Acetat

Für andere Verwendungen siehe Acetat (Disambiguierung).
Acetat
Ball-and-stick model of the acetate anion
Namen
IUPAC -Name
Acetat
Systematischer IUPAC -Name
Ethanoat
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
Chemspider
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C2H4O2/C1-2 (3) 4/H1H3, (H, 3,4)/P-1
    Schlüssel: QTBSBXVTeAMEQO-UHFFFAOYSA-M
  • Inchi = 1/C2H4O2/C1-2 (3) 4/H1H3, (H, 3,4)/P-1
    Schlüssel: QTBSBXVTeAMEQO-Rewhxwofal
  • CC (= O) [O-]
Eigenschaften
C
2H
3O−
2
Korrespondierende Säure Essigsäure
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox -Referenzen

Ein Acetat /ˈæsɪteɪt/ ist ein Salz gebildet durch die Kombination von Essigsäure mit einer Basis (z. alkalisch, erdig, metallisch, nicht metallisch oder radikal Base). "Acetat" beschreibt auch die konjugierte Basis oder Ion (Speziell das negativ geladene Ion genannt Anion) typischerweise gefunden in wässrige Lösung und mit der chemischen Formel geschrieben C
2H
3O−
2. Die neutralen Moleküle, die durch die Kombination des Acetation und a gebildet werden positiv Ion (genannt a Kation) werden auch allgemein als "Acetate" bezeichnet (daher, Acetat von Blei, Acetat aus Aluminium, etc.). Das einfachste davon ist Wasserstoffacetat (genannt Essigsäure) mit entsprechenden Salzen, Ester, und die Polyatomischer Anion CH
3CO−
2, oder CH
3GURREN−
.

Die meisten der ungefähr 5 Milliarden Kilogramm Essigsäure, die jährlich in der Industrie produziert werden Polymere. In der Natur ist Acetat der häufigste Baustein für Biosynthese.

Nomenklatur und gemeinsame Formel

Wenn ein Teil von a SalzDie Formel des Acetation ist geschrieben als CH
3CO−
2, C
2H
3O−
2, oder CH
3GURREN−
. Chemiker repräsentieren oft Acetat als OAC− oder seltener ACO−. Somit ist HOAC das Symbol für Essigsäure, Naoac für Natriumacetatund Etoac für Ethylacetat[1] (AS AC ist ein übliches Symbol für Acetyl Gruppe Ch3CO[2][3]).Das Pseudoelementsymbol "AC" wird manchmal auch in chemischen Formeln als Hinweis auf das gesamte Acetation angetroffen (CH
3CO−
2). Es ist nicht zu verwechseln mit dem Symbol von Aktiniumdas erste Element der Aktinid Serie; Kontext führt die Disambiguierung. Zum Beispiel könnte die Formel für Natriumacetat eher als "Naoac" als als "NAC abgekürzt werden2H3O2". Es sollte auch darauf geachtet werden, Verwirrung mit Peressigsäure Bei Verwendung der OAC -Abkürzung; Zur Klarheit und um bei der Übersetzung Fehler zu vermeiden, sollte HOAC in der Literatur vermieden werden, wobei beide Verbindungen erwähnt werden.

Obwohl es ist systematischer Name ist Ethanoat (/ɪˈθænoʊ.eɪt/), die gemeinsame Acetat bleibt die Bevorzugter IUPAC -Name.[4]

Salze

Acetatanion

Das Acetat Anion, [CH3GURREN]−, (oder [C.2H3O2]−) ist eines der Carboxylat Familie. Es ist der konjugierte Basis von Essigsäure. Über einem pH -Wert von 5,5 konvertiert Essigsäure in Acetat:[1]

CH3Cooh ⇌ ch3GURREN− + H+

Viele Acetatsalze sind ionisch, angezeigt durch ihre Tendenz, sich in Wasser gut aufzulösen. Ein allgemein angetroffenes Acetat im Haus ist ist Natriumacetat, ein weißer Feststoff, der durch Kombination von Essig und kombiniert werden kann und Natriumbicarbonat ("Natron"):

CH3Cooh + nahco3 → Ch3GURREN−N / A+ + H2O + co2

Übergangsmetalle kann durch Acetat komplexiert werden. Beispiele für Acetatkomplexe umfassen Chrom (ii) Acetat und grundlegende Zinkacetat.

