Apigenin

Apigenin[1]
Apigenin
Apigenin-3D-balls.png
Namen
IUPAC -Name
4 ', 5,7-Trihydroxyflavon
Preferred IUPAC name
5,7-dihydroxy-2- (4-Hydroxyphenyl) -4H-1-Benzopyran-4-One
Andere Namen
Apigenin; Kamille; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natürliches Gelb 1
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Drogenbank
Echa Infocard 100.007.540 Edit this at Wikidata
Kegg
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C15H10O5/C16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 (15) 20- 20- 13/h1-7,16-18h check
    Schlüssel: KznifhplkGyRtm-UHfffaoysa-n check
  • Inchi = 1/C15H10O5/C16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 (15) 20- 20- 13/h1-7,16-18h
    Schlüssel: KznifhplkGyRtm-UHfffaoyax
  • O = c \ 1c3c (o/c (= c/1) C2CCC (O) CC2) CC (O) CC3O
Eigenschaften
C15H10O5
Molmasse 270.240g · mol–1
Aussehen Gelber kristalline Feststoff
Schmelzpunkt 345 bis 350 ° C (653 bis 662 ° F; 618 bis 623 K)
UV-vis (λMax)) 267, 296sh, 336 nm in Methanol[2]
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox -Referenzen

Apigenin (4 ', 5,7-Trihydroxyflavon), in vielen Pflanzen gefunden, ist a natürliches Produkt gehört zu Flavone Klasse das ist die Aglycone von mehreren natürlich vorkommenden Glykoside. Es ist ein gelbe kristalline Feststoff, der zum Färben von Wolle verwendet wurde.

Quellen in der Natur

Apigenin ist in vielen Obst und Gemüse zu finden, aber Petersilie, Sellerie, Sellerie, und Kamille Tee sind die häufigsten Quellen.[3] Apigenin ist besonders in den Blüten von Kamillenpflanzen reichlich vorhanden, was 68% der Gesamtheit ausmacht Flavonoide.[4] Getrocknete Petersilie kann ungefähr 45 enthaltenmgApigenin/Gramm des Krauts und getrocknete Kamilleblume etwa 3-5 mg/Gramm.[5] Der Apigeningehalt von frischer Petersilie beträgt Berichten zufolge 215,5 mg/100 Gramm, was viel höher ist als die nächsthöchste Nahrungsquelle, grüne Sellerieherzen, die 19,1 mg/100 Gramm bieten.[6]

Biosynthese

Biosyntheseweg von Apigenin.

Apigenin ist biosynthetisch vom General abgeleitet Phenylpropanoidweg und der Flavon -Syntheseweg.[7] Der Phenylpropanoidweg beginnt mit den aromatischen Aminosäuren L-Phenylalanin oder L-Tyrosin, beide Produkte der Shikimate -Weg.[8] Zu Beginn von L-Phenylalanin ist die Aminosäure zuerst nicht oxidativ von Desaminiert von Phenylalanin Ammoniak Lyase (Pal) Zimt zu machen, gefolgt von Oxidation am Abs Position durch Zimt 4-Hydroxylase (C4H) zu produzieren p-Cumarate. Da ist L-Tyrosin bereits an der oxidiert Abs Position, es überspringt diese Oxidation und wird einfach von Desaminiert von Tyrosin Ammoniak Lyase (Tal) Ankommen zu kommen p-Cumarate.[9] Um den allgemeinen Phenylpropanoidweg zu vervollständigen, 4-Cumarate CoA-Ligase (4cl) Ersatz p-Cumarate. Betreten des Flavon -Synthesewegs, dem Typ III Polyketidsynthase Enzym Chalcon -Synthase (CHS) verwendet aufeinanderfolgende Kondensationen von drei Äquivalenten von Malonyl Coa gefolgt von Aromatisierung zum Konvertieren p-Coumaroyl-CoA nach Chalcone.[10] Chalcon -Isomerase (CHI) dann isomerisiert das Produkt, um den Pyrone -Ring zu schließen, um Naringenin zu machen. Schließlich oxidiert ein Flavanon -Synthase (FNS) Enzym Naringenin auf Apigenin.[11] Bisher wurden zwei Arten von FNs beschrieben; FNS I, ein lösliches Enzym, das 2-Oxogluturate verwendet, Fe2+und Ascorbat als Cofaktoren und FNS II, eine Membrangebundene, NADPH -abhängige Cytochrom -P450 -Monooxygenase.[12]

Glykoside

Das natürlich vorkommende Glykoside bildet durch die Kombination von Apigenin mit Zucker: umfassen:

Siehe auch

Verweise

  1. ^ Merck Index, 11. Ausgabe, 763.
  2. ^ Die systematische Identifizierung von Flavonoiden. Mabry et al., 1970, Seite 81
  3. ^ Die Verbindung in der mediterranen Ernährung, die Krebszellen "sterblich" macht Emily Caldwell, Medical Express, 20. Mai 2013.
  4. ^ Venigalla M, Gygesi E, Münch G (August 2015). "Curcumin und Apigenin - neuartige und vielversprechende Therapeutika gegen chronische Neuroinflammation bei Alzheimer -Krankheit". Nervenregenerationsforschung. 10 (8): 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686. PMC 4590215. PMID 26487830.
  5. ^ Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). "Pflanzenflavonapigenin: ein aufstrebender Antikrebsmittel". Aktuelle Pharmakologieberichte. 3 (6): 423–446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. PMC 5791748. PMID 29399439.
  6. ^ Delage, PhD, Barbara (November 2015). "Flavonoide". Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. Abgerufen 2021-01-26.
  7. ^ Forkmann, G. (Januar 1991). "Flavonoide als Blütenpigmente: Die Bildung des natürlichen Spektrums und seine Erweiterung durch Gentechnik". Planzenzucht. 106 (1): 1–26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN 0179-9541.
  8. ^ Herrmann KM (Januar 1995). "Der Shikimate -Weg als Einstieg zum aromatischen Sekundärstoffwechsel". Pflanzenphysiologie. 107 (1): 7–12. doi:10.1104/S. 107.1.7. PMC 161158. PMID 7870841.
  9. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). "Biosynthese von zwei Flavonen, Apigenin und Genkwanin, in Escherichia coli". Zeitschrift für Mikrobiologie und Biotechnologie. 25 (9): 1442–8. doi:10.4014/jmb.1503.03011. PMID 25975614.
  10. ^ Austin MB, Noel JP (Februar 2003). "Die Chalcon -Synthase -Superfamilie von Typ -III -Polyketid -Synthasen". Naturproduktberichte. 20 (1): 79–110. Citeseerx 10.1.1.131.8158. doi:10.1039/b100917f. PMID 12636085.
  11. ^ Martens S, Forkmann G, Mütter U, Lukacin R (September 2001). "Klonen von Petersilie -Flavon -Synthase I". Phytochemie. 58 (1): 43–6. doi:10.1016/s0031-9422 (01) 00191-1. PMID 11524111.
  12. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (Dezember 2005). "Untersuchung von zwei unterschiedlichen Flavon-Synthasen für pflanzenspezifische Flavonbiosynthese in Saccharomyces cerevisiae". Angewandte und Umweltmikrobiologie. 71 (12): 8241–8. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMC 1317445. PMID 16332809.
  13. ^ Meyer H., Bolarinwa A., Wolfram G., Linseisen J. (2006). "Bioverfügbarkeit von Apigenin aus apiinreicher Petersilie beim Menschen". Annalen der Ernährung und Stoffwechsel. 50 (3): 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641. S2CID 8223136.