Β-Carotin

Nicht zu verwechseln mit Beta-Keratin.
β-Carotin
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Space-filling model
Β-Carotene powder.jpg
Namen
IUPAC -Name
β, β-Carotin
Preferred IUPAC name
1,1 '-[(1E,3E, 5E, 7E, 9E, 11E, 13E,fünfzehnE, 17E) -3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1,18-diyl] Bis (2,6,6-Trimethylcyclohex-1- Ene)
Andere Namen
Beta-Carotin (GASTHAUS)β-Carotin,[3] Food Orange 5, Provitamin a
Kennungen
3D-Modell (Jsmol)
3dmet
1917416
Chebi
ChEMBL
Chemspider
Echa Infocard 100.027.851 Edit this at Wikidata
EC -Nummer
  • 230-636-6
E -Nummer E160A (Farben)
Kegg
Pubchem Cid
Unii
  • Inchi = 1s/C40H56/C1-31 (19-13-21-33 (3) 25-27-37-35 (5) 23-15-29-39 (37,7) 8) 17-11-12- 18-32 (2) 20-14-22-34 (4) 26-28-38-36 (6) 24-16-30-40 (38,9) 10/h114,17-22,25- 28h, 15-16,23-24,29-30h2,10H3 ☒
    Schlüssel: oenhqhleoonyie-uHfffaoysa-n ☒
  • Cc2 (c) cccc (\ c) = c2 \ c = c \ c (\ c) = c \ c = c \ c (\ c) = c \ c = c \ c = c (/c) \ c = C \ c = c (/c) \ c = c \ c1 = c (/c) cccc1 (c) c
Eigenschaften
C40H56
Molmasse 536.888g · mol–1
Aussehen Dunkelorange Kristalle
Dichte 1,00 g/cm3[4]
Schmelzpunkt 183 ° C (361 ° F; 456 K)[4]
zersetzt[6]
Siedepunkt 654,7 ° C (1,210,5 ° F; 927,9 K)
bei 760 mmHg (101324 PA)
Unlöslich
Löslichkeit Löslich in CS2, Benzol, CHCL3, Ethanol
Unlöslich in Glycerin
Löslichkeit in Dichlormethan 4,51 g/kg (20 ° C)[5] = 5,98 g/l (gegebener BCM -Dichte von 1,3266 g/cm3 bei 20 ° C)
Löslichkeit in Hexan 0,1 g/l
Protokoll P 14.764
Dampfdruck 2.71 · 10–16 mmhg
1,565
Pharmakologie
A11ca02 (WER) D02BB01 (WER))
Gefahren
GHS Beschriftung:
GHS07: Exclamation mark
Warnung
H315, H319, H412
P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
0
1
0
Flammpunkt 217 ° F; 376 K)[6]
Sofern sonst sonst notiert, werden Daten für Materialien in ihren angegeben Standardzustand (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox -Referenzen

β-Carotin (Beta-Carotene) ist ein organisch, stark gefärbt rot-orange Pigment in Pilzen reichlich vorhanden,[7] Pflanzen und Früchte. Es ist ein Mitglied der Carotene, welche sind Terpenoide (Isoprenoide), synthetisierte biochemisch aus acht Isopren Einheiten und damit 40 haben Kohlenstoffe. Unter den Carotenen unterscheidet sich β-Carotin durch Have Beta-Ringe an beiden Enden der Molekül.[1][2] β-Carotin wird biosynthetisiert aus Geranylgeranylpyrophosphat.[8]

In einigen Mukoralen Pilze, β-Carotin ist ein Vorläufer der Synthese von Trrisporinsäure.[7]

β-Carotin ist die häufigste Form von Carotin in Pflanzen. Wenn als verwendet Lebensmittelfarbe, es hat das E -Nummer E160A.[9]: 119 Die Struktur wurde von Karrer et al. 1930.[10] In der Natur ist β-Carotin ein Vorläufer (inaktive Form) bis Vitamin a über die Aktion von Beta-Carotin 15,15'-Monooxygenase.[8]

Isolierung von β-Carotin aus Früchten reich Carotinoide wird üblicherweise unter Verwendung der Spalte durchgeführt Chromatographie. Es kann auch aus den Beta-Carotin-reichen Algen extrahiert werden, Dunaliella Salina.[11] Die Trennung von β-Carotin von der Mischung anderer Carotinoide basiert auf der Polarität einer Verbindung. β-Carotin ist eine unpolare Verbindung, daher wird es mit einem nicht-polaren Lösungsmittel getrennt Hexan.[12] Hoch sein konjugiert, es ist tief gefärbt und als Kohlenwasserstoff Mangelnde funktionelle Gruppen ist es sehr lipophil.

