrischen Geometrie umgeben.

Benzol

Kekulé -Struktur von Benzol mit abwechselnden Doppelbindungen

Kekulés berühmteste Arbeit war auf der Struktur von Benzol.[3] 1865 veröffentlichte Kekulé ein Papier in Französisch (denn er war damals noch in Belgien), was darauf hindeutete, dass die Struktur einen sechsgliedrigen Ring mit Kohlenstoffatomen mit abwechselnden Einzel- und Doppelbindungen enthielt.[8] Im folgenden Jahr veröffentlichte er ein viel längeres Papier auf Deutsch zum gleichen Thema.[9]

Die empirische Formel für Benzol war seit langem bekannt, aber ihre hoch ungesättigte Struktur war eine Herausforderung zu bestimmen. Archibald Scott Couper im Jahr 1858 und Joseph Loschmidt 1861 schlug mögliche Strukturen vor, die mehrere Doppelbindungen oder mehrere Ringe enthielten, aber die Studie von aromatische Verbindungen war in den frühesten Jahren, und dann standen zu wenig Beweise zur Verfügung, um Chemikern zu helfen, sich für eine bestimmte Struktur zu entscheiden.

Bis 1865 wurden weitere Beweise erhältlich, insbesondere in Bezug auf die Beziehungen der aromatischen Isomere. Kekulé argumentierte für seine vorgeschlagene Struktur, indem er die Anzahl der Isomere betrachtete, die für Derivate von Benzol beobachtet wurden. Für jede Monoderivation von Benzol (C.6H5X, wobei x = cl, oh, ch3, Nh2usw.) Es wurde nur ein Isomer gefunden, was impliziert, dass alle sechs Kohlenstoffe gleichwertig sind, so dass die Substitution an einem Kohlenstoff nur ein einziges mögliches Produkt ergibt. Für dederivate wie die Toluidine, C6H4(NH2)(CH3) wurden drei Isomere beobachtet, für die Kekulé Strukturen mit den beiden substituierten Kohlenstoffatomen vorschlug, die durch ein, zwei und drei Kohlenstoffkohlenstoffbindungen getrennt sind, die später benannt wurden Ortho, Meta und Para Isomere jeweils.[10]

Die Zählung möglicher Isomere für Diderivate wurde jedoch von kritisiert Albert Ladenburg, ein ehemaliger Student von Kekulé, der argumentierte, dass Kekulés Struktur von 1865 zwei verschiedene "Ortho" -Strukturen implizierte, je nachdem, ob die substituierten Kohlenstoffe durch eine einzige oder eine Doppelbindung getrennt sind.[11] Da Ortho Derivate von Benzol nie in mehr als einer isomeren Form gefunden wurden, modifizierte Kekulé seinen Vorschlag 1872 und schlug vor, dass das Benzolmolekül zwischen zwei äquivalenten Strukturen oszilliert, so dass die einzelnen und doppelten Bindungen ständig austauschen.[12][13] Dies impliziert, dass alle sechs Kohlenstoffkohlenstoffbindungen gleichwertig sind, da jede halbe Zeit und die doppelte Hälfte der Zeit ist. Eine festere theoretische Grundlage für eine ähnliche Idee wurde später 1928 von vorgeschlagen Linus Pauling, der Kekulés Schwingung durch das Konzept von ersetzte Resonanz zwischen quantenmechanischen Strukturen.[14]

Kekulés Traum

Das Ouroboros, Kekulés Inspiration für die Struktur von Benzol.

Das neue Verständnis von Benzol und damit von allen aromatischen Verbindungen erwies sich nach 1865 als so wichtig für die reine und angewandte Chemie, dass die deutsche Chemische Gesellschaft 1890 in Kekulés Ehre eine ausführliche Wertschätzung organisierte, die das fünfundzwanzigste Jubiläum seines Erstens feierte Benzolpapier. Hier sprach Kekulé von der Schöpfung der Theorie. Er sagte, dass er die Ringform des Benzolmoleküls entdeckt habe Ouroboros).[15] Dies ist wahrscheinlich ein Beispiel für die Ausübung eines bestimmten fantasievollen Zustands, an dem homospatiale und janusische Prozesse beteiligt sind, gefolgt von einem schrittweisen logischen Denken.[16]