Kommerziell wichtige Acetatsalze sind Aluminiumacetat, benutzt in Färberei, Ammoniumacetat, ein Vorläufer zu Acetamid, und Kaliumacetat, verwendet als a harntreibend. Alle drei Salze sind farblos und in Wasser sehr löslich.[5]

Ester

Acetatester

Acetatester haben die allgemeine Formel ch3CO2R, wo r ist ein Organylgruppe. Die Ester sind die dominierenden Formen von Acetat auf dem Markt. Im Gegensatz zu den Acetatsalzen sind Acetatester häufig Flüssigkeiten, lipophil und manchmal flüchtig. Sie sind beliebt, weil sie harmlose, oft süße Gerüche haben, kostengünstig und normalerweise eine geringe Toxizität haben.

Fast die Hälfte der Essigsäureproduktion wird in der Produktion von verbraucht Vinylacetat, Vorläufer zu Polyvinylalkohol, was eine Komponente vieler ist Farben. Die zweitgrößte Verwendung von Essigsäure wird in der Produktion von verbraucht Celluloseacetat. Tatsächlich ist "Acetat" Jargon für Celluloseacetat, das bei der Herstellung von Fasern oder verschiedenen Produkten verwendet wird, z. das Acetatscheiben verwendet in der Audio -Rekordproduktion. Celluloseacetat finden Sie in vielen Haushaltsprodukten. Viele industriell Lösungsmittel sind Acetate, einschließlich Methylacetat, Ethylacetat, Isopropylacetat, Ethylhexylacetat. Butylacetat ist ein Duft, der in Lebensmitteln verwendet wird.[5]

Acetat in Biologie

Acetat ist ein übliches Anion in der Biologie. Es wird hauptsächlich von Organismen in Form von verwendet Acetyl Coenzym a.[6]

Intraperitoneale Injektion von Natriumacetat (20 oder 60 mg pro kg Körpermasse) wurde festgestellt Ethanol ist ein wesentlicher Faktor für die Ursache Kater. Erhöhte Serumacetatspiegel führen zur Akkumulation von Adenosin in vielen Geweben einschließlich des Gehirns und Verabreichung der Adenosin Rezeptorantagonist Koffein für Ratten nach dem Abnahme von Ethanol festgestellt nozizeptiv Verhalten.[7][8]

Acetat hat es gewusst immunmodulatorisch Eigenschaften und können die angeborenen beeinflussen immun Antwort an pathogen Bakterien wie der Atemwäschepathogen Haemophilus Influenzae.[9]

Fermentations -Acetyl -Coa zu Acetat

Pyruvat wird in umgewandelt in Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA) durch das Enzym Pyruvat -Dehydrogenase. Diese Acetyl-CoA wird dann in Acetat in umgewandelt E coli, während er ATP von produziert von substrate-level phosphorylation. Die Acetatbildung erfordert zwei Enzyme: Phosphat -Acetyltransferase und Acetatkinase.[10]

Der Mischsäurefermentationsweg ist charakteristisch für die Familie Enterobacteriaceae, welches beinhaltet E coli

Acetyl-CoA + Phosphat → Acetyl-Phosphat + COA

Acetyl-Phosphat + ADP → Acetat + ATP

Fermentation von Acetat

Essigsäure kann auch a erfahren Dismutation Reaktion auf produzieren Methan und Kohlendioxid:[11][12]

CH3GURREN− + H+ → Ch4 + Co2   ΔG° = –36 kJ/mol

Dies Unverhältnis Die Reaktion wird durch katalysiert durch Methanogen Archaea in ihrem fermentativen Stoffwechsel. Ein Elektron wird aus dem übertragen Carbonyl Funktion (e− Spender) des Carboxylie Gruppe zum Methyl Gruppe (e− Akzeptor) von Essigsäure zu produzieren co2 und Methangas.