Provitamin eine Aktivität

Pflanzen-Carotinoide sind die Hauptnahrungsquelle von Provitamin A weltweit, wobei β-Carotin das bekannteste ist Provitamin Ein Carotinoid. Andere umfassen α-Carotin und β-Kryptoxanthin. Die Carotinoid -Absorption ist auf die beschränkt Zwölffingerdarm des Dünndarms. Ein Molekül β-Carotin kann durch das Darmenzym gespalten werden β, β-Carotin 15,15'-Monooxygenase in zwei Moleküle von Vitamin A.[13][14]

Absorption, Stoffwechsel und Ausscheidung

Im Rahmen des Verdauungsprozesses müssen Carotinoide mit Lebensmitteln von Lebensmitteln von Pflanzenzellen getrennt und in lipidhaltige Mizellen eingebaut werden, um bioaktiv für Darm zugänglich zu sein Enterozyten. Wenn bereits extrahiert (oder synthetisch) und dann in einer mit Öl gefüllten Nahrungsergänzungskapsel präsentiert werden, gibt es im Vergleich zu Lebensmitteln eine größere Bioverfügbarkeit.[15] An der Enterozytenzellwand wird β-Carotin vom Membrantransporter-Protein-Scavenger-Rezeptor der Klasse B, Typ 1 (Scarb1), aufgenommen. Absorbiertes β-Carotin wird dann entweder als solches in Chylomikrons eingebaut oder zuerst in Netzhaut und dann in Retinol umgewandelt, gebunden an Retinol -Bindungsprotein 2, bevor er in Chylomikron eingebaut wird. Der Umwandlungsprozess besteht aus einem durch das Enzym gespaltenen β-Carotin-Molekül Beta-Carotin 15,15'-Dioxygenase, das vom BC01 -Gen kodiert wird, in zwei Retinalmoleküle. Wenn das Plasma-Retinol im normalen Bereich liegt, wird die Genexpression für Scarb1 und BC01 unterdrückt, wodurch eine Rückkopplungsschleife erzeugt wird, die die Absorption und Umwandlung von β-Carotin β-Carotin unterdrückt.[15] Die Mehrheit der Chylomikronen wird von der Leber aufgenommen und dann in das Blut gekümmert Lipoproteine ​​mit niedriger Dichte (LDLS). Aus diesen zirkulierenden Lipoproteinen und den Chylomikronen, die die Leber umgehen, wird β-Carotin über Rezeptorscharb1 in Zellen aufgenommen. Das menschliche Gewebe unterscheidet sich in der Expression von Scarb1 und damit im β-Carotingehalt. Beispiele als ng/g, Nassgewicht: Leber = 479, Lung = 226, Prostata = 163 und Haut = 26.[15]

Sobald periphere Gewebezellen aufgenommen wurde, ist die Hauptverwendung von absorbiertem β-Carotin durch symmetrische Spaltung durch das Enzym Beta-Carotin 15,15'-Dioxygenase, das vom BC01-Gen codiert wird. Eine geringere Menge wird durch das mitochondriale Enzym Beta-Carotin 9 ', 10'-Dioxygenase metabolisiert, das vom BC02-Gen kodiert wird. Die Produkte dieser asymmetrischen Spaltung sind zwei Beta-Ionone Moleküle und Rosafluene. BC02 scheint an der Verhinderung einer übermäßigen Ansammlung von Carotinoiden beteiligt zu sein; Ein BC02 -Defekt bei Hühnern führt zu einer gelben Hautfarbe aufgrund der Akkumulation im subkutanen Fett.[16][17]