Eine ähnliche humorvolle Darstellung von Benzol war 1886 in der Bericht der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of the Dursty Chemical Society), eine Parodie des Berichte der Deutschen Chemischen GesellschaftNur die Parodie hatte sechs Affen, die sich gegenseitig in einem Kreis beschlagnahmten, und nicht in einer einzigen Schlange wie in Kekulés Anekdote.[17] Einige Historiker haben vorgeschlagen, dass die Parodie ein Lampon der Schlangenanekdote war, möglicherweise bereits durch orale Übertragung bekannt, auch wenn sie noch nicht in gedruckter Form erschienen war.[18] Andere haben spekuliert, dass Kekulés Geschichte im Jahr 1890 eine Wiedereinteilung der Affen-Parodie war und eher eine Erfindung als eine Erinnerung an ein Ereignis in seinem Leben war.

Kekulés Rede von 1890,[19] in dem diese Anekdoten erschienen, wurden ins Englische übersetzt.[20] Wenn man die Anekdote als eine genaue Erinnerung an ein echtes Ereignis widerspiegelt, deuten die in der Geschichte erwähnten Umstände darauf hin, dass sie Anfang 1862 passiert sein muss.[21]

Er erzählte eine andere autobiografische Anekdote in derselben Rede von 1890 über eine frühere Vision von tanzenden Atomen und Molekülen, die zu seiner im Mai 1858 veröffentlichten Strukturtheorie führten. Pferde gezogen Omnibus in London. Wenn man die Anekdote noch einmal als eine genaue Erinnerung an ein echtes Ereignis widerspiegelt, deuten die in der Anekdote verwandten Umstände darauf hin, dass sie im Spätsommer 1855 aufgetreten sein muss.[22]

Arbeiten

  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 1. Erlangen: Enke. 1859–1861.
  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 2. Erlangen: Enke. 1862–1866.
  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 3. Erlangen: Enke. 1867.
  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 4. Stuttgart: Enke. 1880.
  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 5. Stuttgart: Enke. 1881.
  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 6. Stuttgart: Enke. 1882.
  • Lehrbuch der Organischen Chemie (auf Deutsch). Vol. 7. Stuttgart: Enke. 1887.

Ehrungen

1964 westdeutscher 100 -jähriger Stempel zur Entdeckung der molekularen Formel von Benzol.

Im Jahr 1895 war Kekulé geschleift von Kaiser Wilhelm II von Deutschland, geben ihm das Recht, seinem Namen "von Stradonitz" hinzuzufügen und sich auf einen Besitz seiner patrilinealen Vorfahren in Bezug auf Stradonice, Böhmen. Sein Name wurde somit Friedrich August Kekule von Stradonitz, ohne den französischen Akzent auf das letzte "e" seines Namens, und dies ist die Form des Namens, den einige Bibliotheken verwenden. Dieser Titel wurde von seinem Sohn Genealogist geerbt Stephan Kekule von Stradonitz. Der ersten fünf Nobelpreise in Chemie, Kekulés ehemalige Studenten gewannen drei: Van 't Hoff im Jahr 1901, Fischer im Jahr 1902 und Baeyer im Jahr 1905.

Ein überlebensgroßes Denkmal von Kekulé, das 1903 enthüllt wurde, befindet Universität von Bonn. Seine Statue wird oft von Schülern humorvoll dekoriert, z. zum Valentinstag oder Halloween.