Strukturen

Siehe auch

Verweise

  1. ^ a b Zumdahl, S. S. „Chemie“ Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN0-669-04529-2.
  2. ^ Internationale Union der reinen und angewandten Chemie (2005). Nomenklatur der anorganischen Chemie (IUPAC -Empfehlungen 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. ISBN0-85404-438-8. p. 63. Elektronische Version.
  3. ^ Brimble, Margaret A.; Black, David Stc.; Hartshorn, Richard; Rauter, Amélia P.; Sha, Chin-Kang; Sydnes, Leiv K. (10. November 2012). "Regeln für die Abkürzung von Schutzgruppen (technischer IUPAC -Bericht)". Reine und angewandte Chemie. 85 (1): 310. doi:10.1351/pac-Rep-12-07-12. S2CID 55102299.
  4. ^ R-9.1 triviale und semisystematische Namen, die zur Benennung organischer Verbindungen erhalten bleiben Archiviert 2014-02-08 bei der Wayback -Maschine, Ein Leitfaden zur IUPAC -Nomenklatur organischer Verbindungen, IUPAC -Kommission für Nomenklatur der organischen Chemie
  5. ^ a b Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Essigsäure" in Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie Weinheim, Deutschland: Wiley-Vch, 2005. doi:10.1002/14356007.A01_045
  6. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehnner, Prinzipien der Biochemie" 3. Aufl. Veröffentlichung wert: New York, 2000. ISBN1-57259-153-6.
  7. ^ Maxwell, Christina; et al. (2010). "Acetat verursacht Alkoholkaterkopfschmerzen bei Ratten". PLUS EINS. 5 (12): e15963. Bibcode:2010ploso ... 515963m. doi:10.1371/journal.pone.0015963. PMC 3013144. PMID 21209842.
  8. ^ "Ist Kaffee das wahre Heilmittel für einen Kater?" von Bob Holmes, Neuer Wissenschaftler, 15. Januar 2011, p. 17.
  9. ^ Hosmer, Jennifer; Nasreen, Marufa; Dhouib, Rabeb; Essilfie, Ama-Tawiah; Schirra, Horst Joachim; Henningham, Anna; Fantino, Emmanuelle; Sly, Peter; McEwan, Alastair G.; Kapper, Ulrike (2022-01-27). "Zugang zu hochspezialisierten Wachstumssubstraten und Produktion von epithelialen immunmodulatorischen Metaboliten bestimmen das Überleben von Haemophilus -Influenzae in Epithelzellen der menschlichen Atemwege". PLOS -Krankheitserreger. 18 (1): E1010209. doi:10.1371/journal.ppat.1010209. ISSN 1553-7374. PMC 8794153. PMID 35085362.
  10. ^ Keseler, Ingrid M.; et al. (2011). "Ecocyc: Eine umfassende Datenbank der Escherichia coli -Biologie". Nukleinsäurenforschung. 39 (Datenbankproblem): D583 - D590. doi:10.1093/nar/gkq1143. PMC 3013716. PMID 21097882.
  11. ^ Ferry, J.G. (1992). "Methan von Acetat". Journal of Bacteriology. 174 (17): 5489–5495. doi:10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMC 206491. PMID 1512186.
  12. ^ Vogels, G. D.; Keltjens, J. T.; Van der Drift, C. (1988). "Biochemie der Methanproduktion". In Zehnder A.J.B. (ed.). Biologie anaerobe Mikroorganismen. New York: Wiley. S. 707–770.

Externe Links