Umrechnungsfaktoren

Seit 2001 verwendet das US -amerikanische Institut für Medizin die RAE -Äquivalente der Retinol -Aktivitäten (RAE) für ihre Aufnahme der Ernährungsreferenz, die wie folgt definiert ist:[18]

Retinolaktivitätsäquivalente (RAEs)

1 µg rae = 1 µg Retinol

1 µg rae = 2 µg All-trans-β-Carotin aus Nahrungsergänzungsmitteln

1 µg rae = 12 µg All-trans-β-Carotin aus Lebensmitteln

1 µg rae = 24 µg α-Carotin oder β-Kryptoxanthin aus Lebensmitteln

Rae berücksichtigt die variable Absorption und Umwandlung von Carotinoiden durch den Menschen besser als das ältere Retinoläquivalent (Re) (1 µg Re = 1 µg Retinol, 6 µg β-Carotin oder 12 µg α-Carotin oder β- β- β-Carotin oder 12 µg α-Carotin oder β- Cryptoxanthin).[18] Re wurde 1967 von den Vereinten Nationen/ entwickelt/Weltgesundheitsorganisation Lebensmittel- und Landwirtschaftsorganisation (FAO/WHO).[19]

Eine weitere ältere Einheit mit Vitamin -A -Aktivität ist die internationale Einheit (IU). Wie Retinoläquivalent berücksichtigt die internationale Einheit die variable Absorption und Umwandlung von Carotinoiden durch den Menschen sowie das modernere Retinol -Aktivitätsäquivalent nicht. Leider verwenden Lebensmittel- und Ergänzungsetiketten im Allgemeinen im Allgemeinen IU, aber IU kann wie folgt in das nützlichere Retinol -Aktivitätsäquivalent umgewandelt werden:[18]

Internationale Einheiten

  • 1 µg rae = 3,33 IU Retinol
  • 1 IU Retinol = 0,3 μg rae
  • 1 IU β-Carotin aus Nahrungsergänzungsmitteln = 0,3 μg RAE
  • 1 IU β-Carotin aus Lebensmitteln = 0,05 μg RAE
  • 1 IU α-Carotin oder β-Kryptoxanthin aus Lebensmitteln = 0,025 μg Rae1

Ernährungsquellen

Die durchschnittliche tägliche Aufnahme von β-Carotin liegt im Bereich von 2 bis 7 mg, wie aus einer gepoolten Analyse von 500.000 Frauen in den USA, Kanada und einigen europäischen Ländern geschätzt.[20] Beta-Carotin ist in vielen Lebensmitteln vorhanden und wird als verkauft Nahrungsergänzungsmittel. β-Carotin trägt zur orangefarbenen Farbe vieler verschiedener Obst und Gemüse bei. Vietnamesisch GAC (Momordica cochinchinensis Spreng.) Und grob Palmöl sind besonders reichhaltige Quellen, ebenso wie gelbe und orangefarbene Früchte, wie z. Cantaloup-Melone, Mangos, Kürbis, und Papayasund orange Wurzelgemüse wie zum Beispiel Möhren und Süßkartoffeln. Die Farbe von β-Carotin wird durch maskiert von Chlorophyll in grün Blattgemüse wie zum Beispiel Spinat, Grünkohl, Süßkartoffelblätter und süß Kürbis Laub.[21] Vietnamesische GAC und Roharmöl haben den höchsten Gehalt an β-Carotin bekannter Pflanzenquellen, z. B. 10-mal höher als Karotten. GAC ist jedoch außerhalb seiner Heimatregion Südostasiens ziemlich selten und unbekannt, und Roharmöl wird normalerweise verarbeitet, um die Carotinoide vor dem Verkauf zu entfernen, um die Farbe und Klarheit zu verbessern.[22]

Das US-Landwirtschaftsministerium listet einen hohen β-Carotin-Gehalt auf.[23]

Essen Beta-Carotin

Milligramm pro 100 g
Süßkartoffel, gehäutet, gekocht 9.4
Karotte Saft 9.3
Karotten, roh oder gekocht 9.2
Grünkohl, gekocht 8.8
Kürbis, Dosen 6.9
Spinat, Dosen 5.9

Keine diätetische Anforderung

Regierungs- und Nichtregierungsorganisationen haben keine diätetische Anforderung an β-Carotin festgelegt.[15]