Siehe auch

Verweise

  1. ^ "Kekulés Formel". Random House Websters ungekürztes Wörterbuch.
  2. ^ Nickon, Alex; Silversmith, Ernest F. (22. Oktober 2013). Organische Chemie: Das Name Spiel: Moderne geprägte Begriffe und ihre Herkunft. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4523-5.
  3. ^ a b c Chisholm, Hugh, hrsg. (1911). "Kekulé, Friedrich August". Encyclopædia Britannica. Vol. 15 (11. Aufl.). Cambridge University Press. S. 717–718.
  4. ^ Aug. Kekulé (1857). "Über sterben s. G. Gepaarten verbindungen und die Theorie der Mehratomigen Radicale". Annalen der Chemie und Pharmacie. 104 (2): 129–150. doi:10.1002/jlac.18571040202.
  5. ^ Aug. Kekulé (1858). "Ueber Die Verfassung und metamorphosen der Chemischen Verbindungen und über die Chemische Natur des Kohlenstoffs". Annalen der Chemie und Pharmacie. 106 (2): 129–159. doi:10.1002/jlac.18581060202.
  6. ^ WIE. Couper (1858). "Sur une nouvelle théorie chimique". Annales de Chimie et de Physique. 53: 488–489.
  7. ^ Alan J. Rocke (2010). Bild und Realität: Kekulé, Kopp und die wissenschaftliche Vorstellungskraft. Universität von Chicago Press. ISBN 978-0-226-72332-7.
  8. ^ Aug. Kekulé (1865). "Sur la Constitution des Substanzen Aromatiquen". Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3 (2): 98–110.
  9. ^ Aug. Kekulé (1866). "Intersuchungen Uber Aromatische Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (2): 129–196. doi:10.1002/jlac.18661370202.
  10. ^ "Friedrich August Kekule von Stradonitz - Benzolstruktur - Welt der Chemikalien". Worldofchemicals.com. Abgerufen 2. März 2018.
  11. ^ Ladenburg, Albert (1869) "Bemerkungen zur Aromatischen Theorie" (Beobachtungen zur aromatischen Theorie), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 2: 140–142.
  12. ^ Kekulé, August (1872). "Ueber Einige Kondensationsprodukte des Aldehyds (auf einigen Kondensationsprodukten von Aldehyde)". Annalen der Chemie und Pharmacie (auf Deutsch). Wiley. 162 (2–3): 309–320. doi:10.1002/jlac.18721620211. ISSN 0075-4617.
  13. ^ Pierre Laszlo (April 2004). "Buchbesprechung: Jerome A. Berson: Chemische Entdeckung und das Programm der Logiker. Eine problematische Paarung, Wiley-Vch, Weinheim, 2003". Internationales Journal für Philosophie der Chemie. Hyle. 10 (1). ISSN 1433-5158. Abgerufen 6. Juli 2013.
  14. ^ Pauling, Linus (1. April 1928). "Die chemische Bindung mit gemeinsamen Elektronen" (PDF). Verfahren der National Academy of Sciences. 14 (4): 359–362. Bibcode:1928pnas ... 14..359p. doi:10.1073/pnas.14.4.359. PMC 1085493. PMID 16587350. Abgerufen 29. November 2020.
  15. ^ Read, John (1957). Von der Alchemie zur Chemie. S. 179–180. ISBN 978-0-486-28690-7.
  16. ^ Rothenberg, Albert (1995). "Kreative kognitive Prozesse in Kekulés Entdeckung der Struktur des Benzolmoleküls". Das American Journal of Psychology. 108 (3): 419–438. doi:10.2307/1422898. ISSN 0002-9556. JStor 1422898.
  17. ^ Übersetzt ins Englische von D. Wilcox und F. Greenbaum, Journal of Chemical Education, 42 (1965), 266–67.
  18. ^ A.J. Rocke (1985). "Hypothese und Experiment in Kekulés Benzol -Theorie". Annalen der Wissenschaft. 42 (4): 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  19. ^ Aug. Kekulé (1890). "Benzolfest: Rede". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (1): 1302–11. doi:10.1002/cber.189002301204.
  20. ^ O. T. Benfey (1958). "August Kekulé und die Geburt der Strukturtheorie der organischen Chemie im Jahr 1858". Journal of Chemical Education. 35 (1): 21–23. Bibcode:1958Jed..35 ... 21b. doi:10.1021/ed035p21.
  21. ^ Jean Gillis (1966). "Auguste Kekulé et Sohn Oeuvre, Realisäa A Gand de 1858 a 1867". Mémoires de l'Académie Royale de Belgique. 37 (1): 1–40.
  22. ^ Alan J. Rocke (2010). Bild und Realität: Kekulé, Kopp und die wissenschaftliche Vorstellungskraft. Universität von Chicago Press. S. 60–66. ISBN 978-0-226-72332-7.

Weitere Lektüre

  • Benfey, O. Theodor. "August Kekule und die Geburt der Strukturtheorie der organischen Chemie im Jahr 1858." Journal of Chemical Education. Band 35, Nr. 1, Januar 1958. p. 21–23. - Enthält eine englische Übersetzung von Kekules Rede von 1890, in der er über seine Entwicklung der Strukturtheorie und die Benzol -Theorie sprach.
  • Rocke, A. J.,, Bild und Realität: Kekule, Kopp und die wissenschaftliche Vorstellungskraft (University of Chicago Press, 2010).

Externe Links