Nebenwirkungen

Überschüssiges β-Carotin wird überwiegend in den Fettgeweben des Körpers gespeichert. Die häufigste Nebenwirkung des übermäßigen β-Carotinkonsums ist Carotenodermie, ein physikalisch harmloser Zustand, der als auffällig Orange Haut Tönung aus der Ablagerung des Carotinoids in der äußersten Schicht der Epidermis.[24][15]

Carotinose

CarotenodermieAuch als Carotinämie bezeichnet, ist ein gutartiger und reversibler Krankheitszustand, bei dem ein Überschuss an Carotinoiden diätetische Carotinoide zu einer Orangenverfärbung der äußersten Hautschicht führt. Es ist mit einem hohen β-Carotin-Wert mit hohem Blutharmonium verbunden. Dies kann nach einem oder zwei Monaten des Konsums von Beta-Carotin-reichen Lebensmitteln wie Karotten, Karottensaft, Mandarinensaft, Mangos oder in Afrika, rotem Palmöl. β-Carotin-Nahrungsergänzungsmittel können den gleichen Effekt haben. Die Verfärbung erstreckt sich auf Handflächen und Fußsohlen, aber nicht auf die Auge weiß, was hilft, den Zustand von zu unterscheiden Gelbsucht. Carotenodermie ist nach Beendigung einer übermäßigen Einnahme reversibel.[25] Der Verbrauch von mehr als 30 mg/Tag für einen längeren Zeitraum wurde bestätigt, was zu einer Carotinämie führt.[15][26]

Kein Risiko für Hypervitaminose a

Bei der Enterozyte Die Zellwand, β-Carotin wird vom Membrantransporter-Protein-Scavenger-Rezeptor-Klasse B, Typ 1 (Scarb1), aufgenommen. Absorbiertes β-Carotin wird dann entweder als solches in Chylomikrons eingebaut oder zuerst in Netzhaut und dann in Retinol umgewandelt, gebunden an Retinol -Bindungsprotein 2, bevor er in Chylomikron eingebaut wird. Der Umwandlungsprozess besteht aus einem durch das Enzym gespaltenen β-Carotin-Molekül Beta-Carotin 15,15'-Dioxygenase, das vom BC01 -Gen kodiert wird, in zwei Retinalmoleküle. Wenn das Plasma -Retinol im normalen Bereich liegt, wird die Genexpression für Scarb1 und BC01 unterdrückt, wodurch eine Rückkopplungsschleife erzeugt wird, die die Absorption und Umwandlung unterdrückt. Aufgrund dieser beiden Mechanismen wird eine hohe Aufnahme nicht dazu führen Hypervitaminose a.[15]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

β-Carotin kann mit Medikamenten interagieren, die zur Senkung verwendet werden Cholesterin. Das Zusammennehmen kann die Wirksamkeit dieser Medikamente verringern und wird nur als mäßige Wechselwirkung angesehen.[27] Gallensäure -Sequestranten und Protonenpumpenhemmer kann die Absorption von β-Carotin verringern.[28] Der Konsum von Alkohol mit β-Carotin kann seine Fähigkeit, in Retinol umzuwandeln, verringern und möglicherweise dazu führen Hepatotoxizität.[29]

β-Carotin und Lungenkrebs bei Rauchern

Chronische hohe Dosen von β-Carotin-Supplementation erhöht die Wahrscheinlichkeit von Lungenkrebs in Raucher.[30] Der Effekt ist spezifisch für die Ergänzungsdosis als Nein Lunge Bei denen, die Zigarettenrauch ausgesetzt sind und eine physiologische Dosis β-Carotin (6 mg) aufnehmen, wurden im Gegensatz zu hoher pharmakologischer Dosis (30 mg) Schäden festgestellt. deshalb, die Onkologie aus β-Carotin basiert sowohl auf Zigarettenrauch als auch auf hohen täglichen Dosen von β-Carotin.[31]

Erhöhung des Lungenkrebses kann auf die Tendenz von β-Carotin zur Oxidation zurückzuführen sein,[32] und kann die Oxidation mehr beschleunigen als andere Lebensmittelfarben wie Annatto. Ein β-Carotin-Breakdown-Produkt, das verdächtigt wird, Krebs bei hoher Dosis zu verursachen, ist trans-β-APO-8'-carotenal (häufig Apokarotenal), das in einer Studie in Zellkulturen mutagen und genotoxisch ist, die nicht auf β-Carotin selbst reagieren.[33]

Zusätzlich kann ergänzende hochdosierte β-Carotin das Risiko von erhöhen Prostatakrebs, Hirnblutungund kardiovaskuläre und totale Sterblichkeit bei Menschen, die rauchen Zigaretten oder in der Vergangenheit hochrangiger Exposition zu haben Asbest.[34]

Forschung

Medizinische Behörden empfehlen im Allgemeinen, Beta-Carotin eher aus Lebensmitteln als aus Nahrungsergänzungsmitteln zu erhalten.[35] Die Forschung reicht nicht aus, um festzustellen, ob ein Mindestniveau des Beta-Carotin-Konsums für die menschliche Gesundheit erforderlich ist, und um zu ermitteln, welche Probleme durch unzureichende Beta-Carotin-Aufnahme auftreten können.[36]

Makuladegeneration

Hauptartikel: Makuladegeneration

Die altersbedingte Makuladegeneration (AMD) stellt die häufigste Ursache für irreversible Blindheit bei älteren Menschen dar. AMD ist ein oxidativer Stress, Netzhauterkrankung, der die Makula beeinflusst und einen fortschreitenden Verlust des zentralen Sehvermögens verursacht.[37] Der β-Carotingehalt wird im menschlichen Netzhautpigmentpithel bestätigt.[15] Überprüfte berichteten über gemischte Ergebnisse für Beobachtungsstudien, wobei einige berichteten, dass Diäten in β-Carotin höher mit einem verringerten AMD-Risiko korrelierten, während andere Studien, die keine Vorteile berichten, berichteten.[38] Überprüfungen berichteten, dass es für Interventionsversuche, die nur β-Carotin unter Verwendung von β-Carotin, keine Änderung des Risikos für die Entwicklung von AMD gab.[38][39]

Krebs

Eine Metaanalyse kam zu dem Schluss, dass die Supplementierung mit β-Carotin weder das Krebsrisiko insgesamt noch spezifische Krebserkrankungen zu verringern scheint: Pankreas, Darm-, Prostata-, Brust-, Melanom- oder Hautkrebs im Allgemeinen.[40] Ein hoher β-Carotin-Spiegel kann das Risiko für Lungenkrebs in aktuellen und ehemaligen Rauchern erhöhen.[41] Dies liegt wahrscheinlich daran, dass Beta-Carotin in zigarettenrauchexponierten Lungen instabil ist, wo es oxidierte Metaboliten bildet, die karzinogen-bioaktivierende Enzyme induzieren können.[42] Die Ergebnisse sind bei Schilddrüsenkrebs nicht klar.[43] In einer einzigen, kleinen klinischen Studie, die 1989 veröffentlicht wurde, schien natürliches Beta-Carotin die mastrischen Magenläsionen vor dem Gebäude zu verringern.[36]: 177

Katarakt

A Cochrane Review untersuchte die Supplementierung von β-Carotin, Vitamin C und Vitamin E unabhängig und kombiniert, um Menschen zu untersuchen, um Unterschiede im Risiko von zu untersuchen Katarakt, Kataraktextraktion, Fortschreiten des Katarakts und Verlangsamung des Verlusts der Sehschärfe. Diese Studien ergaben keine Hinweise auf Schutzeffekte, die durch β-Carotin-Supplementierung zur Verhinderung und Verlangsamung des altersbedingten Katarakts erzielt wurden.[44] Eine zweite Metaanalyse erstellte Daten aus Studien, in denen das Beta-Carotin aus der Ernährung von der Ernährung gemessen und eine nicht statistisch signifikante Abnahme des Kataraktrisikos um 10% enthielt.[45]

Essen trocknen

Es wurde festgestellt Thermischer Abbau und Verfärbung beim Trocknen, von denen angenommen wird Isomerisierung und Oxidationsreaktionen.[46]

Siehe auch

Verweise

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